Naturally occurring β-lactones: Occurrence, syntheses and properties. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 27, Issue 3, 1995, Pages 305-346

  Lowe, Christopher ^a   Vederas, John C ^a  

^a UNIVERSITY OF ALBERTA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77955455980     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304949509458466     Document Type: Article

References (136)

1. J. F. Lane, W. T. Koch, N. S. Leeds and G. Gorin, J. Am. Chem. Soc., 74, 3211 (1952).
2. K. Yamada, S. Takada, S. Nakamura and Y. Hirata, Tetrahedron Lett., 4797 (1965).
3. A. Pommier and J-M. Pons, Synthesis, 441 (1993)
4. B. Lecea, A. Arrieta, G. Roa, J. M. Ugalde and F. P. Cossio, J. Am. Chem. Soc., 116, 9613 (1994)
5. P. J. Colson and L. S. Hegedus, J. Org. Chem., 59, 4972 (1994).
6. S. Takada, S. Nakamura, K. Yamada and Y. Hirata, Tetrahedron Lett., 4739 (1966).
7. C. H. Jarboe, L. A. Porter and R. T. Buckler, J. Med. Chem., 11, 729 (1968)
8. M. F. Mackay and M. Sadek, Australian J. Chem., 36, 2111 (1983)
9. P. R. Andrews, R. T. C. Brownlee, M. F. Mackay, D. B. Poulton, M. Sadek and D. A. Winkler, Australian J. Chem., 36, 2219 (1983).
10. M. K. Ticku, P. C. van Ness, J. W. Haycock, W. B. Levy and R. W. Olsen, Brain Research, 150, 642 (1978)
11. Y. Kudo, J-I. Oka and K. Yamada, Neurosci. Lett., 25, 83 (1981)
12. H. Shinozaki, M. Ishida and Y. Kudo, Brain Research, 222, 401 (1981)
13. K. Matsumoto and H. Fukuda, Neurosci. Lett., 32, 175 (1982)
14. P. R. Schofield, M. G. Darlison, N. Fujita, D. R. Burt, F. A. Stephenson, H. Rodriguez, L. M. Rhee, J. Ramachandran, V. Reale, T. A. Glencorse, P. H. Seeburg and E. A. Barnard, Nature, 328, 221 (1987).
15. K. Yamada, S. Takada, S. Nakamura and Y. Hirata, Tetrahedron, 24, 199 (1968).
16. K. Yamada, S. Takada, S. Nakamura and Y. Hirata, Tetrahedron Lett., 4785 (1965)
17. N. Sakabe, Y. Hirata, A. Furusaki, Y. Tomiie and I. Nitta, Tetrahedron Lett., 4795 (1965)
18. M. G. Wong, J. M. Gulbis, M. F. Mackay, D. J. Craik and P. R. Andrews, Australian J. Chem., 41, 1071 (1988).
19. H. Niwa, M. Nisiwaki, I. Tsukada, T. Ishigaki, S. Ito, K. Wakamatsu, T. Mori, M. Ikagawa and K. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 112, 9001 (1990).
20. C-S. Yang, I. Kouno, N. Kawano and S. Sato, Tetrahedron Lett., 1165 (1988)
21. I. Kouno, N. Baba, M. Hashimoto, N. Kawano, M. Takahashi, H. Kaneto, C-S. Yang and S. Sato, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 37, 2448 (1989).
22. C-S. Yang, M. Hashimoto, N. Baba, M. Takahashi, H. Kaneto, N. Kawano and I. Kouno, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 38, 291 (1990).
23. I. Kouno, K. Mori, T. Akiyama and M. Hashimoto, Phytochemistry, 30, 351 (1991).
24. I. Kouno, M. Hashimoto, S. Enjoji, M. Takahashi, H. Kaneto and C-S. Yang, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 39, 1773 (1991).
