Glutathione nanosphere: Self-assembly of conformation-regulated trigonal-glutathiones in water

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 83, Issue 8, 2010, Pages 880-886

  Matsuura, Kazunori ^a,b   Fujino, Keisuke ^a   Teramoto, Takeshi ^a   Murasato, Kazuya ^a   Kimizuka, Nobuo ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFFINITY CONSTANTS; BENZENE RING; CONCENTRATION DEPENDENCE; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; ETHYL GROUPS; GLUTATHIONES; HIGH CONCENTRATION; HYDROGEN BONDINGS; HYDROPHOBIC INTERACTIONS; MOLECULAR ASSEMBLY; SELF-ASSEMBLED; SELF-ASSEMBLING; SPHERICAL ASSEMBLY; STEPWISE ASSEMBLY; STERIC REPULSIONS;

BENZENE; HYDROGEN BONDS; HYDROPHOBICITY; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY;

SPHERES;

EID: 77955830285     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20100048     Document Type: Article

References (76)

1. a) Nanobiotechnology, ed. by C. M. Niemeyer, C. A. Mirkin, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
2. b) Nanobiotechnology II, ed. by C. A. Mirkin, C. M. Niemeyer, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
3. c) C. M. Niemeyer, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4128.
4. d) S. Zhang, Nat. Biotechnol., 2003, 21, 1171.
5. e) X. Gao, H. Matsui, Adv. Mater. 2005, 17, 2037.
6. f) U. Feldkamp, C. M. Niemeyer, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1856.
7. g) I. Cherny, E. Gazit, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4062.
8. h) K. Ariga, J. P. Hill, M. V. Lee, A. Vinu, R. Charvet, S. Acharya, Sci. Technol. Adv. Mater. 2008, 9, 014109.
9. C. Branden, J. Tooze, Introduction to Protein Structure, 2nd ed., Garland Publishing, New York, 1999.
10. a) K. Fujita, S. Kimura, Y. Imanishi, Langmuir 1999, 15, 4377.
11. b) S. Kimura, D.-H. Kim, J. Sugiyama, Y. Imanishi, Langmuir 1999, 15, 4461.
12. a) E.G.Bellomo, M. D. Wyrsta, L. Pakstis, D. J. Pochan, T. J. Deming, Nat. Mater. 2004, 3, 244.
13. b) E. P. Holowka, D. J. Pochan, T. J. Deming, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12423.
14. a) M. Morikawa, M. Yoshihara, T. Endo, N. Kimizuka, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1574.
15. b) M. Morikawa, N. Kimizuka, Chem. Commun. 2005, 4866.
16. a) W. A. Petka, J. L. Harden, K. P. McGrath, D. Wirtz, D. A. Tirrell, Science 1998, 281, 389.
17. b) C. Wang, R. J. Stewart, J. Kopeček, Nature 1999, 397, 417.
18. S. A. Potekhin, T. N. Melnik, V. Popov, N. F. Lanina, A. A. Vazina, P. Rigler, A. S. Verdini, G. Corradin, A. V. Kajava, Chem. Biol. 2001, 8, 1025.
19. a) M. G. Ryadnov, D. N. Woolfson, Nat. Mater. 2003, 2, 329.
20. b) M. G. Ryadnov, D. N. Woolfson, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3021.
21. c) A. M. Smith, S. F. A. Acquah, N. Bone, H. W. Kroto, M. G. Ryadnov, M. S. P. Stevens, D. R. M. Walton, D. N. Woolfson, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 325.
22. d) A. M. Smith, E. F. Banwell, W. R. Edwards, M. J. Pandya, D. N. Woolfson, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1022.
23. M. Zhou, D. Bentley, I. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 734.
24. F. Boato, R. M. Thomas, A. Ghasparian, A. Freund-Renard, K. Moehle, J. A. Robinson, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9015.
25. a) S. Zhang, Biotechnol. Adv. 2002, 20, 321.
26. b) M. T. Pastor, A. Esteras-Chopo, M. L. de la Paz, Curr. Opin. Struct. Biol. 2005, 15, 57.
27. c) P. Chen, Collids Surf., A 2005, 261, 3.
28. d) I. W. Hamley, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8128.
29. a) D. M. Marini, W. Hwang, D. A. Lauffenburger, S. Zhang, R. D. Kamm, Nano Lett. 2002, 2, 295.
30. b) H. Yokoi, T. Kinoshita, S. Zhang, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8414.
31. a) A. Aggeli, M. Bell, N. Boden, L. M. Carrick, A. E. Strong, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5603.
32. b) A. Aggeli, M. Bell, L. M. Carrick, C. W. G. Fishwick, R. Harding, P. J. Mawer, S. E. Radford, A. E. Strong, N. Boden, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9619.
