From flexible to constrained tris(tetraamine) ligands: Synthesis, acid-base properties, and structural effect on the coordination process with nucleotides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 28, 2010, Pages 5380-5390

  Delépine, Anne Sophie ^a   Tripier, Raphaël ^a   Le Baccon, Michel ^a   Handel, Henri ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE   (France)

Author keywords

Amines; Anions; Macrocycles; N ligands; Nucleotides; Proton sponges

Indexed keywords

EID: 77957166793     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000495     Document Type: Article

References (57)

1. a) A. T. Tu, M. J. Heller in Metal Ions in Biological Systems (Ed.: H. Sigel), Marcel Dekker, New York, 1974, vol. 1, p. 1;
2. b) C. M. Frey, J. E. Stuehr in Metal Ions in Biological Systems (Ed.: H. Sigel), Marcel Dekker, New York, 1974, vol. 1, p. 51;
3. R. Philips, Chem. Rev. 1966, 66, 501-527;
4. c) R. M. Izatt, J. J. Christensen, J. H. Rytting, Chem. Rev. 1971, 71, 439-481.
5. a) B. G. Feuerstein, N. Pattabiraman, L. J. Morton, Nucleic Acids Res. 1990, 18, 1271-1279;
6. b) A. Gasowska, L. Lomozik, R. Jastrzab, J. Inorg. Biochem. 2000, 78, 139-147.
7. a) J. A. Aguilar, P. Diaz, F. Escarti, E. Garcia-Espana, L. Gil, C Soriano, B. Verdejo, Inorg. Chim. Acta 2002, 307-316;
8. b) C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, E. Faggi, C. Giorgi, S. Santarelli, B. Valtancoli, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2440-2442;
9. c) A. Gasowska, J. Inorg. Biochem. 2003, 96, 346-356;
10. d) J. Alves da Silva, J. Felcman, A. L. R. Merc, A. S. Mangrich, R. S. C. Lopes, C. C. Lopes, Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 155-166;
11. e) C. Anda, C. Bazzicalupi, A. Bencini, E. Berni, A. Bianchi, P. Fornasari, A. Llobet, C. Giorgi, P. Paoletti, B. Valtancoli, Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 167-178;
12. f) C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, A. Danesi, E. Faggi, C. Giorgi, C. Lodeiro, E. Oliveira, F. Pina, B. Valtancoli, Inorg. Chim. Acta 2008, 3410-3419.
13. a) P. D. Beer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71-80;
14. b) P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. Int. Ed 2001, 40, 487-516;
15. c) A. Bianchi, K. Bowman-James, E. García-España, Supramolecular Chemistry of Anions, Wiley, Chichester, U. K., 1997;
16. d) O. A. Gerasimchuk, S. Mason, A. M. Lunares, M.. Song, N. W. Alcock, K. Bowman-James, Inorg. Chem. 2000, 39, 1371-1375;
17. e) J. Wang, A. E. Martell, R. J. Motekaitis, Inorg. Chim. Acta 2001, 322, 47 - 55;
18. f) B. Dietrich, M. W. Hosseini, J.-M. Lehn, Helv. Chim. Acta 1985, 68, 289 - 299;
19. g) M. Micheloni, Comments Inorg. Chem, 1988, 8, 79 - 100;
20. h) M. W. Hosseini, J.-M. Lehn, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1312 - 1319;
21. i) P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem, Int. Ed. 2001, 40, 487 - 516;
22. j) M. W. Hosseini, Perspectives in Coordination Chemistry 1992, 333-344.
23. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, Germany, 1995;
24. b) J. S. Bradshaw, Aza-crown Macrocycles, Wiley, New York, 1993;
25. c) J. L. Atwood, K. T. Holman, I W. Steed, Chem. Commun. 1996, 1401 - 1407;
26. d) C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, B. Escuder, V. Fusi, E. Garcia-España, G. Giorgi, V. Marcelino, P. Paoletti, B. Valtancoli, J. Am. Chem, Soc. 1999, 121, 6807-6815;
