The biphenyl-monitored effective size of unsaturated functional or fluorinated ortho substituents

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 19, 2010, Pages 4463-4471

  Ruzziconi, Renzo ^a   Spizzichino, Sara ^a   Mazzanti, Andrea ^b   Lunazzi, Lodovico ^b   Schlosser, Manfred ^c  

^a Chemistry Dept   (Italy)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^c EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITIVITY; B VALUE; CYANO GROUPS; DYNAMIC NMR; EFFECTIVE SIZE; ETHYNYL; FORMYL GROUP; METHOXY; MODEL SYSTEM; PENTAFLUOROPHENYL; PHENYL RINGS; PLANAR TRANSITION STATE; STERIC EFFECT; SUBSTITUTED COMPOUNDS; TRIFLUOROMETHYL;

EID: 77956464552     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00136h     Document Type: Article

References (53)

1. R. Gallo Prog. Phys. Org. Chem. 1983 14 115 163
2. A. Almenningen O. Bastiansen L. Fernholt B. N. Cyvin S. J. Cyvin S. Samdal J. Mol. Struct. 1985 128 59 76
3. O. Bastiansen S. Samdal J. Mol. Struct. 1985 128 115 125
4. F. Grein J. Phys. Chem. A 2002 106 3823 3827
5. M. P. Johansson J. Olsen J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1460 1471
6. R. Ruzziconi S. Spizzichino L. Lunazzi A. Mazzanti M. Schlosser Chem. Eur. J. 2009 15 2645 2652
7. A. Mazzanti L. Lunazzi R. Ruzziconi S. Spizzichino M. Schlosser Chem. Eur. J. 2010 16 9186 9192
8. G. Bott L. D. Field S. Sternhell J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5618 5626
9. S. Kotha K. Lahiri K. Dhurke Tetrahedron 2002 58 9633 9695
10. N. T. S. Phan M. Van Der Sluys C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 609 679
11. S. K. Collins G. P. A. Yap A. G. Fallis Angew. Chem. 2000 112 393 396
12. S. K. Collins G. P. A. Yap A. G. Fallis Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 385 388
13. A. Mazzanti L. Lunazzi M. Minzoni J. E. Anderson J. Org. Chem. 2006 71 5474 5481
14. B. E. Smart, Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications,, R. E. Banks,,, B. E. Smart, and, J. C Tatlow, ed., Plenum Press, New York, 1994, pp 57-88, spec. pp 81-82
15. J. A. Hirsch Top. Stereochem. 1967 1 199 222
16. C. H. Bushweller, in Conformational Behavior of Six-Membered Rings: Analysis, Dynamics and Stereoelectronic Effects, ed., E. Juaristi,, VCH, New York, 1995, pp 25-58
17. E. L. Eliel and S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994, pp 690-700
18. E. W. Della J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5221 5224
19. H. Booth J. R. Everett J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980 255 259
20. G. Schultz I. Hargittai R. Seip Z. Naturforsch. A 1981 36 669 673
21. R. Seip G. Schultz I. Hargittai Z. G. Szabó Z. Naturforsch. A 1977 32 1178 1183
22. F. Leroux P. Jeschke M. Schlosser Chem. Rev. 2005 105 827 856
23. D. Federsel A. Herrmann D. Christen S. Sander H. Willner H. Oberhammer J. Mol. Struct. 2001 567-568 127 136
24. I. F. Shishkov H. J. Geise C. Van Alsenoy L. V. Khristenko L. V. Vilkov V. M. Senyavian B. Van Der Veken W. Herrebout B. V. Lokshin O. G. Garkusha J. Mol. Struct. 2001 567-568 339 360
25. Enantiocontrolled Synthesis of Fluoro-Organic Compounds,, ed. V. A. Soloshonok,, Wiley, Chichester, 1999
26. Organofluorine Compounds:Chemistry and Applications,, ed. T. Hiyama,, Springer, Berlin, 2000
27. P. Maienfisch Chimia 2004 58 92 92
28. P. Maienfisch R. G. Hall Chimia 2004 58 93 99
29. J. D. Dunitz ChemBioChem 2004 5 614 621
30. H.-J. Böhm D. Banner S. Bendels M. Kansy B. Kuhn K. Müller U. Obst-Sander M. Stahl ChemBioChem 2004 5 637 643
31. M. Schlosser Angew. Chem. 2006 118 5558 5572
32. M. Schlosser Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5432 5446
33. T. D. W. Claridge, High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry, Pergamon, Oxford, 1999, p. 71
34. J. H. Brown and C. H. Bushweller, DNMR6: Calculation of NMR Spectra Subject to the Effects of Chemical Exchange, (program 633) QCPE Bulletin, Bloomington, Indiana, 1983, 3, 103-103
35. H. Eyring Chem. Rev. 1935 17 65 77
36. S. Hoogasian C. H. Bushweller W. G. Anderson G. Kingsley J. Phys. Chem. 1976 80 643 648
37. L. Lunazzi G. Cerioni K. U. Ingold J. Am. Chem. Soc. 1976 98 7484 7488
38. M. A. Cremonini L. Lunazzi G. Placucci R. Okazaki G. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2915 2921
39. D. Casarini C. Rosini S. Grilli L. Lunazzi A. Mazzanti J. Org. Chem. 2003 68 1815 1820
40. L. Lunazzi M. Mancinelli A. Mazzanti J. Org. Chem. 2007 72 5391 5394
41. D. Casarini L. Lunazzi A. Mazzanti Eur. J. Org. Chem. 2010 2035 2056
42. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1996 17 490 519
43. Package TITAN 1.0.5, Wavefunction Inc., Irvine, CA
44. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004
45. C. Peng P. Y. Ayala H. B. Schlegel M. J. Frisch J. Comput. Chem. 1996 17 49 56
46. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
47. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
48. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
49. Package GaussView 4.1.2, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2006
50. P. Y. Ayala H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1998 108 2314 2325
51. C. F. Tormena R. Rittner R. J. Abraham E. A. Basso B. C. Fiorin J. Phys. Org. Chem. 2004 17 42 48
52. M. W. Wong Chem. Phys. Lett. 1996 256 391 399
53. S. E. Wheeler A. J. McNeil P. Müller T. M. Swager K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3304 3311