25. E. Okuyama, T. Nakamura and M. Yamazaki, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 41, 1670 (1993).
26. D. L. Lindner, J. B. Doherty, G. Shoham and R. B. Woodward, Tetrahedron Lett., 5111 (1982).
27. M. Kato, H. Kitahara and A. Yoshikoshi, Chemistry Lett., 1785 (1985).
28. H. Niwa, T. Mon, T. Hasegawa and K. Yamada, J. Org. Chem., 51, 1015 (1986).
29. A. S. Kende and J. Chen, J. Am. Chem. Soc., 107, 7184 (1985).
30. W. Adam, J. Baeza and J-C. Liu, J. Am. Chem. Soc., 94, 2000 (1972).
31. F. Bohlmann, C. Zdero, R. M. King and H. Robinson, Phytochemistry, 20, 1069 (1981).
32. F. Bohlmann and A. H. K. Paul, Tetrahedron Lett., 1697 (1984).
33. L. Mayol, V. Piccialli and D. Sica, Tetrahedron Lett., 3601 (1987).
34. Y. Ogihara, M. Asada and Y. Iitaka, Chem. Commun., 364 (1978)
35. M. Asada, S. Amagaya, M. Takai and Y. Ogihara, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 325 (1980).
36. H. Kikuchi, A. Tensho, I. Shimizu, H. Shiokawa, A. Kuno, S. Yamada, T. Fujiwara and K. Tomita, Chemistry Lett., 603 (1983).
37. D. Lopes, C. T. Villela, M. A. C. Kaplan and J. P. P. Carauta, Phytochemistry, 34, 279 (1993).
38. D. C. Aldridge, D. Giles and W. B. Turner, J. Chem. Soc., (C), 3888 (1971).
39. Y-C. P. Chiang, M. N. Chang, S. S. Yang, J. C. Chabala and J. V. Heck, J. Org. Chem., 53, 4599 (1988).
40. H. Tomoda, H. Kumagai, H. Tanaka and S. Omura, Biochim. Biophys. Acta, 922, 351 (1987).
41. M. D. Greenspan, J. B. Yudkovitz, C-Y. L. Lo, J. S. Chen, A. W. Alberts, V. M. Hunt, M. N. Chang, S. S. Yang, K. L. Thompson, Y-C. P. Chiang, J. C. Chabala, R. L. Monaghan and R. L. Schwartz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 84, 7488 (1987).
42. S. Omura, H. Tomoda, H. Kumagai, M. D. Greenspan, J. B. Yodkovitz, J. S. Chen, A. W. Alberts, I. Martin, S. Mochales, R. L. Monaghan, J. C. Chabala, R. E. Schwartz and A. A. Patchett, J. Antibiot., 40, 1356 (1987)
43. H. Tomoda, H. Kumagai, Y. Takahashi, Y. Tanaka, Y. Iwai and S. Omura, J. Antibiot., 41, 247 (1988)
44. R. J. Mayer, P. Louis-Flamberg, J. D. Elliott, M. Fisher and J. Leber, Biochem. Biophys. Res. Commun., 169, 610 (1990)
45. H. Nagashima, H. Kumagai, H. Tomoda and S. Omura, Life Sci., 52, 1595 (1993)
46. M. D. Greenspan, H. G. Bull, J. B. Yudkovitz, D. P. Hanf and A. W. Alberts, Biochem. J., 289, 889 (1993)
47. H. Tomoda, H. Kumagai, H. Tanaka and S. Omura, J. Antibiot., 46, 872 (1993).
48. K. L. Thompson, M. N. Chang, Y-C. P. Chang, S. S. Yang, J. C. Chabala, B. H. Arison, M. D. Greenspan, D. P. Hanf and J. Yudkovitz, Tetrahedron Lett., 3337 (1991).
49. J. Mulzer and G. Brüntrup, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 18, 793 (1979)
50. T. H. Black, J. A. Hall and R. G. Sheu, J. Org. Chem., 53, 2371 (1988).
51. Y-C. P. Chiang, S.S. Yang, J. V. Heck, J. C. Chabala and M. N. Chang, J. Org. Chem., 54, 5708 (1989).
52. K. Mori and Y. Takahashi, Ann., 1057 (1991).
53. S. Wattanasin, H. D. Do, N. Bhongle and F. G. Kathawala, J. Org. Chem., 58, 1610 (1993).
54. P. M. Wovkulich, K. Shankaran, J. Kiegiel and M. R. Uskokovic, J. Org. Chem., 58, 832 (1993).
55. G. Guanti, L. Banfi and G. Schmid, Tetrahedron Lett., 4239 (1994).
56. H. Hashizume, H. Ito, K. Yamada, H. Nagashima, M. Kanao, H. Tomoda, T. Sunazuka, H. Kumagai and S. Omura, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 42, 512 (1994)
57. H. Hashizume, H. Ito, N. Kanaya, H. Nagashima, H. Usui, R. Oshima, M. Kanao, H. Tomoda, T. Sunazuka, H. Kumagai and S. Omura, Chem. Pharm. Bull. Jpn, 42, 1272 (1994).
