Condensed phase conformational isomerisation of 5-[3-(1,3-Dioxo- 1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propoxy]-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole- 4-carboxylic acid methyl ester

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 9, 2010, Pages 127-136

  Tewari, Ashish K ^a   Srivastava, Priyanka ^a   Singh, Ved P ^a   Puerta, Carmen ^b   Valerga, Pedro ^b  

^a BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

^b UNIVERSITY OF CÁDIZ   (Spain)

Author keywords

Conformation; Equilibrium; Interactions; Isomers; NMR; X ray crystallography

Indexed keywords

EID: 77955622533     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.911     Document Type: Article

References (32)

1. John, G. I. L.; Owen, N. L. J. Mol. Struct. 1973, 18, 1.
2. Bond, D.; Schleyer, P. V. R.; Schleyer, P.; von, R. J. Org. Chem. 1990, 55, 1003.
3. Cain, D.; Pawar, D. M.; Stewart, M.; Billings, H. Jr.; Noe, E. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 6092.
4. Nasipuri, D. Stereochemistry of organic compounds: principles and applications. 2nd Ed.; 2003; pp 229-230.
5. Katritzky, A. R.; Sinnoit, M. V.; Tidwell, T. T.; Topsom, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 628.
6. Bock, E.; Wasylishen, R.; Gaboury, B. E.; Tomchuk, E. Can. J. Chem. 1973, 51, 1906.
7. Krueger, P. J. Can. J. Chem. 1973, 51, 1363.
8. Smith, W. B.; Deavenport, D. L.; Ihrig, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1959.
9. Belshama, M. G.; Muir, R.; Kinns, M.; Phillips, L.; Twanmoh, L.-M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 119.
10. Lewin, A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2304.
11. St. Amour, T. E.; Burgar, M. I.; Valentine, B.; Fiat, D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1128.
12. Mirarch, D.; Ritchie, G. L. D. J. Mol. Struct. 1984, 118, 303.
13. Miller, F. A.; Fateley, W. G.; Wiitkowski, R. E. Spectrochim. Acta, Part A 1967, 23, 891.
14. Drakeberg, T.; Ommer, G. S.; Jost, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 363.
15. Hiroyuki, T.; Kazumori, E.; Hiroshi, T.; Toru, E.; Shigehiro, K. J. Mol. Struct. 1999, 478(1-3), 13.
16. Wasylishen, R.; Schaefer, T. Can. J. Chem. 1971, 49, 3216.
17. Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P. Tetrahederon 1989, 45, 6857.
18. Achkar, J.; Larraza, I. S.; Johnson, C. A.; Wei, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 214.
19. Spiniello, M.; White, J. M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3094.
20. Tewari, A. K.; Srivastava, P. Synthetic Communications 2009, 39, 2837.
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, Jr. T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M., Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R.E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P.Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
22. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1994, 98, 5648.
23. Szafran, M.; Katrusiak, A.; Koput, J.; Szafran, Z. D. J. M. Structure 2007, 846, 1.
24. Khrustalev, V. N.; Krasnov, K. A. J. M. Structure 2007, 828, 188.
25. Kumar, J.; Purohit, C. S.; Verma, S. Chem. Commun. 2008, 2526.
26. Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2005, 2995.
27. Nishio, M. Cryst. Eng. Comm. 2004, 130.
28. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
29. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
30. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahederon 1995, 51, 8665.
31. Steiner, T.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1998, 891.
32. Browne, D. T.; Eisinger, J.; Leonard, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7302.