Origin of rare and highly efficient phosphorescent and electroluminescent iridium(III) complexes based on C∨N = N ligands, A theoretical explanation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 34, 2010, Pages 9300-9308

  Li, Xiao Na ^a,b   Wu, Zhi Jian ^a   Liu, Xiao Juan ^a   Zhang, Hong Jie ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONJUGATION LENGTH; ELECTRO-LUMINESCENT; EMISSION COLOR; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; IRIDIUM COMPLEX; LUMINESCENCE EFFICIENCIES; LUMINESCENCE QUENCHING; N LIGANDS; PHENOLIC GROUPS; PHTHALAZINES; SATURATED RED; THEORETICAL EXPLANATION; TIME-DEPENDENT DFT;

COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROLUMINESCENCE; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; LIGHT EMISSION; PHENOLS; PHOSPHORESCENCE;

IRIDIUM;

EID: 77956157594     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1043317     Document Type: Article

References (65)

1. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051
2. Ikai, M.; Tokito, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Taga, Y. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 156-158
3. Lee, S. J.; Park, K. M.; Yang, K.; Kang, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 1030-1037
4. Wong, W. Y.; Ho, C. L. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4457-4482
5. Yang, C. H.; Li, S. W.; Chi, Y.; Cheng, Y. M.; Yeh, Y. S.; Chou, P. T.; Lee, G.. H.; Wang, C. H.; Shu, C. F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7770-7780
6. Justin, K. R.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chien, C. H.; Tao, Y. T.; Wen, Y. S.; Hu, Y. H.; Chou, P. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 5677-5685
7. Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Gao, Z. Q.; Chen, C. H.; Cheah, K. W.; Yao, B.; Xie, Z. Y.; Wang, Q.; Ma, D. G.; Wang, L. X.; Yu, X. M.; Kwok, H. S.; Lin, Z. Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 319-331
8. Liu, Z. W.; Guan, M.; Bian, Z. Q.; Nie, D. B.; Gong, Z. L.; Li, Z. B.; Huang, C. H. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1441-1448
9. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979
10. Chen, X. W.; Liao, J. L.; Liang, Y. M.; Ahmed, M. O.; Tseng, H. E.; Chen, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 636-637
11. Sandee, A. J.; Williams, C. K.; Evans, N. R.; Davies, J. E.; Boothby, C. E.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7041-7048
12. Cummings, S. D.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949-1960
13. Wilson, J. S.; Chawdhury, N.; Al-Mandhary, M. R. A.; Younus, M.; Khan, M. S.; Raithby, P. R.; Köhler, A.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9412-9417
14. Chou, P. T.; Chi, Y. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 380-395
15. Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641
16. Zhao, Q.; Liu, S. J.; Shi, M.; Wang, C. M.; Yu, M. X.; Li, L.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 6152-6160
17. Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, Jr, R. A.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129-14135
18. Kim, J. J.; You, Y.; Park, Y. S.; Kim, J. J.; Park, S. Y. J. Mater. Chem. 2009, 19, 8347-8359
19. Park, M. J.; Lee, J.; Kwak, J.; Jung, I. H.; Park, J. H.; Kong, H.; Lee, C.; Hwang, D. H.; Shim, H. K. Macromolecules 2009, 42, 5551-5557
20. Lai, W. Y.; Levell, J. W.; Burn, P. L.; Lo, S. C.; Samuel, I. D. W. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4952-4959
21. Gao, Z. Q.; Mi, B. X.; Tam, H. L.; Cheah, K. W.; Chen, C. H.; Wong, M. S.; Lee, S. T.; Lee, C. S. Adv. Mater. 2008, 20, 774-778
22. Mi, B. X.; Wang, P. F.; Gao, Z. Q.; Lee, C. S.; Lee, S. T.; Hong, H. L.; Chen, X. M.; Wong, M. S.; Xia, P. F.; Cheah, K. W.; Chen, C. H.; Huang, W. Adv. Mater. 2008, 20, 1-5
23. Tong, B.; Mei, Q.; Wang, S.; Fang, Y.; Meng, Y.; Wang, B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1636-1639
24. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000
25. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897-8909
26. Igor, A.; Payam, M.; Jérome, C.; Luisa, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247-8258
27. Autschbach, J.; Ziegler, T.; Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6930-6940
28. Helgaker, T.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2595-2601
29. Bak, K. L.; Jørgensen, P.; Helgaker, T.; Rund, K.; Jensen, H. J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8873-8887
30. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158
31. Shi, L. L.; Liao, Y.; Zhao, L.; Su, Z. M.; Kan, Y. H.; Yang, G. C.; Yang, S. Y. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5368-5374
32. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
33. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; J. Ochterski, W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, K. A.; Rabuck, D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Hallacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
35. Zhou, X.; Ren, A. M.; Feng, J. K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 338-347
36. Niedermair, F.; Kwon, O.; Zojer, K.; Kappaun, S.; Trimmel, G.; Mereiter, K.; Slugovc, C. Dalton. Trans. 2008, 4006-4014
37. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Razzaq, F. A.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
38. Williams, J. M.; Wang, H. H.; Beno, M. A.; Emge, T. J.; Sowa, L. M.; Copps, P. T.; Behroozi, F.; Hall, L. N.; Carlson, K. D.; Crabtree, G. W. Inorg. Chem. 1984, 23, 3841-3842
39. Rochester, D. L.; Develay, S.; Zàlis, S.; Willams, J. A. G. Dalton Trans. 2009, 1728-1741
40. Abrahamsson, M.; Becker, H. C.; Hammarström, L.; Bonnefous, C.; Chamchoumis, C.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 10354-10364
41. Abrahamsson, M.; Wolpher, H.; Johansson, O.; Larsson, J.; Kritikos, M.; Eriksson, L.; Norrby, P. P.; Bergguist, J.; Sun, L.; Åkermark, B.; Hammarström, L. Inorg. Chem. 2005, 44, 3215-3225
42. Harding, R. E.; Lo, S. C.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Org. Electron. 2008, 9, 377-384
43. Yang, L. F.; Okuda, F.; Kobayashi, K.; Nozakl, K.; Tanabe, Y.; Ishll, Y.; Haga, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 7154-7165
44. Hsu, F. C.; Tung, Y. L.; Chi, Y.; Hsu, C. C.; Cheng, Y. M.; Ho, M. L.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Carty, A. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 10188-10196
45. Li, S. W.; Cheng, Y. M.; Yeh, Y. S.; Hsu, C. C.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H.; Tung, Y. L.; Wu, P. C.; Chi, Y.; Wu, F. I.; Shu, C. F. Chem. - Eur. J. 2005, 11, 6347-6357
46. Wu., P. C.; Yu, J. K.; Song, Y. H.; Chi, Y.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H. Organometallics 2003, 22, 4938-4946
47. Yu, J. K.; Hu, Y. H.; Cheng, Y. M.; Chou, P. T.; Peng, S. M.; Lee, G. H.; Carty, A. J.; Tung, Y. L.; Lee, S. W.; Chi, Y.; Liu, C. S. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 6255-6264
48. Li, E. Y.; Cheng, Y. M.; Hsu, C. C.; Chou, P. T.; Lee, G. H.; Lin, I. H.; Chi, Y.; Liu, C. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 8041-8051
49. Yersin, H. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 1-26
50. Haneder, S.; Da Como, E.; Feldmann, J. M.; Lupton, J.; Lennartz, C.; Erk, P.; Fuchs, E.; Molt, O.; Mnster, I.; Schildkecht, C.; Wagenblast, G. Adv. Mater. 2008, 20, 3325-3330
51. Li, X. N.; Liu, X. J.; Wu, Z. J.; Zhang, H. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11190-11197
52. Li, X. N.; Wu, Z. J.; Si, Z. J.; Zhang, H. J.; Zhou, L.; Liu, X. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 7740-7749
53. Hush, N. S. J. Chem. Phys. 1958, 28, 962-972
54. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 62, 599-610
55. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978
56. Malagoli, M.; Brédas, J. L. Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13-17
57. Lin, B. C.; Cheng, C. P.; Ping, Z.; Lao, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5241-5251
58. Sakanoue, K.; Motoda, M.; Sugimoto, M.; Sakaki, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551-5556
59. Lee, Y. Z.; Chen, X. W.; Chen, S. A.; Wei, P. K.; Fann, W. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2296-2307
60. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339-2350
61. Lin, B. C.; Cheng, C. P.; Ping, Z.; Lao, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5241-5251
62. Peng, T.; Bi, H.; Liu, Y.; Fan, Y.; Gao, H.; Wang, Y.; Hou, Z. J. Mater. Chem. 2009, 19, 8072-8074
63. Chin, B. D.; Lee, C. Adv. Mater. 2007, 19, 2061-2066
64. Burrows, P. E.; Shen, Z.; Bulovic, V.; McCarty, D. M.; Forrest, S. R.; Cronin, J. A.; Thompson, M. E. J. Appl. Phys. 1996, 79, 7991-8006
65. Byun, Y.; Jeon, W. S.; Lee, T. W.; Lyu, Y. Y.; Chang, S.; Kwon, O.; Han, E.; Kim, H.; Kim, M.; Lee, H. J.; Das, R. R. Dalton Trans. 2008, 4732-4741