Syntheses of (±)-curcuphenol, (±)-curcudiol and (±)-curcuhydroquinone: A Johnson-Claisen rearrangement approach

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 57, Issue 3 A, 2010, Pages 399-403

  Du, Zhen Ting ^a   Yu, Hong Rui ^a   Xu, Yan ^a   Song, Qi Liang ^a   Li, An Pai ^b  

^a NORTHWEST A F UNIVERSITY   (China)

^b Synthetics Technologica Pte Ltd   (Singapore)

Author keywords

( ) Curcudiol; ( ) Curcuhydroquinone; ( ) Curcuphenol; ( ) Curcuquinone; Synthesis

Indexed keywords

EID: 77957205491     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.201000059     Document Type: Article

References (35)

1. (a) Pedersen, M. M.; Chukwujekwu, J. C.; Lategan, C. A.; Staden, J.; Smith, P. J.; Staerk, D. Phytochemistry 2009, 70, 601.
2. (b) Takeda, Y.; Masuda, T.; Morikawa, H.; Ayabe, H.; Hirata, E.; Shinzato, T.; Aramoto, M.; Otsuka, H. Phytochemistry 2005, 66, 727.
3. (c) Chen, C. M.; Lin, F. W.; Kuo, P. C.; Shi, L. S.; Wang, J. J.; Wu, T. S. J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 933.
4. (d) Dai, J. Q.; Hou, Z. F.; Zhu, Q. X.; Yang, Li; Li, Y. J. Chin. Chem. Soc. 2001, 48, 249.
5. (e) Gao, K.; Jia, Z. J. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 417.
6. (f) El-Razek, M. H. A.; Wu, Y. C.; Chang, F. R. J. Chin. Chem. Soc. 2007, 54, 235.
7. (a) Vyvyan, J. R.; Brown, R. C.; Woods, B. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 1374.
8. (b) Braun, N. A.; Spitzner, D. Arkivoc 2007, 273.
9. (c) Serra, S. Synlett 2000, 890.
10. (d) Vyvyan, J. R.; Loitz, C.; Looper, R. E.; Mattingly, C. S.; Peterson, E. A.; Staben, S. T. J. Org. Chem. 2004, 69, 2461.
11. (e) Zhang, C. X.; Ito, S.; Hosoda, N.; Asami, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2552.
12. (f) Lu, J. P.; Xie, X. G.; Chen, B.; She, X. G.; Pan, X. F. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1435.
13. (g) Ono, M.; Ogura, Y.; Hatogai, K.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1581.
14. (h) Hagiwara, H.; Okabe, T.; Ono, H.; Kamat, V. P.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 895.
15. (i) Kim, S. G.; Kim, J.; Jung, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2437.
16. (j) Fuganti, C.; Serra, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3758.
17. (k) Ono, M.; Ogura, Y.; Hatogai, K.; Akita, H. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1829.
18. (a) Honwad, V. K.; Rao, A. S. Tetrahedron 1965, 21, 2593.
19. (b) Damodaran, N. P.; Dev, S. Tetrahedron 1965, 21, 4113.
20. (a) Fusetani, N.; Sugano, M.; Matsunaga, S.; Hashimoto, K. Experentia 1987, 43, 1234.
21. (b) Wright, A. E.; Pomponi, S. A.; McConnell, O. J.; Komoto, S.; McCarthy, P. J. J. Nat. Prod. 1987, 50, 976.
22. McEnroe, F. J. F., W. Tetrahedron 1978, 34, 1661.
23. (a) Macias, F. A.; Chinchilla, D.; Molinillo, J. M. G.; Marin, D.; Varela, R. M.; Torres, A. Tetrahedron 2003, 59, 1679.
24. (b) Macias, F. A.; Torres, A.; Galindo, J. L. G.; Varela, R. M.; Alvarez, J. A.; Molinillo, J. M. G. Phytochemistry 2002, 61, 687.
25. (a) Ono, M.; Yamamoto, Y.; Akita, H. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 553.
26. (b) Vickers, T. D.; Keay, B. A. Synlett 2003, 1349.
27. (a) Johnson, W. S.; Werthemann, L.; Bartlett, W. R.; Brocksom, T. J.; Li, T.-T.; Faulkner, D. J.; Petersen, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 741.
28. (b) Birman, V. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2080.
29. (c) Schlama, T.; Baati, R.; Gouverneur, V.; Valleix, A.; Falck, J. R.; Mioskowski, C. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2085.
30. (d) Ng, F. W.; Lin, H.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9812.
31. (e) Kim, D.; Lee, J.; Shim, P. J.; Lim, J. I.; Jo, H.; Kim, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 764.
32. (a) Du, Z. T.; Li, A. P.; Peng, K.; Wu, T. X.; Pan, X. F. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 571.
33. (b) Du, Z. T.; She, X. G.; Yue, G. R.; Ma, J. Y.; Li, Y.; Pan, X. F. Chin. Chem. Lett. 2004, 15, 1389.
34. (c) Li, A. P.; Li, Y.; Du, Z. T.; She, X. G.; Pan, X. F. Chem. J. Chin. Univ. 2004, 25, 862.
35. (d) Du, Z. T.; Yue, G. R.; Li, A. P.; Ma, J. Y.; Wu, T. X.; She, X. G.; Pan, X. F. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 505.