Orthogonal actuation of a supramolecular double-porphyrin tweezer

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 17, 2010, Pages 5911-5919

  Schmittel, Michael ^a   Samanta, Soumen K ^a  

^a UNIVERSITY OF SIEGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EQUIMOLAR MIXTURES; GUEST MOLECULES; HETEROLEPTIC COMPLEXES; PYRAZINES; SELF ASSEMBLED STRUCTURES; THREE-COMPONENT;

CHARGE TRANSFER; ION EXCHANGE; PORPHYRINS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

PLATINUM COMPOUNDS;

1,4 DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; METAL COMPLEX; PORPHYRIN DERIVATIVE; PYRAZINE DERIVATIVE; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC (II) 5 [4 (4' ETHYNYL 2,2':6,2'' TERPYRIDINE) PHENYL] 10,15,20 TRIS (2,4,6 TRIMETHYLPHENYL) PORPHYRIN; ZINC (II) 5 [4 [2 (4 ETHYNYL 2,3,5,6 TETRAMETHYLPHENYL) 9 (2,4,6 TRIMETHYLPHENYL) (1,10) PHENANTHROLINE]PHENYL] 10,15,20 TRIS(2,4,6 TRIMETHYLPHENYL) PORPHYRIN; ZINC ION;

ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DISSOCIATION; METHODOLOGY; MOLECULAR DYNAMICS; OPTICAL TWEEZERS; ORTHOGONAL ROTATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; ULTRAVIOLET RADIATION;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PIPERAZINES; PORPHYRINS; PYRAZINES; ZINC;

EID: 77956133342     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo101169f     Document Type: Article

References (114)