33. a) Y. Takahashi, A. Ueno, H. Mihara, Chem.-Eur. J. 1998, 4, 2475.
34. b) Y. Takahashi, A. Ueno, H. Mihara, ChemBioChem 2001, 2, 75.
35. c) H. Kodama, S. Matsumura, T. Yamashita, H. Mihara, Chem. Commun. 2004, 2876.
36. d) S. Matsumura, S. Uemura, H. Mihara, Mol. BioSyst. 2005, 1, 146.
37. e) H. Mihara, S. Matsumura, T. Takahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 572.
38. a) T. Koga, M. Matsuoka, N. Higashi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17596.
39. b) T. Koga, M. Higuchi, T. Kinoshita, N. Higashi, Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1360.
40. c) T. Koga, K. Kitamura, N. Higashi, Chem. Commun. 2006, 4897.
41. a) Y.-B. Lim, E. Lee, M. Lee, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3475.
42. b) Y.-B. Lim, S. Park, E. Lee, H. Jeong, J.-H. Ryu, M. S. Lee, M. Lee, Biomacromolecules 2007, 8, 1404.
43. c) Y.-B. Lim, S. Park, E. Lee, J.-H. Ryu, Y.-R. Yoon, T.-H. Kim, M. Lee, Chem. Asian J. 2007, 2, 1363.
44. C. Madhavaiah, S. Verma, Chem. Commun. 2004, 638.
45. S. Deechongkit, E. T. Powers, S.-L. You, J. W. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8562.
46. T. Mori, S. Yasutake, H. Inoue, K. Minagawa, M. Tanaka, T. Niidome, Y. Katayama, Biomacromolecules 2007, 8, 318.
47. a) D. E. Przybyla, J. Chmielewski, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12610.
48. b) M. M. Pires, J. Chmielewski, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2706.
49. a) S. C. Harrison, T. Kirchhausen, Cell 1983, 33, 650.
50. b) A. Fotin, Y. Cheng, P. Sliz, N. Grigorieff, S. C. Harrison, T. Kirchhausen, T. Walz, Nature 2004, 432, 573.
51. A. J. Olson, G. Bricogne, S. C. Harrison, J. Mol. Biol. 1983, 171, 61.
52. a) K. Matsuura, T. Yamashita, Y. Igami, N. Kimizuka, Chem. Commun. 2003, 376.
53. b) K. Kim, K. Masumoto, K. Matsuura, N. Kimizuka, Chem. Lett. 2006, 35, 486.
54. c) K. Kim, K. Matsuura, N. Kimizuka, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4311.
55. d) K. Matsuura, K. Masumoto, Y. Igami, T. Fujioka, N. Kimizuka, Biomacromolecules 2007, 8, 2726.
56. e) K. Matsuura, K. Masumoto, Y. Igami, K. Kim, N. Kimizuka, Mol. BioSyst. 2009, 5, 921.
57. a) K. Matsuura, K. Murasato, N. Kimizuka, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10148.
58. b) K. Murasato, K. Matsuura, N. Kimizuka, Biomacromolecules 2008, 9, 913.
59. a) S. Ghosh, M. Reches, E. Gazit, S. Verma, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2002.
60. b) S. Ghosh, S. Verma, Tetrahedron 2008, 64, 6202.
61. a) R. P. Lyon, W. M. Atkins, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4408.
62. b) S. S. Mahajan, R. Paranji, R. Mehta, R. P. Lyon, W. M. Atkins, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1019.
63. K. Matsuura, H. Matsuyama, T. Fukuda, T. Teramoto, K. Watanabe, K. Murasato, N. Kimizuka, Soft Matter 2009, 5, 2463.
64. a) A. Metzger, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 862.
65. b) S. L. Wiskur, H. Ait-Haddou, J. J. Lavigne, E. V. Anslyn, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 963.
66. c) G. Hennrich, E. V. Anslyn, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2218.
67. d) K. J. Wallace, W. J. Belcher, D. R. Turner, K. F. Syed, J. W. Steed, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9699.
68. e) A. Vacca, C. Nativi, M. Cacciarini, R. Pergoli, S. Roelens, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16456.
69. W. C. Still, A. Tempczyk, R. C. Hawley, T. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
70. a) R. B. Martin, Chem. Rev. 1996, 96, 3043.
71. b) N. J. Baxter, M. P. Williamson, T. H. Lilley, E. Haslam, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 231.
72. c) F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245.
73. d) T. Haino, M. Tanaka, Y. Fukazawa, Chem. Commun. 2008, 468.
74. R. T. Morrison, R. N. Boyd, Organic Chemistry, 6th ed., Benjamin Cummings Pub Co., USA, 1992.
75. M. Bieri, T. Bürgi, Langmuir 2005, 21, 1354.
76. J. T. Edsall, J. Wyman, Biophysical Chemistry: Thermodynamics, Electrostatics and the Biological Significance of the Properties of Matter, Academic Press, USA, 1958, Vol.1.