27. e) Tomalia, D. A. European Patent 0115771, 1984;
28. f) C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, L. Borsari, C. Giorgi, B. Valtancoli, J. Org Chem. 2005, 70, 4257-4266;
29. g) A. Bencini, E. Berni, A. Bianchi, C. Giorgi, B. Valtancoli, D. K. Chand, H. J. Schneider, Dalton Trans. 2003, 793-800.
30. a) A.-S. Delépine, R. Tripier, N. Le Bris, H. Bernard, A. Honraedt, H. Handel, Inorg. Chim, Acta 2009, 362, 3829 - 3834;
31. b) N. Le Bris, H. Bernard, R. Tripier, H. Handel, Inorg. Chim. Acta 2007, 3026-3032.
32. a) S. Develay, R. Tripier, M. Le Baccon, V. Patinec, G. Serratrice, H. Handel, Dalton Trans. 2005, 3016;
33. b) S. Develay, R. Tripier, M. Le Baccon, V. Patinec, G. Serratrice, H. Handel, Dalton Trans. 2006, 3418;
34. c) S. Develay, R. Tripier, N. Bernier, M. Le Baccon, V. Patinec, G. Serratrice, H. Handel, Dalton Trans. 2007, 1038;
35. d) A. S. Delépine, R. Tripier, H. Handel. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1743.
36. A.-S. Delépine, R. Tripier, H. Bernard, N. Le Bris, H. Handel, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2521-2524.
37. a) J. Kotek, P. Hermann, P. Vojtisek, J. Rohovec, I. Lukes, Collect, Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 243-251;
38. b) M. Le Baccon, F. Chuburu, L. Toupet, H. Handel, M. Soibinet, I. Déchamps-Olivier, J.-P. Barbier, M. Aplincourt, New J. Chem. 2001, 25, 1168-1174.
39. a) S. Develay, R. Tripier, F. Chuburu, M. Le Baccon, H. Handel, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3047 - 3050;
40. b) R. Tripier, S. Develay, M. Le Baccon, F. Chuburu, F. Michaud, H. Handel, New J. Chem. 2004, 28, 173-176.
41. a) N. Bernier, M. Allali, R. Tripier, F. Conan, V. Patinec, S. Develay, M. Le Baccon, H. Handel, New J. Chem. 2006, 1, 435-441;
42. b) N. Bernier, R. Tripier, V. Patinec, M. Le Baccon, H. Handel, C. R. Chim. 2007, 10, 832 - 838;
43. c) A. Bencini, S. Biagini, C. Giorgi, H. Handel, M. Le Baccon, P. Mariani, P. Paoletti, P. Paoli, P. Rossi, R. Tripier, B. Valtancoli, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5610-5621.
44. a) G. R. Weisman, M. E. Rogers, E.H. Wong, J.P. Jasinski, E. S. Paight, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8604-8605;
45. b) G. R. Weisman, E. H. Wong, D. C. Hill, M. E. Rogers, D. P. Reed, J. C. Calabrese, Chem. Commun. 1996, 947-948.
46. a) R. W. Alder, Chem. Rev. 1989, 89, 1215-1223;
47. R. D. Hancock, A. E. Martell, Chem. Rev. 1989, 89, 1875-1914;
48. b) M. Ciampolini, N. Nardi, B. Valtancoli, M. Micheloni, Coord. Chem, Rev. 1992, 120, 223 - 236;
49. c) A. Ingham, M. Rodopoulos, K. Coulter, T. Rodopulos, S. Subramanian, A. McAuley, Coord. Chem. Rev. 2002, 233, 255-271;
50. d) J. Springborg, Dalton Trans. 2003, 9, 1653-1665 and references cited therein;
51. e) T. J. Hubin, Coord. Chem, Rev. 2003, 241, 27-46 and references cited therein.
52. a) E. Kimura, S. Aoki, T. Koike, M. Shiro, J. Am. Chem, Soc. 1997, 119, 3068 - 3076;
53. b) S. Aoki, M. Shiro, T. Koike, E. Kimura, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 576-584.
54. a) G. Gran, Analyst (London) 1952, 77, 661;
55. b) A. E. Martell, R. J. Motekaitis, Determination and Use of Stability Constants, 2nd ed., Wiley, New York, 1992.
56. P. Gans, A. Sabatini, A. Vacca, Talanta 1996, 43, 1739-1753.
57. P. K. Glasoe, F. A. Long, J. Phys. Chem, 1960, 64, 188-190.