1. De, S.; Mahata, K.; Schmittel, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1555
2. Wang, M.; Zheng, Y.-R.; Ghosh, K.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6282
3. Mal, P.; Nitschke, J. R. Chem. Commun. 2010, 46, 2417
4. Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1554
5. Klosterman, J. K.; Yamauchi, Y.; Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1714
6. Schmittel, M.; Mahata, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5284
7. Nitschke, J. R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 103
8. Schmittel, M.; Kalsani, V.; Michel, C.; Mal, P.; Ammon, H.; Jäckel, F.; Rabe, J. P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 6223
9. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 351
10. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 371
11. Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417
12. Sawada, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7194
13. Brown, C. J.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17530
14. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418
15. Northrop, B. H.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. Chem. Commun. 2008, 5896
16. Schmittel, M.; Kishore, R. S. K.; Bats, J. W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 78
17. Grozema, F. C.; Houarner-Rassin, C.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13370
18. Würthner, F.; You, C. C.; Saha-Möller, C. R. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133
19. Screen, T. E. O.; Thorne, G. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall, D. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712
20. Tominaga, M.; Suzuki, K.; Kawano, M.; Kusukawa, T.; Ozeki, T.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5621
21. Hwang, I.-W.; Kamada, T.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Nakamura, T.; Tsuda, A.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16187
22. Drain, C. M.; Batteas, J. M.; Flynn, G. W.; Milic, T.; Chi, N.; Yablon, D. G.; Sommers, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6498
23. Davis, A. V.; Yeh, R. M.; Raymond, K. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4793
24. Jolliffe, K. A.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 933
25. Fujita, M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53
26. Mahata, K.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16545
27. Christinat, N.; Scopelliti, R.; Severin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1848
28. Liu, Y.; Bruneau, A.; He, J.; Abliz, Z. Org. Lett. 2008, 10, 765
29. Pentecost, C. D.; Chichak, K. S.; Peters, A. J.; Cave, G. W. V.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 218
30. Guo, X.; Whalley, A.; Klare, J. E.; Huang, L.; OBrien, S.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. Nano Lett. 2007, 7, 1119
31. Kishore, R. S. K.; Paululat, T.; Schmittel, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8136
32. Kumazawa, K.; Biradha, K.; Kusukawa, T.; Okano, T.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3909
33. Lee, J.; Ghosh, K.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12028
34. Ajami, D.; Rebek, J., Jr. J. Org. Chem. 2009, 74, 6584
35. Chas, M.; Blanco, V.; Peinador, C.; Quintela, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 675
36. Kishore, R. S. K; Kalsani, V.; Schmittel, M. Chem. Commun. 2006, 3690
37. Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, A.-H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308
38. Stulz, E.; Ng, Y.-F.; Scott, S. M.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2002, 524
39. Schmittel, M.; Mahata, K. Chem. Commun. 2010, 46, 4163
40. Jiang, W.; Schalley, C. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 10425
41. Wang, F.; Han, C.; He, C.; Zhou, C.; Wang, C.; Li, N.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254
42. Schultz, D.; Nitschke, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2453
43. Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400
44. Krämer, R.; Lehn, J.-M.; Marquis-Rigault, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 5394
45. Murase, T.; Otsuka, K.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7864
46. Miwa, K.; Furusho, Y.; Yashima, E. Nat. Chem. 2010, 2, 444
47. Chuang, C.-J.; Li, W.-S.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chao, I.; Chiu, S.-H. Org. Lett. 2009, 11, 385
48. Dawson, R. E.; Lincoln, S. F.; Easton, C. J. Chem. Commun. 2008, 3980
49. Saha, S.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Impellizzeri, S.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12159
50. Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop, B. H.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller, M.; Magonov, S.; Solares, S. D.; Goddard, W. A.; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745
51. Sauvage, J.-P. Chem. Commun. 2005, 1507
52. Collin, J.-P.; Dietrich-Bucheker, C.; Gavina, P.; Jimenez-Molero; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477
53. Schmittel, M.; Mahata, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 822
54. Schmittel, M.; Kalsani, V.; Mal, P.; Bats, J. W. Inorg. Chem. 2006, 45, 6370
55. Schmittel, M.; Kalsani, V.; Kishore, R. S. K.; Cölfen, H.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11544
56. Yamamura, T.; Suzuki, S.; Taguchi, T.; Onoda, A.; Kamachi, T.; Okura, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11719
57. Kuramochi, Y.; Sandanayaka, A. S. D.; Satake, A.; Araki, Y.; Ogawa, K.; Ito, O.; Kobuke, Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2317
58. DSouza, F.; Chitta, R.; Gadde, S.; Rogers, L. M.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; Sandanayaka, A. S. D.; Araki, Y.; Ito, O. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 916
