Rapid screening of lectins for multivalency effects with a glycodendrimer microarray

ChemBioChem

Volumn 11, Issue 13, 2010, Pages 1896-1904

  Parera Pera, Núria ^a   Branderhorst, Hilbert M ^a   Kooij, Raymond ^a   Maierhofer, Caroline ^b   Van Der Kaaden, Marjolein ^a   Liskamp, Rob M J ^a   Wittmann, Valentin ^b   Ruijtenbeek, Rob ^c   Pieters, Roland J ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

^c PamGene International BV   (Netherlands)

Author keywords

Carbohydrates; Click chemistry; Dendrimers; Inhibitors; Microarrays

Indexed keywords

CARBOHYDRATE; DENDRIMER; FLUORESCENT DYE; LECTIN; N ACETYLGLUCOSAMINE; SUGAR;

ARTICLE; BINDING KINETICS; MICROARRAY ANALYSIS; MONITORING; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; PROTEIN CARBOHYDRATE INTERACTION; SCREENING; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATES; DENDRIMERS; LECTINS; MICROARRAY ANALYSIS; PROTEIN BINDING; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 77956233675     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201000340     Document Type: Article

References (108)

1. a) J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev. 2002, 102, 555-578;
2. b) R. Roy, Trends Glycosci. Glycotechnol. 2003, 15, 291-310;
3. c) R. J. Pieters, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2013-2025;
4. d) R. T. Lee, Y. C. Lee, Glycoconjugate J. 2000, 17, 543-551;
5. e) N. Jayaraman, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3463-3483;
6. f) T. K. Dam, T. A. Gerken, C. F. Brewer, Biochemistry 2009, 48, 3822-3827;
7. g) J. E. Gestwicki, C. W. Cairo, L. E. Strong, K. A. Oetjen, L. L. Kiessling, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14922-14933.
8. P. Stallforth, B. Lepenies, A. Adibekian, P. H. Seeberger, J. Med. Chem. 2009, 52, 5561-5577.
9. C. Kneuer, C. Ehrhardt, M. W. Radomski, U. Bakowsky, Drug Discovery Today 2006, 11, 1034-1040.
10. E. Fan, E. A. Merritt, C. L. M. J. Verlinde, W. G. J. Hol, Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 680-686.
11. a) A. Imberty, A. Varrot, Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 567-576;
12. b) R. J. Pieters, Med. Res. Rev. 2007, 27, 796-816.
13. a) S. Califice, V. Castronovo, F. Van Den Brüle, Int. J. Oncol. 2004, 25, 983-992;
14. b) G. Ragupathi, F. Koide, P. O. Livingston, Y. S. Cho, A. Endo, Q. Wan, M. K. Spassova, S. J. Keding, J. Allen, O. Ouerfelli, R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2715-2725;
15. c) Y. Li, P. J. Cozzi, Curr. Cancer Drug Targets 2007, 7, 259-271.
16. a) J. Stevens, O. Blixt, T. M. Tumpey, J. K. Taubenberger, J. C. Paulson, I. A. Wilson, Science 2006, 312, 404-410;
17. b) M. J. Kiefel, M. von Itzstein, Chem. Rev. 2002, 102, 471-490.
18. L.-X. Wang, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2006, 9, 194-206.
19. a) V. Wittmann, S. Seeberger, Angew. Chem. 2004, 116, 918-921;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 900-903;
21. b) E. Kolomiets, E. M. V. Johansson, O. Renaudet, T. Darbre, J. L. Reymond, Org. Lett. 2007, 9, 1465-1468.
22. a) P. I. Kitov, J. M. Sadowska, G. Mulvey, G. D. Arnstrong, H. Ling, N. S. Pannu, R. J. Read, D. R. Bundle, Nature 2000, 403, 669-672;
23. b) E. Fan, Z. Zhang, W. E. Minke, Z. Hou, C. L. M. J. Verlinde, W. G. J. Hol, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2663-2664;
