Trends for diverse production strategies of plant medicinal alkaloids

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 10, 2010, Pages 1469-1479

  Yang, Liuqing ^a   Stöckigt, Joachim ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MEDICINAL PLANT; METABOLISM; REVIEW;

ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PLANTS, MEDICINAL;

EID: 77957155737     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c005378c     Document Type: Review

References (95)

1. K. Joshi P. Chavan D. Warude B. Patwardhan Curr. Sci. 2004 87 159 165
2. E. J. Saxton Nat. Prod. Rep. 1997 14 559 590
3. Dictionary of Natural Products on DVD, version 16.2, ed., J. Buckingham, Chapman and Hall/CRC, Boca Raton, 2008
4. P. J. Facchini Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 2001 52 29 66
5. M. V. Kisakürek, A. J. M. Leeuwenberg and M. Hesse, in Alkaloids: chemical and biological perspectives, ed., S. W. Pelletier, Wiley-Interscience, USA, 1983, pp. 211-376
6. A. Kinghorn N. Farnsworth D. Soejarto G. Cordell S. Swanson J. Pezzuto M. Wani M. Wall N. Oberlies D. Kroll R. Kramer W. Rose G. Vite C. Fairchild R. Peterson R. Wild Pharm. Biol. 2003 41 53 67
7. S. E. O'Connor J. J. Maresh Nat. Prod. Rep. 2006 23 532 547
8. M. Wani H. Taylor M. Wall P. Coggon A. McPhail J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2325 2327
9. I. S. Johnson J. G. Armstrong M. Gorman J. P. Burnett Jr. Cancer Res. 1963 23 1390 1427
10. M. A. Jordan D. Thrower L. Wilson Cancer Res. 1991 51 2212 2222
11. T. M. Kutchan H. Dittrich D. Bracher M. H. Zenk Tetrahedron 1991 47 5945 5954
12. T. J. C. Luijendijk E. Vandermeijden R. Verpoorte J. Chem. Ecol. 1996 22 1355 1366
13. M. H. Zenk M. Juenger Phytochemistry 2007 68 2757 2772
14. R. Croteau R. E. B. Ketchum R. M. Long R. Kaspera M. R. Wildung Phytochem. Rev. 2006 5 75 97
15. J. Stöckigt S. Panjikar M. Ruppert L. Barleben X. Ma E. Loris M. Hill Phytochem. Rev. 2007 6 15 34
16. S. C. Roberts M. L. Shuler Curr. Opin. Biotechnol. 1997 8 154 159
17. M. H. Zenk Phytochemistry 1991 30 3861 3863
18. H. Tabata Curr. Drug Targets 2006 7 453 461
19. G. M. Cragg D. J. Newman J. Ethnopharmacol. 2005 100 72 79
20. H. Tabata Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. 2004 87 1 23
21. M. H. Zenk, H. El-Shagi, H. Arens, J. Stöckigt, E. W. Weiler and B. Deus, in Plant tissue culture and its biotechnological application (Proceedings in Life Sciences), ed., W. Barz, E. Reinhard, and, M. H. Zenk, Springer Verlag, Berlin/Heidelberg/New York, 1977. pp. 27-43
22. C. M. Ruyter J. Stöckigt Helv. Chim. Acta 1991 74 1707 1712
23. Y. Sheludko I. Gerasimenko M. Unger I. Kostenyuk J. Stöckigt Plant Cell Rep. 1999 18 911 918
24. I. A. Kostenyuk O. F. Lyubarets S. Endreß Y. Y. Gleba J. Stöckigt Nat. Prod. Lett. 1995 5 303 307
25. N. Aimi M. Kitajima N. Oya W. Nitta H. Takayama S. Sakai I. Kostenyuk Y. Gleba S. Endress J. Stöckigt Chem. Pharm. Bull. 1996 44 1637 1639
26. S. Srivastava A. K. Srivastava Crit. Rev. Biotechnol. 2007 27 29 43
27. K. Saito H. Sudo M. Yamazaki M. Moseki-Nakamura M. Kitajima H. Takayama N. Aimi Plant Cell Rep. 2001 20 267 271
28. S. Sirikantaramas H. Sudo T. Asano M. Yamazaki K. Saito Phytochemistry 2007 68 2881 2886
