Microwave-assisted brønsted acidic ionic liquid-promoted one-pot synthesis of heterobicyclic dihydropyrimidinones by a three-component coupling of cyclopentanone, aldehydes, and urea

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 47, Issue 5, 2010, Pages 1230-1233

  Rahman, Matiur ^a   Majee, Adinath ^a   Hajra, Alakananda ^a  

^a VISVA BHARATI UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; BRONSTED ACID; CYCLOPENTANONE DERIVATIVE; IONIC LIQUID; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; UREA;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; MICROWAVE RADIATION; ONE POT SYNTHESIS;

EID: 77956930515     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.415     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Kappe, C. O. Tetrahedron 1993, 49, 6937;
2. (b) Kappe, C. O.; Fabian, W. M. F. Tetrahedron 1997, 53, 2803;
3. (c) Kappe, C. O. Eur J Med Chem 2000, 35, 1043.
4. (a) Ronyar, G. C.; Kinball, S. D.; Beyer, B.; Cucinotta, G.; Dimarco, J. D.; Gougoutas, J.; Hedberg, A.; Malley, M.; McCarthy, J. P.; Zhang, R.; Moreland, S. J Med Chem 1995, 38, 119;
5. (b) Aswal, K. S.; Rovnyak, G. C.; Kinball, S. D.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Swanson, B. N.; Gougoutas, J. Z.; Schwartz, J.; Smillie, K. M.; Mallay, M. F. J Med Chem 1990, 33, 2629.
6. (a) Atwal, K. S.; Swanson, B. N.; Unger, S. E.; Floyd, D. M.; Moreland, S.; Hedberg, A.; O'Reilly, B. C. J Med Chem 1991, 34, 806;
7. (b) Grover, G. J.; Dzwonczyk, S.; McMullen, D. M.; Normadinam, C. S.; Sleph, P. G.; Moreland, S. J. J Cardiovasc Pharmacol 1995, 26, 289.
8. (a) Nagarathnam, D.; Wong, W. C.; Miao, S. W.; Patance, M. A.; Gluchowski, C. PCT Int Appl WO 9717969, 1997;
9. (b) Nagarathnam, D.; Wong, W. C.; Miao, S. W.; Patance, M. A.; Gluchowski, C. Chem Abstr 1997, 127, 65783;
10. (c) Sidler, D. R.; Larsen, R. D.; Chartrain, M.; Ikemoto, N.; Roberg, C. M.; Taylor, C. S.; Li, W.; Bills, G. F. PCT Int WO 9907695, 1999;
11. (d) Sidler, D. R.; Larsen, R. D.; Chartrain, M.; Ikemoto, N.; Roberg, C. M.; Taylor, C. S.; Li, W.; Bills, G. F. Chem Abstr 1999, 130, 182478.
12. (a) Bruce, M. A.; Pointdexter, G. S.; Johnson, G. PCT Int. Appl. WO 9833791, 1998;
13. (b) Bruce, M. A.; Pointdexter, G. S.; Johnson, G. Chem Abstr 1998, 129, 148989.
14. Snider, B. B.; Shi, Z. J Org Chem 1993, 58, 3828.
15. (a) Snider, B. B.; Chen, J.; Patil, A. D.; Freyer, A. Tetrahedron Lett 1996, 37, 6977;
16. (b) Patil, A. D.; Kumar, N. V.; Kokke, W. C.; Bean, M. F.; Freyer, A. J.; De, B. C.; Mai, S.; Truneh, A.; Faulkner, D. J.; Carte, B.; Breen, L.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K.; Westley, J. W.; Ports, B. C. M. J Org Chem 1995, 60, 1182.
17. (a) Biginelli, P. Gazz Chem Ital 1893, 23, 360;
18. (b) Biginelli, P. Ber 1891, 24, 2962.
19. (a) Kappe, C. O. Acc Chem Res 2000, 33, 879;
20. (b) Singh, M.; Devi, N. S. J Org Chem 2009, 74, 3141.
21. (a) Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Acc Chem Res 2008, 41, 629;
22. (b) Roberts, B. A.; Strauss, C. R. Acc Chem Res 2005, 38, 653;
23. (c) Kappe, C. O. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 6250.
24. (a) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Dey, S. S.; Jana, U. Tetrahedron 2003, 59, 813;
25. (b) Ranu, B. C.; Samanta, S.; Hajra, A. Synlett 2002, 987;
26. (c) Ranu, B. C.; Hajra, A. Tetrahedron 2001, 57, 4767;
27. (c) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. Synlett 2000, 75;
28. (e) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. Tetrahedron Lett 2000, 41, 531;
29. (f) Rahman, M.; Roy, A.; Majee, A.; Hajra. A. J Chem Res 2009, 178;
30. (g) Hajra, A.; Kundu, D.; Majee, A. J Heterocyclic Chem 2009, 46, 1019.
31. (a) Wasserschield, P.; Welton, T. In Ionic Liquid in Synthesis; Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2008;
32. (b) Cole, A. C.; Jensen, J. L.; Ntai, I.; Tran, K. L. T.; Weaver, K. J.; Forbes, D. C.; Davis, J. H., Jr. J Am Chem Soc 2002, 124, 5962;
33. (c) Fang, D.; Zhou, X.-L.; Ye, Z. -W.; Liu, Z.-L. Ind Eng Chem Res 2006, 45, 7982;
34. (d) Leng, Y.; Wang, J.; Zhu, D.; Ren, X.; Ge, H.; Shen, L. Angew Chem Int Ed 2009, 48, 168.
35. El-Subbagh, H. I.; Abu-Zaid, S. M.; Mahran, M. A.; Badria, F. A.; Al-Obaid, A. M. J Med Chem 2000, 43, 2915.
36. (a) Lorand, T.; Deli, J.; Szabo, D.; Foeldesi, A.; Zschunke, A. Pharmazie 1985, 40, 536;
37. (b) Elgemeie, G. E. H.; Attia, A. M. E.; Alkabai, S. S. Nucleos Nucleot Nucl 2000, 19, 723.
38. (a) El-Subbagh, H. I.; Abu-Zaid, S. M.; Mahran, M. A.; Badria, F. A.; Al-Obaid, A. M. J Med Chem 2000, 43, 2915;
39. (b) Lorand, T.; Deli, J.; Szabo, D.; Foeldesi, A.; Zschunke, A. Pharmazie 1985, 40, 536;
40. (c) Hammam, A. E. G.; Sharaf, M. A.; El-Hafez, N. A. A. Indian J Chem B 2001, 40, 213.
41. (a) Zhu, Y.; Huang, S.; Pan, Y. Eur J Org Chem 2005, 2354;
42. (b) Zhang, H.; Zhou, Z.; Yao, Z.; Xu, F.; Shen, Q. Tetrahedron Lett 2009, 50, 1622.
43. (a) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Jana, U. J Org Chem 2000, 65, 6270;
44. (b) Ranu, B. C.; Hajra, A.; Dey, S. S. Org Process Res Dev 2002, 6, 817;
45. (c) Kundu, S. K.;Majee, A.; Hajra, A. Indian J Chem B 2009, 48, 408.
46. (a) Akbari, J.; Heydari, A. Tetrahedron Lett 2009, 50, 423;
47. (b) Du, Z.; Li, Z.; Deng, Y. Synth Commun 2005, 35, 1343.