24. c) A. V. Pukin, H. M. Branderhorst, C. Sisu, C. Weijers, M Gilbert, R. M. J. Liskamp, G. M. Visser, H. Zuilhof, R. J. Pieters, ChemBioChem 2007, 8, 1500-1503.
25. a) J. L. De Paz, P. H. Seeberger, QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 1027-1032;
26. b) I. Shin, S. Park, M. R. Lee, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2894-2901;
27. c) J. C. Paulson, O. Blixt, B. E. Collins, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 238-248;
28. d) D. Wang, Proteomics 2003, 3, 2167-2175;
29. e) T. Feizi, F. Fazio, W. Chai, C.-H. Wong, Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 637-645;
30. f) S. Park, M. R. Lee, I. Shin, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1579-1591;
31. g) T. Horlacher, P. H. Seeberger, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1414-1422;
32. i) S. Park, M. R. Lee, Shin, Chem. Commun. 2008, 4389-4399;
33. j) N. Laurent, J. Voglmeir, S. L. Flitsch, Chem. Commun. 2008, 4400-4412;
34. k) N. L. Pohl, Angew. Chem. 2008, 120, 3930-3932;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3868-3870;
36. l) C. Y. Wu, P. H. Liang, C. H. Wong, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2247-2254;
37. m) A. S. Culf, M. Cuperlovic-Culf, R. J. Ouellette, Omics 2006, 10, 289-310.
38. a) K. T. Pilobello, L. Krishnamoorthy, D. Slawek, L. K. Mahal, ChemBioChem 2005, 6, 985-989;
39. b) J. C. Manimala, T. A. Roach, Z. Li, J. C. Gildersleeve, Angew. Chem. 2006, 118, 3689-3692;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3607-3610;
41. c) K. S. Ko, F. A. Jaipuri, N. L. Pohl, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13162-13163;
42. d) B. T. Houseman, M. Mrksich, Chem. Biol. 2002, 9, 443-454;
43. e) Z. Pei, H. Yu, M. Theurer, A. Waldén, P. Nilsson, M. Yan, O. Ramström, ChemBioChem 2007, 8, 166-168;
44. f) J. L. de Paz, C. Noti, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2766-2767;
45. g) E. W. Adams, D. M. Ratner, H. R. Bokesch, J. B. McMahon, B. R. O'Keefe, P. H. Seeberger, Chem. Biol. 2004, 11, 875-881;
46. h) X.-L Sun, C. L. Stabler, C. S. Cazalis, E. L. Chaikof, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 52-57;
47. i) S. Park, M. R. Lee, I. Shin, Bioconjugate Chem. 2009, 20, 155-162;
48. j) L. Ban, M. Mrksich, Angew. Chem. 2008, 120, 3444-3447;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3396-3399;
50. k) O. Blixt, K. Allin, O. Bohorov, X. F. Liu, H. Andersson-Sand, J. Hoffmann, N. Razi, Glycoconjugate J. 2008, 25, 59-68;
51. l) F. A. Jaipuri, B. Y. M. Collet, N. L. Pohl, Angew. Chem. 2008, 120, 1731-1734;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1707-1710;
53. m) A. R. de Boer, C. H. Hokke, A. M. Deelder, M. Wuhrer, Anal. Chem. 2007, 79, 8107-8113;
54. n) Y. Chevolot, C. Bouillon, S. Vidal, F. Morvan, A. Meyer, J. P. Cloarec, A. Jochum, J. P. Praly, J. J. Vasseur, E. Souteyrand, Angew. Chem. 2007, 119, 2450-2454;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2398-2402;
56. o) E. Cló, O. Blixt, K. J. Jensen, Eur. J. Org. Chem. 2010, 540-554.
57. H. M. Branderhorst, R. Ruijtenbeek, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, ChemBioChem 2008, 9, 1836-1844.
58. a) S. E. Jones, S. A. Ditner, C. Freeman, C. J. Whitaker, M. Lock, Appl. Environ. Microbiol. 1989, 55, 529-530;
