Synthesis, characterization and biological studies of alkenyl-substituted titanocene(IV) carboxylate complexes

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 24, Issue 9, 2010, Pages 656-662

  Kaluderović, Goran N ^a,b   Tayurskaya, Valentina ^c   Paschke, Reinhard ^a   Prashar, Sanjiv ^d   Fajardo, Mariano ^d   Gómez Ruiz, Santiago ^d  

^a MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

^c BioSolutions Halle GmbH   (Germany)

^d UNIVERSIDAD REY JUAN CARLOS   (Spain)

Author keywords

Anticancer agents; Carboxylato ligands; Cyclopentadienyl ligands; Cytotoxic activity; DNA binding properties; Titanocene complexes

Indexed keywords

ANTI-CANCER AGENTS; CARBOXYLATO LIGANDS; CYCLOPENTADIENYL LIGANDS; CYTOTOXIC ACTIVITIES; DNA-BINDING PROPERTIES; TITANOCENE COMPLEXES;

ACIDS; BINDING ENERGY; CARBOXYLATION; CELL CULTURE; COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DNA; GENES; LIGANDS; PLATINUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

TITANIUM COMPOUNDS;

EID: 77956316739     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.1670     Document Type: Article

References (74)

1. P. Köpf-Maier, H. Köpf, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 477.
2. P. Köpf-Maier, H. Köpf, Chem. Rev. 1987, 87, 1137.
3. P. Köpf-Maier, Eur. J. Clin. Pharm. 1994, 47, 1.
4. W. E. Berdel, H. J. Schmoll, M. E. Scheulen, A. Korfel, M. F. Knoche, A. Harstrick, F. Bach, J. Baumgart, G. Sass, Onkologie 1993, 16, R172.
5. W. E. Berdel, H. J. Schmoll, M. E. Scheulen, A. Korfel, M. F. Knoche, A. Harstrci, F. Bach, J. Baumgart, G. Sass, J. Cancer Res. Clin. Oncol. 1994, 120, 172.
6. A. Korfel, M. E. Scheulen, H. J. Schmoll, O. Gründel, A. Harstrick, M. Knoche, L. M. Fels, M. Skorzec, F. Bach, J. Baumgart, G. Sass, S. Seeber, E. Thiel, W. E. Berdel, Clin. Cancer Res. 1998, 4, 2701.
7. C. V. Christodoulou, D. R. Ferry, D. W. Fyfe, A. Young, J. Doran, T.M. T. Sheehan, A. Eliopoulos, K. Hale, J. Baumgart, G. Sab, D. J. Kerr, J. Clin. Oncol. 1998, 16, 2761.
8. T. Schilling, B. K. Keppler, M. E. Heim, G. Niebch, H. Dietzfelbinger, J. Rastetter, A.-R. Hanauske, Invest. New Drugs 1995, 13, 327.
9. P. M. Abeysinghe, M. M. Harding, Dalton Trans. 2007, 3474.
10. E. Y. Tshuva, D. Peri, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2098.
11. K. Strohfeldt, M. Tacke, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1174.
12. C. G. Hartinger, P. J. Dyson, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391.
13. F. Caruso, M. Rossi, Met. Ions Biol. Syst. 2004, 42, 353.
14. M. Harding, G. Mokdsi, Curr. Med. Chem. 2000, 7, 1289.
15. J. H. Bannon, I. Fichtner, A. O'Neill, C. Pampillon, N. J. Sweeney, K. Strohfeldt, R. W. Watson, M. Tacke, M. M. McGee, Br. J. Cancer 2007, 97, 1234.
16. G. Lummen, H. Sperling, H. Luboldt, T. Otto, H. Rubben, Cancer Chemother. Pharmacol. 1998, 42, 415.
17. N. Kr öger, U. R. Kleeberg, K. B. Mross, L. Edler, G. Sass, D. K. Hossfeld, Onkology 2000, 23, 60.
18. H. Sun, H. Li, R. A. Weir, P. J. Sadler, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1577.
19. M. Guo, P. J. Sadler, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 7.
20. M. Guo, H. Sun, S. Bihari, J. A. Parkinson, R. O. Gould, S. Parsons, P. J. Sadler, Inorg. Chem. 2000, 39, 206.
21. M. Guo, H. Sun, H. J. McArdle, L. Gambling, P. J. Sadler, Biochemistry 2000, 39, 10023.
22. P. Köpf-Maier, D. Krahl, Chem.-Biol. Interact. 1983, 44, 317.
23. P. Köpf-Maier, D. Krahl, Naturwissenschaften 1981, 68, 273.
24. P. Köpf-Maier, J. Struct. Biol. 1990, 105, 35.
25. A.D. Tinoco, C. D. Incarvito,A. M. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3444.
26. A.D. Tinoco, E. V. Eames, A. M. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 2262-2270.
27. M. Pavlaki, K. Debeli, I.-E. Triantaphyllidou, N. Klouras, E. Giannopoulou, A. J. Aletras, J. Biol. Inorg. Chem. 2009, 14, 947.
28. S. Gómez-Ruiz, G. N. Kaluderović, D. Polo-Cer ón, S. Prashar, M. Fajardo, Ž. Žižak, Z. D. Juranić, T. J. Sabo, Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 748.
29. S. Gómez-Ruiz, G. N. Kaluderović, S. Prashar, D. Polo-Cer ón, M. Fajardo, Ž. Žižak, T. J. Sabo, Z. D. Juranić, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1558.
30. S. Gómez-Ruiz, G. N. Kaluderović, Ž. Žižak, I. Besu, Z. D. Juranić, S. Prashar, M. Fajardo, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1981.
31. Y. Perez, V. Lopez, L. Rivera-Rivera, A. Cardona, E. Melendez, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 94.