29. H. Falkenhagen I. N. Kuzovkina I. E. Alterman L. A. Nikolaeva J. Stöckigt Nat. Prod. Lett. 1993 3 107 112
30. H. Falkenhagen J. Stöckigt I. N. Kuzovkina I. E. Alterman H. Kolshorn Can. J. Chem. 1993 71 2201 2203
31. H. E. Flores M. W. Hoy J. J. Pickard Trends Biotechnol. 1987 5 64 68
32. P. S. Choi Y. D. Kim K. M. Choi H. J. Chung D. W. Choi J. R. Liu Plant Cell Rep. 2004 22 828 831
33. M. J. C. Roberts, J. Hamill, A. J. Parr, R. J. Robins and N. J. Walton, in Manipulating secondary metabolism in culture, ed., R. J. Robins, and M. J., Rhodes, Cambridge University Press, Cambridge, 1988, pp. 83-93
34. S. C. Roberts Nat. Chem. Biol. 2007 3 387 395
35. T. Hashimoto Y. Yamada Curr. Opin. Biotechnol. 2003 14 163 168
36. T. M. Kutchan N. Hampp F. Lottspeich K. Beyreuther M. H. Zenk FEBS Lett. 1988 237 40 44
37. T. M. Kutchan Phytochemistry 1993 32 493 505
38. S. Gomez-Galera A. M. Pelacho A. Gene T. Capell P. Christou Plant Cell Rep. 2007 26 1689 1715
39. D. K. Liscombe B. P. Macleod N. Loukanina O. I. Nandi P. J. Facchini Phytochemistry 2005 66 1374 1393
40. E. Blum M. Mazourek M. O'Connell J. Curry T. Thorup K. Liu M. Jahn I. Paran Theor. Appl. Genet. 2003 108 79 86
41. C. Somerville S. Somerville Science 1999 285 380 383
42. R. Verpoorte R. van der Heijden J. Memelink Transgenic Res. 2000 9 323 343
43. I. Pilatzke-Wunderlich C. L. Nessler Plant Mol. Biol. 2001 45 567 576
44. J. Ziegler S. Voigtländer J. Schmidt R. Kramell O. Miersch C. Ammer A. Gesell T. M. Kutchan Plant J. 2006 48 177 192
45. K. G. Zulak A. Cornish T. E. Daskalchuk M. K. Deyholos D. B. Goodenowe P. M. Gordon D. Klassen L. E. Pelcher C. W. Sensen P. J. Facchini Planta 2007 225 1085 1106
46. D. K. Liscombe J. Ziegler J. Schmidt C. Ammer P. J. Facchini Plant J. 2009 60 729 743
47. A. Geerlings F. J. Redondo A. Contin J. Memelink R. van der Heijden R. Verpoorte Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001 56 420 424
48. J. Stöckigt B. Hammes M. Ruppert Nat. Prod. Res. 2010 24 759 766
49. Q. Huang C. A. Roessner R. Croteau A. I. Scott Bioorg. Med. Chem. 2001 9 2237 2242
50. K. M. Hawkins C. D. Smolke Nat. Chem. Biol. 2008 4 564 573
51. E. H. Hughes J. V. Shanks Metab. Eng. 2002 4 41 48
52. G. Pasquali D. D. Porto A. G. Fett-Neto J. Biosci. Bioeng. 2006 101 287 296
53. A. E. Koepp M. Hezari J. Zajicek B. S. Vogel R. E. Lafever N. G. Lewis R. Croteau J. Biol. Chem. 1995 270 8686 8690
54. D. Thorneycroft S. M. Sherson S. M. Smith J. Exp. Bot. 2001 52 1593 1601
55. T. Takaha J. Critchley S. Okada S. M. Smith Planta 1998 205 445 451
56. J. H. Critchley S. C. Zeeman T. Takaha A. M. Smith S. M. Smith Plant J. 2001 26 89 100
57. E. Nims C. P. Dubois S. C. Roberts E. L. Walker Metab. Eng. 2006 8 385 394
58. P. Broun Curr. Opin. Plant Biol. 2004 7 202 209
59. D. Vom Endt J. W. Kijne J. Memelink Phytochemistry 2002 61 107 114
60. E. H. Hughes S. B. Hong S. I. Gibson J. V. Shanks K. Y. San Metab. Eng. 2004 6 268 276
61. S. Frick J. A. Chitty R. Kramell J. Schmidt R. S. Allen P. J. Larkin T. M. Kutchan Transgenic Res. 2004 13 607 613
62. P. J. Facchini N. Loukanina V. Blanche Plant Cell Rep. 2008 27 719 727
63. V. Le Flem-Bonhomme D. Laurain-Mattar M. A. Fliniaux Planta 2004 218 890 893
