Facile electron uptake by carotenoids under mild, non-radiative conditions: Formation of carotenoid anions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2010, Pages 4637-4641

  Øpstad, Christer L ^a   Sliwka, Hans Richard ^a   Partali, Vassilia ^a  

^a NORWEGIAN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Norway)

Author keywords

Aldehydes; Anions; Antioxidants; Carotenoids; Dyes; Electron transfer

Indexed keywords

EID: 77955668616     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000481     Document Type: Article

References (50)

1. N. I. Krinsky, Nutrition 2001, 17, 815-817.
2. R. Edge, A. El-Agamey, E. J. Land, S. Navaratnam, T. G. Truscott, Arch. Biochem. Biophys. 2007, 458, 104-110.
3. W. Bors, M. Saran, C. Michel, Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys. Chem. Med. 1982, 41, 493-501.
4. A. J. Cardounel, C. Dumitrescu, J. L. Zweier, S. F. Lockwood, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 307, 704-712.
5. B. J. Foss, H. R. Sliwka, V. Partali, A. J. Cardounel, J. L. Zweier, S. F. Lockwood, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 2807-2812.
6. G. Nadolski, A. J. Cardounel, J. L. Zweier, S. F. Lockwood, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 775-781.
7. A. Martinez, M. A. Rodriguez-Girones, A. Barbosa, M. Costas, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9037-9042.
8. A. Martinez, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 3212-3217.
9. A. Galano, R. Vargas, A. Martinez, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 193-200.
10. H. M. Wüest, Justus Liebigs Ann. Chem. 1918, 415, 291;
11. H. M. Wüest, Justus Liebigs Ann. Chem. 1918, 415, 307-308;
12. H. M. Wüest, Justus Liebigs Ann. Chem. 1918, 415, 337.
13. J. Y. Kim, Y. Furukawa, M. Tasumi, Chem. Phys. Lett. 1997, 276, 418-422.
14. G. N. Sinyakov, J. Appl. Spectrosc. 1981, 35, 1013-1015.
15. F. Gerson, P. Merstetter, D. Fischer, H. Hopf, P. Kilickiran, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1266-1273.
16. A. Rudatsikira, B. Francois, C.Mathis, Macromol. Chem. Phys. 1989, 190, 93-105.
17. V. G. Mairanovsky, A. A. Engovatov, N. T. Ioffe, G. I. Samokhvalov, J. Electroanal. Chem. 1975, 66, 123-137.
18. N. Getoff, Radiat. Phys. Chem. 1999, 55, 395-398.
19. K. Bobrowski, P. K. Das, J. Phys. Chem. 1985, 89, 5733-5738.
20. K. R. Naqvi, T. B. Melø, T. Javorfi, S. Gonzales-Perez, J. B. Arellano, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 6401-6405.
21. E. J. Corey, M. Chaykovsky, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 866-867.
22. H. Lund, J. Electroanal. Chem. 2005, 584, 174-181.
23. G. A. Russell, E. G. Janzen, E. T. Strom, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1807-1814.
24. H. Meyer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1909, 42, 143-145.
25. J. P. Schaefer, J. Org. Chem. 1960, 25, 2027-2027
26. F. Calderazzo, C. Forte, F. Marchetti, G. Pampaloni, L. Pieretti, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 781-789.
27. J. B. Conant, L. F. Fieser, J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, 1858-1881.
28. P. J. O'Brien, Chem.-Biol. Interactions 1991, 80, 1-41.
29. C. H. Eugster, H. Hürliman, H. J. Leuenberger, Helv. Chim. Acta 1969, 52, 806-807.
30. F. Jüttner, B. Höflacher, Arch. Microbiol. 1985, 141, 337-343.
31. G. A. Russell, R. L. Blankespoor, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 4573-4576.
32. G. A. Russell, J. R. Dodd, T. Ku, C. Tanger, C. S. C. Chung, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7255-7265.
33. G. A. Russell, M. Ballenegger, H. L. Malkus, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1900-1905.
34. G. A. Russell, V. Malatesta, T. Morita, C. Osuch, R. L. Blankespoor, K. D. Trahanovsky, E. Goettert, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2112-2116.
35. N. V. Raghavan, P. K. Das, K. Bobrowski, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4569-4573.
36. M. Garavelli, F. Bernardi, M. Olivucci, M. A. Robb, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10210-10222.
37. J. Lee, J. I. Choe, S. Jung, S. W. Ham, Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 33-34.
38. W. Bartok, D. D. Rosenfeld, A. Schriesheim, J. Org. Chem. 1963, 28, 410-412.
39. T. Maoka, Y. Fujiwara, K. Hashimoto, N. Akimoto, J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 1601-1606.
40. H. Heaney, M. O. Taha, A. M. Z. Slawin, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3051-3054.
41. G. A. Russell, E. G. Janzen, H. D. Becker, F. J. Smentowski, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2652-2653.
42. G. Kildahl-Andersen, L. Bruås, B. F. Lutnaes, S. Liaaen-Jensen, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2496-2506.
43. R. M. Han, C. H. Chen, Y. X. Tian, J. P. Zhang, L. H. Skibsted, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 126-132.
44. O. B. Houchin, Trans. 1st Conf. Biol. Antioxidants 1946, 60-62.
45. G. M. Lowe, K. Vlismas, A. J. Young, Mol. Aspects Med. 2003, 24, 363-369.
46. F. A. French, Chem. Eng. News 1966, 11, 48.
47. G. A. Olson, Chem. Eng. News 1966, 13, 7.
48. S. Nalum Naess, A. Elgsaeter, B. J. Foss, B. Li, H. R. Sliwka, V. Partali, T. B. Melø, K. R. Naqvi, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 45-53.
49. E. Larsen, J. Abendroth, V. Partali, B. Schulz, H. R. Sliwka, E. G. K. Quartey, Chem. Eur. J. 1998, 4, 113-117.
50. C. E. Harris,W. Chrisman, S. A. Bickford, L. Y. Lee, A. E. Torrebanca, B. Singaram, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 981-984.