32. D. Peri, S. Meker,M. Shavit, E. Y. Tshuva,Chem. Eur. J. 2009, 15, 2403.
33. F. Caruso, M. Rossi, J. Tanski, R. Sartori, R. Sariego, S. Moya, S. Diez, E. Navarrete, A. Cingolani, F. Marchetti, C. Pettinari, J. Med. Chem. 2000, 43, 3665.
34. F. Caruso, C. Pettinari, F. Marchetti, P. Natanti, C. Phillips, J. Tanski, M. Rossi, Inorg. Chem. 2007, 46, 7553.
35. J. Claffey, M. Hogan, H. Müller-Bunz, C. Pampill ón, M. Tacke, Chem. Med. Chem. 2008, 3, 729.
36. I. Fichtner, J. Claffey, B. Gleeson, M. Hogan, D. Wallis, H.Weber, M. Tacke, Lett. Drug Des. Disc. 2008, 5, 489.
37. M. Shavit, E. Y. Tshuva, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1467.
38. S. Gómez-Ruiz, B. Gallego, Ž. Žižak, E. Hey-Hawkins, Z. D. Juranić, G. N. Kaluderovic, Polyhedron 2010, 29, 354.
39. S. Gómez-Ruiz, G. N. Kaluderović, S. Prashar, E. Hey-Hawkins, A. Erić, Ž. Žižak, Z. D. Juranić, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 2087.
40. S. Gómez-Ruiz, B. Gallego, M. R. Kaluderović, H. Kommera, E. Hey-Hawkins, R. Paschke, G. N. Kaluderović, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2191.
41. M. R. Kaluderović, S. Gómez-Ruiz, B. Gallego, E. Hey-Hawkins, R. Paschke, G. N. Kaluderović, Eur. J.Med. Chem. 2010, 45, 519.
42. A. M. Cardoso, R. J. H. Clark, S. Moorhouse, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 1156.
43. S. Gómez-Ruiz, D. Polo-Cerón, S. Prashar, M. Fajardo, A. Antiñolo, A. Otero, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4445-4455.
44. Q. F. Soper, C. W. Whitehead, O. K. Behrens, J. J. Corse, R. G. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2849.
45. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B.Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004.
46. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
48. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
49. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
50. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
51. J. D. Dill, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1975, 62, 2921.
52. M.M. Francl, W. J. Petro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
53. V. Rassolov, J. A. Pople, M. A. Ratner, T. L.Windus, J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223.
54. C. Pampill ón, J. Claffey, M. Hogan, M. Tacke, BioMetals 2008, 21, 197.
55. P. Skehan, R. Storeng, D. Scudiero, A. Monks, J. McMahon, D. Vistica, J. T. Warren, H. Bokesch, S. Kenney, M. R. Boyd, J. Natl Cancer Inst. 1990, 82, 1107.
56. J. A. Marmur, J.Mol. Biol. 1961, 3, 208.
57. M. F. Reichmann, S. A. Rice, C. A. Thomas, P. Doty, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3047.
58. G. B. Deacon, R. J. Philips, Coord. Chem. Rev. 1980, 33, 227.
59. S. Gómez-Ruiz, A. Garcés, S. Prashar, M. Fajardo, A. Antiñolo, A. Otero, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 1042.
60. L. F. Cannizzo, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1985, 50, 2316.
61. K. Doppert, H.-P. Klein, U. Thewalt, J. Organomet. Chem. 1986, 303, 205.
62. D. A. Edwards, M. F. Mahon, T. J. Paget, Polyhedron 2000, 19, 757.
63. T. Krüger, C. Wagner, T. Lis, R. Kluge, W. Mörke, D. Steinborn, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 2489.
64. R. Bina, M. Pavlista, Z. Cernosek, I. Cisarova, I. Pavlik, Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 701.
65. S. Gómez-Ruiz, G. N. Kaluderovic, D. Polo-Cer ón, V. Tayurskaya, S. Prashar, M. Fajardo, R. Paschke, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3032.
66. T.M. Kelly, A. B. Tossi, D. J. McConnell, T. C. Strekas, NucleicAcids Res. 1985, 13, 6017.
67. J. K. Barton, A. T. Danishefsky, J. M. Goldberg, J.Am. Chem.Soc. 1984, 106, 2172.
68. S. A. Tysoe, R. J. Morgan, A. D. Baker, T. C. Strekas, J. Phys. Chem. 1993, 97, 1707.
69. R. F. Pasternack, E. J. Gibbs, J. J. Villafranca, Biochemistry 1983, 22, 2406.
70. J. Liu, T. Zhang, T. Lu, L. Qu, H. Zhou, Q. Zhang, L. Ji, J. Inorg.Biochem. 2002, 91, 269.
71. C. Liu, J. Y. Zhou, Q. X. Li, L. J. Wang, Z. R. Liao, H. B. Xu, J. Inorg. Biochem. 1999, 75, 233.
72. S. Zhang, Y. Zhu, C. Tu, H.Wei, Z. Yang, L. Lin, J. Ding, J. Zhang, Z. Guo, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 2099.
73. M. T. Carter, M. Rodriguez, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901.
74. A. M. Pyle, J. P. Rehmann, R. Meshoyrer, C. V. Kumar, N. J. Turro, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3051.