64. M. Belny D. Herouart B. Thomasset H. David A. Jacquin-Dubreuil A. David Physiol. Plant. 1997 99 233 240
65. J. Zhao R. Verpoorte Phytochem. Rev. 2007 6 435 457
66. L. J. DeLucas D. Hamrick L. Cosenza L. Nagy D. McCombs T. Bray A. Chait B. Stoops A. Belgovskiy W. W. Wilson M. Parham N. Chernov Prog. Biophys. Mol. Biol. 2005 88 285 309
67. S. Panjikar V. Parthasarathy V. S. Lamzin M. S. Weiss P. A. Tucker Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2005 61 449 457
68. K. Nakajima A. Yamashita H. Akama T. Nakatsu H. Kato T. Hashimoto J. Oda Y. Yamada Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 4876 4881
69. X. Ma S. Panjikar J. Koepke E. Loris J. Stöckigt Plant Cell 2006 18 907 920
70. S. Chen M. C. Galan C. Coltharp S. E. O'Connor Chem. Biol. 2006 13 1137 1141
71. E. A. Loris S. Panjikar M. Ruppert L. Barleben M. Unger H. Schuebel J. Stöckigt Chem. Biol. 2007 14 979 985
72. L. Barleben S. Panjikar M. Ruppert J. Koepke J. Stöckigt Plant Cell 2007 19 2886 2897
73. M. Ruppert S. Panjikar L. Barleben J. Stöckigt Acta Crystallogr., Sect. F: Struct. Biol. Cryst. Commun. 2006 62 257 260
74. L. Yang M. Hill M. Wang S. Panjikar J. Stöckigt Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5211 5213
75. X. Ma J. Koepke A. Bayer G. Fritzsch H. Michel J. Stöckigt Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2005 61 694 696
76. A. A. McCarthy J. G. McCarthy Plant Physiol. 2007 144 879 889
77. J. Stöckigt Z. Chen M. Ruppert Top. Curr. Chem. 2010 10.1007/128-2010-80
78. A. Ganesan Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 306 317
79. H. G. Menzella C. D. Reeves Curr. Opin. Microbiol. 2007 10 238 245
80. D.-J. Yun T. Hashimoto Y. Yamada Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 11799 11803
81. X. Ye S. Al-Babili A. Klöti J. Zhang P. Lucca P. Beyer I. Potrykus Science 2000 287 303 305
82. R. Van der Heijden D. I. Jacobs W. Snoeijer H. Didier R. Verpoorte Curr. Med. Chem. 2004 11 607 628
83. J. Stöckigt M. H. Zenk J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977 646 648
84. J. J. Maresh L. A. Giddings A. Friedrich E. A. Loris S. Panjikar B. L. Trout J. Stöckigt B. Peters S. E. O'Connor J. Am. Chem. Soc. 2008 130 710 723
85. E. McCoy M. C. Galan S. E. O'Connor Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2475 2478
86. J. F. Treimer M. H. Zenk Eur. J. Biochem. 1979 101 225 233
87. Y. Yamazaki H. Sudo M. Yamazaki N. Aimi K. Saito Plant Cell Physiol. 2003 44 395 403
88. N. Samanani D. K. Liscombe P. J. Facchini Plant J. 2004 40 302 313
89. A. Ilari S. Franceschini A. Bonamore F. Arenghi B. Botta A. Macone A. Pasquo L. Bellucci A. Boffi J. Biol. Chem. 2009 284 897 904
90. B. St-Pierre P. Laflamme A. M. Alarco V. De Luca Plant J. 1998 14 703 713
91. P. Bernhardt E. McCoy S. E. O'Connor Chem. Biol. 2007 14 888 897
92. J. Stöckigt S. Panjikar Nat. Prod. Rep. 2007 24 1382 1400
93. E. McCoy S. E. O'Connor J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14276 14277
94. W. Runguphan S. E. O'Connor Nat. Chem. Biol. 2009 5 151 153
95. M. Ruppert and J. Stöckigt, in Comprehensive Natural Products Chemistry, ed., D. Barton, and K., Nakanishi, Elsevier, Amsterdam/Lausanne/New York/Oxford/Shannon/Singapore/Tokyo, 1999, vol. 4, pp. 109-138