Synthesis and biological applications of ionic triphenyltin(IV) chloride carboxylate complexes with exceptionally high cytotoxicity

Metallomics

Volumn 2, Issue 6, 2010, Pages 419-428

  Kaluderović, Goran N ^a   Kommera, Harish ^a   Hey Hawkins, Evamarie ^b   Paschke, Reinhard ^a   Gómez Ruiz, Santiago ^b,c  

^a MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

^c UNIVERSIDAD REY JUAN CARLOS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CASPASE 2; CASPASE 3; CASPASE 8; CISPLATIN; TRIPHENYLTIN CHLORIDE;

APOPTOSIS; ARTICLE; CELL ACTIVITY; CELL CYCLE G1 PHASE; CELL CYCLE G2 PHASE; CELL CYCLE M PHASE; CELL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG MECHANISM; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; PRIORITY JOURNAL; TUMOR CELL LINE; X RAY DIFFRACTION;

APOPTOSIS; CARBOXYLIC ACIDS; CELL LINE; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; IONS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; ORGANOTIN COMPOUNDS;

EID: 77956073326     PISSN: 17565901     EISSN: 1756591X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0mt00007h     Document Type: Article

References (73)

1. R. H. Fish G. Jaouen Organometallics 2003 22 2166 2177
2. M. Nikolini, Platinum and Other Coordination Compounds in Cancer Chemotherapy, ed. Martinus-Nijhoff Publishing, Boston, MA, 1988
3. I. Ott R. Gust Arch. Pharm. 2007 340 117 126
4. M. A. Jakupec M. Galanski V. B. Arion C. G. Hartinger B. K. Keppler Dalton Trans. 2008 183 194
5. M. Gielen Coord. Chem. Rev. 1996 151 41 51
6. P. Yang M. Guo Coord. Chem. Rev. 1999 185-186 189 211
7. S. K. Hadjikakou N. Hadjiliadis Coord. Chem. Rev. 2009 253 235 249
8. K. Strohfeldt M. Tacke Chem. Soc. Rev. 2008 37 1174 1187
9. P. M. Abeysinghe M. M. Harding Dalton Trans. 2007 3474 3482
10. R. Gust D. Posselt K. Sommer J. Med. Chem. 2004 47 5837 5846
11. C. G. Hartinger P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2009 38 391 401
12. P. C. A. Bruijnincx P. J. Sadler Adv. Inorg. Chem. 2009 61 1 62
13. P. C. A. Bruijnincx P. J. Sadler Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 197 206
14. Y. K. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764 4776
15. L. Nagy A. Szorcsik K. Kovacs Pharm. Hungarica 2000 70 53 71
16. M. Nath S. Pokharia R. Yadav Coord. Chem. Rev. 2001 215 99 149
17. M. Gielen Tin-Based Antitumor Drugs; NATO ASI Ser., Ser. 2 1997 26 445 455
18. D. De Vos R. Willem M. Gielen K. E. Van Wingerden K. Nooter Met.-Based Drugs 1998 5 179 188
19. C. Pettinari Main Group Met. Chem. 1999 22 661 692
20. S. P. Fricker, in Metal Compounds in Cancer Therapy, ed. Chapman & Hall, London, UK, 1994 pp. 147-179
21. M. Gielen Main Group Met. Chem. 1994 17 1 8
22. M. G. Mirisola A. Pellerito T. Fiore G. C. Stocco A. Cestelli I. Di Liegro Appl. Organomet. Chem. 1997 11 499 511
23. M. Kemmer M. Gielen M. Biesemans D. de Vos R. Willem Met.-Based Drugs 1998 5 189 196
24. A. K. Saxena F. Huber Coord. Chem. Rev. 1989 95 109 123
25. J. Susperregui M. Bayle G. Lain C. Giroud T. Baltz G. Deleris Eur. J. Med. Chem. 1999 34 617 623
26. L. Pellerito L. Nagy Coord. Chem. Rev. 2002 224 111 150
27. M. Gielen and E. R. T. Tiekink, Metallotherapeutic Drugs and Metal-Based Diagnostic Agents: The Use of Metals in Medicine, ed. John Wiley & Sons, Ltd., 2005, p. 421
28. T. S. Basu Baul W. Rynjah E. Rivarola A. Lycka M. Holcapek R. Jirasko D. de Vos R. J. Butcher A. Linden J. Organomet. Chem. 2006 691 4850 4862
29. L. Tian Y. Sun H. Li X. Zheng Y. Cheng X. Liu B. Qian J. Inorg. Biochem. 2005 99 1646 1652
30. G. Han P. Yang J. Inorg. Biochem. 2002 91 230 236
31. S. Gómez-Ruiz G. N. Kaluerović S. Prashar E. Hey-Hawkins A. Erić. iak Z. D. Juranić J. Inorg. Biochem. 2008 102 2087 2096
32. E. R. T. Tiekink Trends Organomet. Chem. 1994 1 71 116
33. M. L. Falcioni M. Pellei R. Gabbianelli Mutat. Res., Genet. Toxicol. Environ. Mutagen. 2008 653 57 62
34. S. Gómez-Ruiz G. N. Kaluerović D. Polo-Cerón S. Prashar M. Fajardo. iak Z. D. Juranić T. J. Sabo Inorg. Chem. Commun. 2007 10 748 752