59. b) R. van Beuningen, H. Van Damme, P. Boender, N. Bastiaensen, A. Chan, T. Kievits, Clin. Chem. 2001, 47, 1931-1933;
60. c) Y. Wu, P. de Kievit, L. Vahlkamp, D. Pijnenburg, M. Smit, M. Dankers, D. Melchers, M. Stax, P. J. Boender, C. Ingham, N. Bastiaensen, R. de Wijn, D. van Alewijk, H. van Damme, A. K. Raap, A. B. Chan, R. van Beuningen, Nucleic Acids Res. 2004, 32, e123;
61. Dankers, D. Melchers, M. Stax, P. J. Boender, C. Ingham, N. Bastiaensen, R. de Wijn, D. van Alewijk, H. van Damme, A. K. Raap, A. B. Chan, R. van Beuningen, Nucleic Acids Res. 2004, 32, e123;
62. d) S. Lemeer, C. Jopling, F. Naji, R. Ruijtenbeek, M. Slijper, A. J. R. Heck, J. den Hartog, PloS ONE 2007, e581;
63. e) S. Lemeer, R. Ruijtenbeek, M. W. H. Pinkse, C. Jopling, A. J. R. Heck, J. den Hertog, M. Slijper, Mol. Cell. Proteomics 2007, 2088-2099;
64. f) A. J. Poot, J. van Ameijde, M. Slijper, A. van den Berg, R. Hilhorst, R. Ruijtenbeek, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, ChemBioChem 2009, 10, 2042-2051;
65. g) R. Hilhorst, L. Houkes, A. van den Berg, R. Ruijtenbeek, Anal. Biochem. 2009, 387, 150-161.
66. a) V. I. Dyukova, N. V. Shilova, O. E. Galanina, A. Y. Rubina, N. V. Bovin, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2006, 1760, 603-609;
67. b) X. Zhou, C. Turchi, D. Wang, J. Proteome Res. 2009, 8, 5031-5040;
68. c) T. Fukuda, S. Onogi, Y. Miura, Thin Solid Films 2009, 518, 880-888.
69. J. A. F. Joosten, N. T. H. Tholen, F. Ait El Maate, A. J. Brouwer, G. W. van Esse, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3182-3185.
70. Structure with PDB ID: 2UVO, WGA (isolectin 1) bound to N-acetylglucosamine. D. Schwefel, V. Wittmann, K. Diederichs, W. Welte, unpublished results. For recent WGA structures bound to multivalent ligands showing chelation see ref. [18]. Distances between the anomeric oxygens of the terminal nonreducing sugar of two bound carbohydrate ligands.
71. D. Schwefel, C. Maierhofer, J. G. Beck, S. Seeberger, K. Diederichs, H. M. Möller, W. Welte, V. Wittmann, J. Am Chem. Soc. 2010, 132, 8704-8719.
72. C. Maierhofer, K. Rohmer, V. Wittmann, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 7661-7676.
73. R. Masaka, M. Ogata, Y. Misawa, M. Yano, C. Hashimoto, T. Murata, H. Kawagishi, T. Usui, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 621-629.
74. C. Sisu, A. J. Baron, H. M. Branderhorst, S. D. Connel, C. Weijers, R. de Vries, E. D. Hayes, A. W. Pukin, M. Gilbert, R. J. Pieters, H. Zuilhof, G. M. Visser, W. B. Turnbull, ChemBioChem 2009, 10, 329-337.
75. I. J. Goldstein, C. E. Hollerman, E. E. Smith, Biochemistry 1965, 4, 876-883.
76. a) L. A. Murphy, I. J. Goldstein, J. Biol. Chem. 1977, 252, 4739-4742;
77. b) J. Lescar, J. F. Sanchez, A. Audfray, J. L. Coll, C. Breton, E. P. Mitchell, A. Imberty, Glycobiology 2007, 17, 1077-1083;
78. c) W. Tempel, S. Tschampel, R. J. Woods, J. Biol. Chem. 2002, 277, 6615-6621.
79. a) E. Fan, E. A. Merritt, C. L. M. J. Verlinde, W. G. J. Hol, Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 680-686;
80. Structure with PDB ID: 3CHB, cholera toxin B-pentamer bound to the GM1 oligosaccharide, see: b) E. A. Merritt, P. Kuhn, S. Sarfaty, J. L. Erbe, R. K. Holmes, W. G. J. Hol, J. Mol. Biol. 1998, 282, 1043-1059.
