Azaphenalene phthalocyanines: Phthalocyanine analogues with sixMembered-ring units instead of five-membered-ring units

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 36, 2010, Pages 11151-11159

  Shimizu, Soji ^a   Zhu, Hua ^a   Kobayashi, Nagao ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Aromaticity; Azaphenalene; Conjugation; Phthalocyanines; UV Vis spectroscopy

Indexed keywords

AROMATICITIES; AZAPHENALENE; CONJUGATION; PHTHALOCYANINES; UV/VIS SPECTROSCOPY;

ABSORPTION; CONDENSATION REACTIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DICHROISM; ELECTRONIC STRUCTURE; GELS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOMERS; LIGHT ABSORPTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTROSCOPY;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 77957009657     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201000642     Document Type: Article

References (41)

1. a) Phthalocyanines: Properties and Applications, Vol. 1-4 (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), Wiley-VCH, New York, 1989-1996;
2. b) The Porphyrin Handbook, Vol. 15-20 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003.
3. a) F. Fernández-Lázaro, T. Torres, B. Hauschel, M. Hanack, Chem. Rev. 1998, 98, 563-575;
4. b) M. Rodoriguez-Morgade, G. DeLa Torre, T. Torres in The Porphyrin Handbook, Vol. 15 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003, pp. 125-160.
5. a)N. Kobayashi in The Porphyrin Handbook, Vol.15 (Eds.; K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2003, pp. 161-262;
6. b) A. N. Cammidge, H. Gopee, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8609-8613;
7. c) Y. Fogel, M. Kastler, Z. H. Wang, D. Andrienko, G. J. Bodwell, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11743-11749.
8. a) P. F. Clark, J. A. Elvidge, R. P. Linstead, J. Chem. Soc. 1954, 2490-2497;
9. b) J. A. Elvidge, R. P. Linstead, J. Chem. Soc. 1952, 5008-5012.
10. a) A. Çetin, W. S. Durfee, C. J. Ziegler, Inorg. Chem. 2007, 46, 6239-6241;
11. b) A. Çetin, S. Sripothongnak, M. Kawa, W. S. Durfee, C. J. Ziegler, Chem. Commun. 2007, 4289-4290;
12. c) W. S. Durfee, C. J. Ziegler, J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 304-311;
13. d) S. Sripothongnak, A. M. Pischera, M. P. Espe, W. S. Durfee, C. J. Ziegler, Inorg. Chem. 2009, 48, 1293-1300;
14. e) R. Q. Wu, A. Cetin, W. S. Durfee, C. J. Ziegler, Angew. Chem. 2006, 118, 5798-5801;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5670-5673.
16. N. Kobayashi, N. Sasaki, H. Konami, Inorg. Chem. 1997, 36, 5674-5675.
17. X. H. Qian, Y. Xiao, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2991-2994.
18. a) M. D. Maree, T. Nyokong, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 555-563;
19. b) S. E. Maree, T. Nyokong, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 782-792;
20. c) D. Wöhrle, M. Eskes, K. Shigehara, A. Yamada, Synthesis 1993, 194-196.
21. S. W. Oliver, T. D. Smith, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, 1579-1582.
22. w= 0.2681 (all data); GOF= 1.023.
23. W. R. Scheidt in The Porphyrin Handbook, Vol. 3 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, pp. 49-112.
24. E. S. Dodsworth, A. B. P. Lever, P. Seymour, C. C. Leznoff, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5698-5705.
25. J. Mack, M. J. Stillman, N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 429-453.
26. M. J. Stillman, T. Nyokong in Phthalocyanines: Properties and Applications, Vol.1 (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), Wiley-VCH, New York, 1989, pp. 133-289.
27. a) A. Kaito, T. Nozawa, T. Yamamoto, M. Hatano, Y. Orii, Chem. Phys. Lett. 1977, 52, 154-160;
28. b) A. Tajiri, J. Winkler, Z. Naturforsch., A: Phys. Sci. 1983, 38, 1263-1269.
29. a) M. Gouterman, J. Chem. Phys. 1959, 30, 1139-1161;
30. b) M. Gouterman, J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163.
31. a) T. Fukuda, E. A. Makarova, E. A. Luk'yanets, N. Kobayashi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 117-133;
32. b) N. Kobayashi, T. Fukuda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8021-8034;
33. c)N. Kobayashi, H. Miwa, V. N. Nemykin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8007-8020.
34. A. B. P. Lever, E. R. Milaeva, G. Speier in Phthalocyanines: Properties and Applications, Vol.3 (Eds.: C. C. Leznoff, A. B. P. Lever), Wiley-VCH, New York, 1989-1996, pp. 5-69,
35. a) N. Kobayashi, J. Mack, K. Ishii, M. J. Stillman, Inorg. Chem. 2002, 41, 5350-5363;
36. b) H. Miwa, K. Ishii, N. Kobayashi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4422-4435.
37. M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. D. Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381-388.
38. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
39. a) A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, c34;
40. b) P. van der Sluis, A. L. Spek, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 194-201.
41. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.