35. S. Gómez-Ruiz G. N. Kaluerović S. Prashar D. Polo-Cerón M. Fajardo. iak T. J. Sabo Z. D. Juranić J. Inorg. Biochem. 2008 102 1558 1570
36. M. E. Kelly A. Dietrich S. Gómez-Ruiz B. Kalinowski G. N. Kaluerović T. Müller R. Paschke J. Schmidt D. Steinborn C. Wagner H. Schmidt Organometallics 2008 27 4917 4927
37. D. Pérez-Quintanilla S. Gómez-Ruiz. iak I. Sierra S. Prashar I. del Hierro M. Fajardo Z. D. Juranić G. N. Kaluerović Chem.-Eur. J. 2009 15 5588 5597
38. S. Gómez-Ruiz B. Gallego M. R. Kaluerović H. Kommera E. Hey-Hawkins R. Paschke G. N. Kaluerović J. Organomet. Chem. 2009 694 2191 2197
39. S. Gómez-Ruiz B. Gallego. iak E. Hey-Hawkins Z. D. Juranić G. N. Kaluerović Polyhedron 2010 29 354 360
40. S. Gómez-Ruiz S. Prashar T. Walther M. Fajardo D. Steinborn R. Paschke G. N. Kaluerović Polyhedron 2010 29 16 23
41. M. R. Kaluerović S. Gómez-Ruiz B. Gallego E. Hey-Hawkins R. Paschke G. N. Kaluerović Eur. J. Med. Chem. 2010 45 519 525
42. G. N. Kaluerović D. Pérez-Quintanilla I. Sierra S. Prashar I. del Hierro. iak Z. D. Juranić M. Fajardo S. Gómez-Ruiz J. Mater. Chem. 2010 20 806 814
43. G. N. Kaluerović D. Pérez-Quintanilla. iak Z. D. Juranić S. Gómez-Ruiz Dalton Trans. 2010 39 2597
44. M. Ashfaq J. Organomet. Chem. 2006 691 1803 1808
45. S. Verma A. Joshi R. B. Gaur R. R. Sharma Main Group Met. Chem. 2005 28 185 192
46. M. K. Lo S. W. Ng Main Group Met. Chem. 2000 23 733 734
47. S. W. Ng V. G. Kumar Das Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997 53 546 548
48. S. W. Ng A. J. Kuthubutheen V. G. Kumar Das A. Linden E. R. T. Tiekink Appl. Organomet. Chem. 1994 8 37 42
49. N. W. Ahmad S. A. Mohd S. Balabaskaran V. G. K. Das Appl. Organomet. Chem. 1993 7 583 591
50. V. I. Shcherbakov E. F. Ivanov S. Y. Khorshev M. S. Feldman E. B. Kopytov T. N. Konkina Synth. React. Inorg., Met.-Org., Nano-Met. Chem. 1991 21 1549 1567
51. S. W. Ng C. Wei V. G. K. Das R. J. Wang T. C. W. Mak J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1991 21 375 377
52. V. I. Shcherbakov I. P. Malysheva O. N. Druzhkova T. N. Chulkova J. Organomet. Chem. 1991 407 181 189
53. C. Syng-Ai T. S. Basu Baul A. Chatterijee J. Environ. Pathol. Toxicol. Oncol. 2001 20 333 342
54. F. Barbieri M. Viale F. Sparatore G. Schettini A. Favre C. Bruzzo F. Novelli A. Alema Anti-Cancer Drugs 2002 13 599 604
55. H. Seibert S. Moerchel M. Guelden Cell Biol. Toxicol. 2004 20 273 283
56. N. Hoti J. Ma S. Tabassum Y. Wang M. Wu J. Biochem. 2003 134 521 528
57. SCALE3 ABSPACK: Empirical absorption correction, CrysAlis - Software package, Oxford Diffraction Ltd., 2006
58. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution, Göttingen, 1997
59. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures, Göttingen, 1997
60. P. Skehan R. Storeng D. Scudiero A. Monks J. McMahon D. Vistica J. T. Warren H. Bokesch S. Kenney M. R. Boyd J. Natl. Cancer Inst. 1990 82 1107 1112
61. A. Dietrich T. Mueller R. Paschke B. Kalinowski T. Behlendorf F. Reipsch A. Fruehauf H. J. Schmoll C. Kloft W. Voigt J. Med. Chem. 2008 51 5413 5422
62. G. B. Deacon R. J. Philips Coord. Chem. Rev. 1980 33 227 250
63. O. Knop T. S. Cameron M. A. James M. Falk Can. J. Chem. 1981 59 2550 2555
64. M. C. Carcelli C. Ferrari C. Pelizzi G. Pelizzi G. Predieri J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992 2127 2128
65. M. Suzuki I. H. Son R. Noyori Organometallics 1990 9 3043 3053
66. D. Dakternieks T. S. Basu Baul S. Duta E. R. T. Tiekink Organometallics 1998 17 3058 3062
67. J. P. Charland F. L. Lee E. J. Gabe L. E. Khoo F. E. Smith Inorg. Chim. Acta 1987 130 55 60
68. E. J. Gabe F. L. Lee L. E. Khoo F. E. Smith Inorg. Chim. Acta 1985 105 103 106
69. Q. Li N. Jin P. Yang J. Wan W. Wu J. Wan Synth. React. Inorg., Met.-Org., Nano-Met. Chem. 1997 27 811 823
70. Q. Li P. Yang H. Wang M. Guo J. Inorg. Biochem. 1996 64 181 195
71. J. S. Casas E. E. Castellano M. D. Couce J. Ellena A. Sanchez J. L. Sanchez J. Sordo C. Taboada Inorg. Chem. 2004 43 1957 1963
72. Y. Arakawa Biomed. Res. Trace Elem. 1993 4 129 130
73. Y. Arakawa Biomed. Res. Trace Elem. 2000 11 259 286