Benzoaza-15-crown-5 ethers: Synthesis, structure, and complex formation with metal and ethylammonium ions

Russian Chemical Bulletin

Volumn 58, Issue 5, 2009, Pages 978-1001

  Vedernikov, A I ^a   Dmitrieva, S N ^a   Kuzmina, L G ^b   Kurchavov, N A ^a   Strelenko, Yu A ^c   Howard, J A K ^d   Gromov, S P ^a  

^a PHOTOCHEMISTRY CENTER   (Russian Federation)

^b KURNAKOV INSTITUTE OF GENERAL AND INORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^c N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^d DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

1H NMR spectroscopy; Benzoazacrown ethers; Complex formation; Ethylammonium ion; Metal cations; Stability constants; X ray diffraction study

Indexed keywords

EID: 77955732819     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-009-0127-y     Document Type: Article

References (40)

1. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc, 1967, 89, 7017.
2. M. Hiraoka, Crown Compounds. Their Characteristics and Applications, Kodansha-Elsevier, Tokyo-Amsterdam- Oxford-New York, 1982.
3. K. E. Krakowiak, J. S. Bradshaw, D. J. Zamecka-Krakowiak, Chem. Rev., 1989, 89, 929.
4. J. S. Bradshaw, K. E. Krakowiak, R. M. Izatt, Aza-crown Macrocycles, Ed. E. C. Taylor, J. Wiley and Sons, New York, 1993, 885 pp.
5. S. P. Gromov, S. N. Dmitrieva, M. V. Churakova, Usp. Khim., 2005, 74, 503
6. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2005, 74, 461.
7. M. V. Alfimov, S. P. Gromov, Applied Fluorescence in Chemistry, Biology and Medicine, Eds W. Rettig, B. Strehmel, S. Schrader, H. Seifert, Springer-Verlag, Berlin, 1999, 161.
8. S. Fery-Forgues, F. Al-Ali, J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev., 2004, 5, 139.
9. N. A. Lobova, Ph. D. (Chem.) Thesis, Photochemistry Center of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 2007 (in Russian).
10. A. Ya. Freidzon, A. A. Bagatur'yants, S. P. Gromov, M. V. Alfimov, Int. J. Quantum Chem., 2004, 100, 617.
11. S. P. Gromov, S. N. Dmitrieva, A. I. Vedernikov, M. V. Churakova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2004, 1362
12. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2004, 53, 1417.
13. S. P. Gromov, S. N. Dmitrieva, A. I. Vedernikov, L. G. Kuz'mina, A. V. Churakov, Yu. A. Strelenko, J. A. K. Howard, Eur. J. Org. Chem., 2003, 3189.
14. V. G. Avakyan, S. P. Gromov, A. I. Vedernikov, S. N. Dmitrieva, M. V. Alfimov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. , 2004, 25
15. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2004, 53, 24.
16. S. P. Gromov, S. N. Dmitrieva, M. V. Churakova, A. I. Vedernikov, N. A. Kurchavov, L. G. Kuz'mina, N. A. Kataeva, J. A. K. Howard, Zh. Org. Khim., 2004, 40, 1247
17. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2004, 40, 1200.
18. J. C. Lockhart, A. C. Robson, M. E. Thompson, S. D. Furtado, C. K. Kaura, A. R. Allan, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 577.
19. C. J. Pedersen, M. H. Bromels, US Pat. 3847949 (1974);
20. Chem. Abstrs, 1975, 82, 73049.
21. J. R. Blackborow, J. C. Lockhart, D. E. Minnikin, A. C. Robson, M. E. Thompson, J. Chromatogr., 1975, 107, 380.
22. C. R. Landis, R. A. Sawyer, E. Somsook, Organometallics, 2000, 19, 994.
23. J. Jurczak, T. Stankiewicz, P. Salanski, S. Kasprzyk, P. Lipkowski, Tetrahedron, 1993, 49, 1478.
24. J. Jurczak, R. Ostaszewski, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 959.
25. L. C. Hodgkinson, I. O. Sutherland, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 1908.
26. O. A. Fedorova, A. I. Vedernikov, I. E. Baronova, O. V. Eshcheulova, E. A. Fedorchuk, K. Gloe, S. P. Gromov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2004, 381
27. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2004, 53, 396.
28. W. Clegg, P. J. Cooper, J. C. Lockhart, Acta Crystallogr., Sect. C, 1996, 52, 1795.
29. P. Pniewska, T. Stankiewicz, J. Jurczak, J. Chem. Crystallogr., 1995, 25, 75.
30. A. I. Vedernikov, S. S. Basok, S. P. Gromov, L. G. Kuz'mina, V. G. Avakyan, N. A. Lobova, E. Yu. Kulygina, T. V. Titkov, Yu. A. Strelenko, E. I. Ivanov, J. A. K. Howard, M. V. Alfimov, Zh. Org. Khim., 2005, 41, 864
31. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2005, 41, 843.
32. L. G. Kuz'mina, A. I. Vedernikov, S. N. Dmitrieva, J. A. K. Howard, S. P. Gromov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. , 2007, 967
33. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2007, 56, 1003.
34. S. N. Dmitrieva, Ph. D. (Chem.) Thesis, Photochemistry Center of the Russian Academy of Sciences, Moscow, 2003 (in Russian).
35. E. N. Ushakov, L. G. Kuz'mina, A. I. Vedernikov, M. S. Kapichnikova, J. A. K. Howard, M. Worner, A. M. Braun, M. V. Alfimov, S. P. Gromov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2006, 90
36. Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2006, 55, 94.
37. U. Lüning, M. Müller, M. Gelbert, K. Peters, H. G. von Schnering, M. Keller, Chem. Ber., 1994, 127, 2297.
38. SAINT, Version 6.02A, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin (USA), 2001.
39. SHELXTL-Plus, Version 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin (USA), 1997.
40. C. Frassineti, S. Ghelli, P. Gans, A. Sabatini, M. S. Moruzzi, A. Vacca, Anal. Biochem., 1995, 231, 374.