Shorter still: Compressing C-C single bonds

Organic Letters

Volumn 12, Issue 18, 2010, Pages 4058-4061

  Martínez Guajardo, Gerardo ^a   Donald, Kelling J ^b   Wittmaack, Bernard K ^b   Vazquez, Miguel Angel ^a   Merino, Gabriel ^a  

^a UNIVERSITY OF GUANAJUATO   (Mexico)

^b UNIVERSITY OF RICHMOND   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77956583080     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol101671m     Document Type: Article

References (16)

1. Hopf, H. Chem. Unserer Zeit 1976, 10, 114
2. Hoffmann, R.; Hopf, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4474
3. Tanaka, M.; Sekiguchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5821
4. Mo, Y. Org. Lett. 2006, 8, 535
5. Huntley, D. R.; Markopoulos, G.; Donovan, P. M.; Scott, L. T.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7549
6. Our results show that the central C-C bond length in 1 is 1.350 Å, which is slighly larger than that reported by Huntley et al. at the same level (1.32 Å).
7. Cerpa, E.; Krapp, A.; Flores-Moreno, R.; Donald, K. J.; Merino, G. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 1985
8. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
9. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
10. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
11. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
12. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
13. Gilardi, R.; Maggini, M.; Eaton, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7232
14. Mealli, C.; Proserpio, D. M. J. Chem. Educ. 1990, 67, 399
15. Mealli, C.; Ienco, A.; Proserpio, D. M. Book of Abstracts of the XXXIII ICCC; ICCC: Florence, Italy, 1998; p 510.
16. Root, D. A.; Landis, C. R.; Cleveland, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4201