81. a) J. F. Crowley, I. J. Goldstein, FEBS Lett. 1981, 130, 149-152;
82. b) J. F. Crowley, I. J. Goldstein, J. Arnarp, J. Lönngren, Arch. Biochem. Biophys. 1984, 231, 524-533.
83. a) I. K. Howard, H. J. Sage, M. D. Stein, N. M. Young, N. M. Leon, D. F. Dyckers, J. Biol. Chem. 1971, 246, 1590-1595;
84. b) R. Loris, J. Steyaert, D. Maes, J. Lisgarten, R. Pickersgill, L. Wyns, Biochemistry 1993, 32, 8772-8781;
85. c) F. Casset, T. Hamelryck, R. Loris, J. R. Brisson, C. Tellier, M. H. Daothi, L. Wyns, F. Poortmans, S. Perez, A. Imberty, J. Biol. Chem. 1995, 270, 25619-25628.
86. A. Imberty, M. Wimmerova, E. P. Mitchell, N. Gilboa-Garber, Microbes Infect. 2004, 6, 221-228.
87. a) H. Einspahr, E. H. Parks, K. Suguna, E. Subramanian, F. L. Suddath, J. Biol. Chem. 1986, 261, 16518-16527;
88. b) S. N. Ruzheinikov, I. Y. Mikhailova, I. N. Tsygannik, W. Pangborn, W. Duax, V. Z. Pletnev, Russ. J. Bioorg. Chem. 1998, 24, 277-279.
89. a) J. London, S. Berrih, J.-F. Bach, J. Immunol. 1978, 121, 438-443;
90. b) S. Kundhavai Natchiar, K. Suguna, A. Surolia, M. Vijayan, Crystallogr. Rev. 2007, 13, 3-28;
91. c) R. Ravishankar, K. Suguna, A. Surolia, M. Vijayan, Acta Crystallogr. Sect. D: Biol. Crystallogr. 1999, 55, 1375-1382.
92. P. N. Kanellopoulos, K. Pavlou, A. Perrakis, B. Agianian, C. E. Vorgias, C. Mavrommatis, M. Soufi, P. A. Tucker, S. J. Hamodrakas, J. Struct. Biol. 1996, 116, 345-355.
93. a) J. J. Garcia-Lopez, F. Hernandez-Mateo, J. Isac-Garcia, J. M. Kim, R. Roy, F. Santoyo-Gonzalez, A. Vargas-Berenguel, J. Org. Chem. 1999, 64, 522-531;
94. b) M. Chwalek, R. Auzely, S. Fort, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1680-1688.
95. O. Srinivas, N. Mitra, A. Surolia, N. Jayaraman, Glycobiol. 2005, 15, 861-873.
96. W. B. Turnbull, B. L. Precious, S. W. Homans, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1047-1054.
97. a) D. Arosio, I. Vrasidas, P. Valentini, R. M. J. Liskamp, R. J. Pieters, A. Bernardi, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2113-2124;
98. b) H. M. Branderhorst, R. M. J. Liskamp, G. M. Visser, R. J. Pieters, Chem. Commun. 2007, 5043-5045.
99. Z. Zhang, J. C. Pickens, W. G. J. Hol, E. Fan, Org. Lett. 2004, 6, 1377-1380.
100. G. Cioci, E. P. Mitchell, C. Gautier, M. Wimmerova, D. Sudakevitz, S. Perez, N. Gilboa-Garber, A. Imberty, FEBS Lett. 2003, 555, 297-301.
101. B. Lanne, J. Ciopraga, J. Bergstrom, C. Motas, K. A. Karlsson, Glycoconjugate J. 1994, 11, 292-298.
102. L. Moni, G. Pourceau, J. Zhang, A. Meyer, S. Vidal, E. Souteyrand, A. Dondoni, F. Morvan, Y. Chevolot, J. J. Vasseur, A. Marra, ChemBioChem 2009, 10, 1369-1378.
103. C. Chemani, A. Imberty, S. de Bentzmann, M. Pierre, M. Wimmerova, B. P. Guery, K. Faure, Infect. Immun. 2009, 77, 2065-2075.
104. a) Z. Dai, J. Zhou, S. J. Qiu, Y. K. Liu, J. Fan, Electrophoresis 2009, 30, 2957-2966;
105. b) J. Hirabayashi, J. Biochem. 2008, 144, 139-147.
106. a) M. Gómez-Garcia, J. M. Benito, D. Rodríguez-Lucena, J.-X Yu, K. Chmurski, C. Ortiz Mellet, R. Gutiérrez Gallego, A. Maestre, J. Defaye, J. M. García Fernández, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7970-7971;
107. b) V. Duléry, O. Renaudet, M. Wilczewski, A. Van der Heyden, P. Labbé, P. Dumy, J. Comb. Chem. 2008, 10, 368-371.
108. J. W. Goding, J. Immunol. Methods 1976, 13, 215-226.