Synthesis of nonsymmetrical dialkylamines on the basis of diphenylphosphinic amides

Russian Chemical Bulletin

Volumn 58, Issue 9, 2009, Pages 1872-1885

  Bondarenko, N A ^a   Kharlamov, A V ^a   Vendilo, A G ^a  

^a State Research Institute of Chemical Reagents and High Purity Substances   (Russian Federation)

Author keywords

acid hydrolysis; alkaline P N bond cleavage; diphenylphosphinic and hydroxyalkylamides; diphenylphosphinic alkyl(methyl)amides; N alkyl N methylamines; phase transfer N alkylation; phosphinic alkylamides; phosphinous acids; protecting groups; Todd Atherton reaction

Indexed keywords

EID: 77956598103     PISSN: 10665285     EISSN: 15739171     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-009-0256-3     Document Type: Article

References (39)

1. A.-E. Epshtein V. E. Limanov M. Yu. Telegin E. L. Skvortsova T. I. Maksimova 1980 Khim. Farm. Zhurn. 14 23 1:CAS:528:DyaL3cXltFeqs7k%3D [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 1980, 14]
2. R. S. Shelton M. G. Van Campen C.H. Tilford H.C. Lang L. Nisonger F. J. Bandelin H. L. Rubenkoenig 1946 J. Am. Chem. Soc. 68 757 10.1021/ja01209a014 1:CAS:528:DyaH28XitVKlug%3D%3D
3. V. E. Limanov S. B. Ivanov T. B. Kruchenok I. M. Tsvirova 1984 Khim. Farm. Zhurn. 18 703 1:CAS:528:DyaL2MXls1ek [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 1984, 18]
4. R. Salvatore C. H. Yoon K. W. Jang 2001 Tetrahedron 57 7785 10.1016/S0040-4020(01)00722-0 1:CAS:528:DC%2BD3MXmsFWit70%3D (Pubitemid 32822837)
5. V. E. Limanov, N. V. Myazina. Zhurn. Prikl. Khim., 1988, 2365 [J. Appl. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1988];
6. (b) F. Valot, F. Fache, R. Jacquot, M. Spagnol, M. Lemaire, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3689;
7. (c) R. N. Salvatore, A. S. Nagle, S. E. Schmidt, K. W. Jung, Org. Lett., 1999, 1, 1893;
8. (d) R. N. Salvatore, A. S. Nagle, K. W. Jung, J. Org. Chem., 2002, 67, 674.
9. R. F. Borch M. D. Bennstein H. D. Durst 1971 J. Am. Chem. Soc. 93 2897 10.1021/ja00741a013 1:CAS:528:DyaE3MXksV2msLs%3D
10. A. Zwierzak J. Brylikowska-Piotrowicz 1977 Angew.Chem., Int. Ed. Engl. 16 107 10.1002/anie.197701071
11. F. G. Bordwell 1988 Acc. Chem. Res. 21 456 10.1021/ar00156a004 1:CAS:528:DyaL1cXmt12ktrY%3D
12. E. S.Petrov, E. N. Tsvetkov, S. P. Mesyats, A. I. Shatenshtein, M. I. Kabachnik, Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim., 1976, 782 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1976, 25].
13. T. Koizumi P. Haake 1973 J. Am. Chem. Soc. 95 8073 10.1021/ja00805a021 1:CAS:528:DyaE2cXhsVaksA%3D%3D
14. A. Zwierzak I. Podstawezynska 1977 Angew. Chem., Int. Ed., Engl. 16 702 10.1002/anie.197707021
15. A. Zwierzak, Synthesis, 1975, 507.
16. V. I. Evreinov Z. N. Vostroknutova V. E. Baulin N. A. Bondarenko V. Kh. Syundyukova E. N. Tsvetkov 1989 Zhurn. Obshch. Khim. 59 67 1:CAS:528: DyaL1MXitF2qtLs%3D [J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1989, 59].
17. E. N. Tsvetkov A. V. Kharitonov 1985 Zhurn. Obshch. Khim. 55 2481 1:CAS:528:DyaL28XlvFWhsLg%3D [J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1985, 55]
18. N. A. Bondarenko, M. V. Rudomino, E. N. Tsvetkov, Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim., 1990, 1196 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1990, 39, 1076].
19. N. A. Bondarenko, A. N. Yarkevich, A. N. Bovin, E. N. Tsvetkov, Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim., 1991, 1933 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1991, 40].
20. B. C. Saunders, G. J. Stacey, F. Wild, I. G. E. Wilding, J. Chem. Soc., 1948, 699.
21. E. Slusarska, A. Zwierzak, Synthesis, 1980, 717.
22. E. Slusarska, A. Zwierzak, Synthesis, 1981, 156.
23. A. V. Kharlamov, A. G. Vendilo, N. A. Bondarenko, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2006, 2210 [Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), 2006, 55, 2296].
24. M. M.Rauhut H. A. Currier A. M. Semsel V. P. Wystrach 1961 J. Org. Chem. 26 5145 10.1021/jo01070a088
25. R. D. Cook C. E. Diebert W. Schware P. C. Turley P. Haake 1973 J. Am. Chem. Soc. 95 8088 10.1021/ja00805a023 1:CAS:528:DyaE2cXhsValtA%3D%3D
26. T. A. Mastryukova M. I. Kabachnik 1969 Usp. Khim. 38 1 [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1969, 38]
27. E. S. Petrov, E. N. Tsvetkov, M. I. Terekhova, R. A. Malevannaya, A. I. Shatenshtein, M. I. Kabachnik, Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim., 1976, 534 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1976, 25].
28. E. N. Tsvetkov, M. I. Terekhova, E. S. Petrov, R. A. Malevannaya, S. P. Mesyats, A. I. Shatenshtein, M. I. Kabachnik, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1978, 1981 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1978, 27].
29. W. R. Boon, J. Shem. Soc., 1947, 307.
30. A. P. N. Franchimont H. van Erp 1895 Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 14 317 1:CAS:528:DyaD28XovVehsg%3D%3D
31. O. Westphal D. Jerchel 1940 Ber. Deutsch. Chem. Ges. 73B 1002 1:CAS:528:DyaH3MXit1Onug%3D%3D
32. I. I. Patsanovskii E. A. Ishmaeva E. N. Sundukova A. N. Yarkevich E. N. Tsvetkov 1986 Zhurn. Obshch. Khim. 56 567 1:CAS:528:DyaL2sXosVOhtg%3D%3D [J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1986, 56]
33. N. A. Bondarenko, O. K. Bozhko, E. N. Tsvetkov, Izv. AN. Ser. Khim., 1995, 139 [Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), 1995, 44].
34. E. N. Tsvetkov N. A. Bondarenko I. G. Malakhova M. I. Kabachnik 1985 Zhurn. Obshch. Khim. 55 11 1:CAS:528:DyaL2MXitVequ7Y%3D [J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1985, 55]
35. G. M. Kosolapoff, J. S. Powell, J. Chem. Soc., 1950, 3535.
36. N. A. Bondarenko, E. N. Tsvetkov, E. I. Matrosov, M. I. Kabachnik, Izv. Akad. Nauk SSSR. Ser. Khim., 1981, 1596 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1981, 30].
37. D. E. Ames, R. E. Bowman, J. Chem. Soc., 1950, 406.
38. W. Traube E. Peiser 1920 Ber. Deutsch. Chem. Ges. 53 1507
39. I. N. Zhmurova I. Yu. Voitsekhovskaya A. V. Kirsanov 1959 Zh. Obshch. Khim. 29 2083 1:CAS:528:DyaF3cXksVentQ%3D%3D [J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1959, 29]