An efficient one-pot strategies for the synthesis of [1,3] oxazine derivatives

Journal of the Korean Chemical Society

Volumn 54, Issue 4, 2010, Pages 437-442

  Sapkal, Suryakant B ^a   Shelke, Kiran F ^a   Shingate, Bapurao B ^a   Shingare, Murlidhar S ^a  

^a DR BABASAHEB AMBEDKAR MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

1,3 Oxazine derivatives; Cyclocondensation; Grinding; Ionic liquid; One pot strategies

Indexed keywords

[1,3] OXAZINE DERIVATIVES; AMMONIUM BROMIDES; AROMATIC AMINES; CYCLOCONDENSATION; FORMALIN; GRINDING; HYDROGEN SULPHATE; IMIDAZOLIUM; MILD REACTION; ONE POT; PHASE TRANSFER CATALYSTS;

AMINES; AMMONIUM COMPOUNDS; BROMINE COMPOUNDS; FORMALDEHYDE; GRINDING (MACHINING); HYDROGEN; IONS; PHENOLS; PLATINUM COMPOUNDS; SODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

IONIC LIQUIDS;

EID: 77956213880     PISSN: 10172548     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/jkcs.2010.54.4.437     Document Type: Article

References (58)

1. Meyers, A. I.; Smith, E. M. J. Org. Chem. 1972, 37, 4289.
2. Mayers, A. I.; Malone, G. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 618.
3. Shing, O. V.; Han, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2345.
4. Tomasulo, M.; Sortino, S.; Raymo, F. M. Org. Lett. 2005, 7, 1109.
5. Vladmir, A. A.; Kiril, E. M.; Charles, E. M.; Boris, A. K.; Olga, N. K.; Viktor, F. Z.; Dilyara, N. S.; Alexey, B. D. Synlett 2007, 488.
6. Mehdi, G.; Abolfazl, O.; Saeed, R. M. Synth. Commun. 2008, 38, 4125.
7. Zhang, P.; Terefenko, E. A.; Fensome, A.; Wrobel, J.; Winneker, R.; Zhang, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1313.
8. Kurz, T. Tetrahedron 2005, 61, 3091.
9. Adib, M.; Sheibani, E.; Mostofi, M.; Ghanbary, K.; Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron 2006, 62, 3435.
10. Zanatta, N.; Squizani, A. M. C.; Fantinel, L.; Nachtigall, F. M.; Borchhardt, D. M.; Bonakorso, H. G.; Martins, A. M. P. J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 1255.
11. Joyce, J. N.; Presgranes, S.; Renish, L.; Borwege, S.; Osredkar, D. H.; Replogle, M.; PazSoldan, M.; Millan, M. J. Exp. Neurol. 2003, 184, 393.
12. Kerdesky, F. A. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1711.
13. Cimarelli, C.; Mazzanti, A.; Palmieri, G.; Volpini, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 4759.
14. Istvan, S.; Diana, T.; Andreas, K.; Matthias, H.; Eirich, K.; Fulop, F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4670.
15. Szatmari, I.; Martinek, T. A.; Lazar, L.; Fulop, F. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2231.
16. Zuhal, T.; Emel, P.; Adem, K. Molecules 2007, 12, 345.
17. Sapkal, S. B.; Shelke, K. F.; Kategaonkar, A. H.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Green Chem. Lett. Rev. 2009, 2, 57.
18. Lee, J.; Lee, K.; Kim, H. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 115.
19. Tovar, F.; Ochoa, G. Org. Lett. 2000, 2, 965.
20. Kang, J. E.; Kim, H. B.; Lee, J. W.; Shin, S. Org. Lett. 2006, 8, 3537.
21. Palacios, F.; Herran, E.; Rubiales, G.; Ezpeleta, M. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2131.
22. Murai, T.; Sano, H.; Kawai, H.; Aso, H.; Shibahara, F. J. Org. Chem. 2005, 70, 8148.