59. Haycock, R. A.; Yartsev, A.; Michelsen, U.; Sundström, V.; Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3616
60. Faure., S.; Stern, C.; Guilard, R.; Harvey, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1253
61. Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69
62. Hunter, C. A.; Hyde, R. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1936
63. Lee, D. C.; Morales, G. M.; Lee, Y.; Yu, L. Chem. Commun. 2006, 100
64. Kieran, A. L.; Pascu, S. I.; Jarrosson, T.; Gunter, M. J.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2005, 1842
65. Shoji, O.; Okada, S.; Satake, A.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2201
66. Shoji, O.; Tanaka, H.; Kawai, T.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8598
67. Yagi, S.; Yonekura, I.; Awakura, M.; Ezoe, M.; Takagishi, T. Chem. Commun. 2001, 557
68. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79
69. Beletskaya, I.; Tyurin, V. S.; Tsivadze, A. Y.; Guilard, R.; Stern, C. Chem. Rev. 2009, 109, 1659
70. Drain, C. M.; Varotto, A.; Radivojevic, I. Chem. Rev. 2009, 109, 1630
71. Ballester, P.; Costa, A.; Castilla, A. M.; Deyà, P. M.; Frontera, A.; Gomila, R. M.; Hunter, C. A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2196
72. Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M.; Frontera, A.; Gomila, R. M.; Oliva, A. I.; Sanders, J. K. M.; Hunter, C. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 6616
73. Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11538
74. Mak, C. C.; Bampos, N.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3020
75. Kleij, A. W.; Kuli, M.; Tooke, D. M; Spek, A. L.; Reek, J. N. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 7696
76. Goldberg, I. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3863
77. Osswald, P.; You, C.-C.; Stepanenko, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2010, 15, 2386
78. Zahn, S.; Reckien, W.; Kircner, B.; Staats, H.; Matthey, J.; Lützen, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2572
79. Darbost, U.; Sénèque, O.; Li, Y.; Bertho, G.; Marrot, J.; Rager, M.-N.; Reinaud, O.; Jabin, I. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 2078
80. Kieran, A. L.; Pascu, S. I.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2005, 1276
81. Lee, C.-H.; Yoon, H.; Jang, W.-D. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9972
82. Hwang, I.; Ziganshina, A. Y.; Ko, Y. H.; Yun, G.; Kim, K. Chem. Commun. 2009, 416 and references therein.
83. Han, T.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2007, 9, 4207
84. Haino, T.; Kobayashi, M.; Chikaraishi, M.; Fukazawa, Y. Chem. Commun. 2005, 2321
85. Sato, H.; Tashiro, K.; Shinmori, H.; Osuka, A.; Murata, Y.; Komatsu, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13086
86. Yoshizawa, M.; Takeyama, T.; Okano, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3243
87. Schmittel, M.; Michel, C.; Wiegrefe, A. Synthesis 2005, 10, 367
88. de Meijere, A.; Meyer, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2379
89. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166
90. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941
91. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864
92. Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427
93. Schmittel, M.; Mal, P. Chem. Commun. 2008, 960
94. Schmittel, M.; Ganz, A.; Fenske, D. Org. Lett. 2002, 4, 2289
95. Fenton, H.; Tidmarsh, I. S.; Ward, M. D. Dalton Trans. 2009, 4199
96. Frey, J.; Tock, C.; Collin, J.-P.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Rissanen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11013
97. Sleiman, H.; Baxter, P.; Lehn, J.-M.; Rissanen, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 715
98. Hofmeier, H.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 373
99. Newkome, G. R.; Cho, T. J.; Moorefield, C. N.; Mohapatra, P. P.; Godínez, L. A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1493
100. Ballester, P.; Oliva, A. I.; Costa, A.; Deyà, P. M.; Frontera, A.; Gomila, R. M.; Hunter, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5560
101. Baldini, L.; Ballester, P.; Casnati, A.; Gomila, R. M.; Hunter, C. A.; Sansone, F.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14181
102. UV-vis titrations were analyzed by fitting the whole series of spectra at 0.5 nm intervals using the software SPECFIT. The SPECFIT program analyzes equilibrium data sets using singular value decomposition and linear regression modeling by the Levenberg-Marquardt method to determine cumulative binding constant. Gampp, H.; Maeder, M.; Meyer, C. J.; Zuberbühler, A. D. Talanta 1986, 33, 943
103. Flamigni, L.; Talarico, A. M.; Ventura, B.; Rein, R.; Solladié, N. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 701 and reference therein.
104. Schuster, D. I.; Li, K.; Guldi, D. M.; Ramey, J. Org. Lett. 2004, 6, 1919
105. Brettar, J.; Gisselbrecht, J.-P.; Gross, M.; Solladié, N. Chem. Commun. 2001, 733
106. Noworyta, K.; Marczak, R.; Tylenda, R.; Sobczak, J. W.; Chitta, R.; Kutner, W.; DSouza, F. Langmuir 2007, 23, 2555
107. Rein, R.; Gross, M.; Solladié, N. Chem. Commun. 2004, 1992
108. Kuroda, Y.; Kawashima, A.; Hayashi, Y.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4929
109. 2 and free PT.
110. Neyhart, G. A.; Timpson, C. J.; Bates, W. D.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3730
111. Richter, M.; Brewer, K. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 1594
112. Hosseini, A.; Taylor, S.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15903
113. Konarev, D.; Litvinov, A. L.; Neretin, I. S.; Drichko, N. V.; Slovokhotov, Y. L.; Lyubovskaya, R. N.; Howard, J. A. K.; Yufit, D. S. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 643
114. Marvaud, V.; Launay, J.-P. Inorg. Chem. 1993, 32, 1376