23. Tatti, M. R.; Mamaghani, M.; Mahmoodi, N. O.; Loghmanifar, A. Trans C:Chem. Chem. Eng. 2009, 16, 17. 18.
24. Burke, W. J.; Murdoc, K. C.; Ec, G. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1677.
25. Agag, J. J. Appl. Poly. Sci. 2006, 100, 3769.
26. Domling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168.
27. Nunes, E.; Junior, S. Res. J. Chem. Environ. 2007, 11, 90.
28. Anastas, P.; Eghbali, N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301.
29. Chen, J.; Su, W.; Wu, H.; Liu, M.; Jin, C. Green Chem. 2007, 9, 972.
30. Singh, P.; Katyal, A.; Kalra, R.; Chandra, R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 727.
31. Saha, D.; Saha, A.; Ranu, B. C. Green Chem. 2009, 11, 733.
32. Kumar, A.; Rao, M. S.; Khungar, A. B. Can. J. Chem. 2009, 87, 714.
33. Ramesh, D.; Reddy, T. S.; Narasimhulu, M.; Rajaram, S.; Suryakiran, N.; Mahesh, K. C.; Venkateswarlu, Y. Chem. Lett. 2009, 38, 586.
34. Niknam, K.; Damya, M. J. Chin. Chem. Soc. 2009, 56, 659.
35. Muthukrishnan, M.; Basavanag, U. M. V.; Puranik, V. G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2643.
36. Khurana, J. M.; Magoo, D. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7300.
37. Sapkal, S. B.; Shelke, K. F.; Madje, B. R.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2887.
38. Shelke, K. F.; Sapkal, S. B.; Shitole, N. V.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2883.
39. Shelke, K. F.; Sapkal, S. B.; Shitole, N. V.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Org. Commun. 2009, 2, 72.
40. Shelke, K. F.; Madje, B. R.; Sapkal, S. B.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Green Chem. Lett. Rev. 2009, 2, 3.
41. Li, C. J.; Chen, L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68.
42. Ku maravel, K.; Vasuki, G. Green Chem. 2009, 11, 1954.
43. Gu, Y.; DeSousa, R.; Frapper, G.; Bachmann, C.; Barrault, J.; Jerome, F. Green Chem. 2009, 11, 1968.
44. Akbari, J.; Hedari, A.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4236.
45. Zha, Z.; Wang, Y.; Yang, G.; Zhang, L.; Wang, Z. Green Chem. 2002, 4, 578.
46. Wu, J.; Wang, F.; Ma, Y.; Cui, X.; Cun, L.; Zhu, J.; Deng, J.; Yu, B. Chem. Commun. 2006, 16, 1766.
47. Beini, H. Z.; Kashan, E. M. Green Chem. 2009, 11, 1987.
48. Khurana, J. M.; Kumar, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4125.
49. Tanaka, K.; Toda, F. Chem. Rev. 2000, 100, 1025.
50. Madje, B. R.; Shindalkar, S. S.; Ware, M. N.; Shingare, M. S. Arkivoc 2005, xiv, 82.
51. Shelke, K. F.; Sapkal, S. B.; Niralwad, K. S.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Cent. Eur. J. Chem. 2010, 8,
52. Pesyan, N. N.; Khalafy, J.; Malekpoor, Z. J. Chin. Chem. Soc. 2009, 56, 1018.
53. Wang, G. W.; Gao, J. Org. Lett. 2009, 11, 2385.
54. Mogilaiah, K.; Vidya, K.; Swamy, T. K. Ind. J. Chem. 2009, 48B, 599.
55. Sapkal, S. B.; Shelke, K. F.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1754.
56. Sapkal, S. B.; Shelke, K. F.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 351.
57. Shelke, K. F.; Sapkal, S. B.; Sonar, S. S.; Madje, B. R.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1057.
58. Shelke, K. F.; Sapkal, S. B.; Shingare, M. S. Chin. Chem. Lett. 2009, 20, 283.