58. H. Umezawa, T. Aoyagi, K. Uotani, M. Hamada, T. Takeuchi and S. Takahashi, J. Antibiot., 33, 1594 (1980).
59. K. Uotani, H. Naganawa, S. Kondo, T. Aoyagi and H. Umezawa, J. Antibiot., 35, 1495 (1982).
60. K. Uotani, H. Naganawa, T. Aoyagi and H. Umezawa, J. Antibiot., 35, 1670 (1982).
61. M. Majima, Y. Kuribayashi, Y. Ikeda, K. Adachi, H. Kato, M. Katori and T. Aoyagi, Jpn. J. Pharmacol, 65, 79 (1994).
62. A. Scaloni, W. M. Jones, D. Barra, M. Pospischil, S. Sassa, A. Popowicz, L. R. Manning, O. Schneewind and J. M. Manning, J. Biol. Chenu, 267, 3811 (1992).
63. W. Koller, F. Trail and D. M. Parker, J. Antibiot., 43, 734 (1990).
64. I. Paterson and A. N. Hulme, Tetrahedron Lett., 7513 (1990)
65. I. Paterson, Pure Appl. Chem., 64, 1821 (1992).
66. M. Kitahara, M. Asano, H. Naganawa, K. Maeda, M. Hamada, T. Aoyagi, H. Umezawa, Y. Iitaka and H. Nakamura, J. Antibiot., 40, 1647 (1987).
67. R. W. Bates, R. Fernández-Moro and S. V. Ley, Tetrahedron Lett., 2651 (1991)
68. R. W. Bates, R. Fernández-Moro and S. V. Ley, Tetrahedron, 47, 9929 (1991).
69. S. Kondo, K. Uotani, M. Miyamoto, T. Hazato, H. Naganawa, T. Aoyagi and H. Umezawa, J. Antibiot., 31, 797 (1978).
70. H. Umezawa, T. Aoyagi, T. Hazato, K. Uotani, F. Kojima, M. Hamada and T. Takeuchi, J. Antibiot., 31, 639 (1978).
71. T. Imanaka, Y. Moriyama, G. G. Ecsedi, T. Aoyagi, K. Amanuma-Muto, S. Ohkuma and T. Takano, J. Biochem., 94, 1017 (1983).
72. I. Huber and F. Schneider, Helv. Chim. Acta, 77, 1065 (1994).
73. B. Borgström, Biochim. Biophys. Acta, 962, 308 (1988).
74. H. Stalder, P. R. Schneider and G. Oesterhelt, Helv. Chim. Acta, 73, 1022 (1990).
75. J. Zhi, A. T. Melia, R. Guerciolini, J. Chung, J. Kinberg, J. B. Hauptman and I. H. Patel, Clin. Pharm. Ther., 56, 82 (1994).
76. E. K. Weibel, P. Hadvary, E. Hochuli, E. Kupfer and H. Lengsfeld, J. Antibiot., 40, 1081 (1987).
77. E. Hochuli, E. Kupfer, R. Maurer, W. Meister, Y. Mercadal and K. Schmidt, J. Antibiot., 40, 1086 (1987).
78. P. Barbier and F. Schneider, Helv. Chim. Acta, 70, 196 (1987).
79. P. Hadváry, H. Lengsfeld and H. Woifer, Biochem. J., 256, 357 (1988).
80. C. Cudrey, H. van Tilbeurgh, Y. Gargouri and R. Verger, Biochemistry, 32, 13800 (1993).
81. A. Lookene, N. Skottova and G. Olivecrona, Eur. J. Biochem., 222, 395 (1994).
82. P. Barbier, F. Schneider and U. Widmer, Helv. Chim. Acta, 70, 1412 (1987).
83. P. Barbier and F. Schneider, J. Org. Chem., 53, 1218 (1988).
84. J. J. Landi, Jr., L. M. Garofalo and K. Ramig, Tetrahedron Lett., 277 (1993).
85. N. K. Chadha, A. D. Batcho, P. C. Tang, L. F. Courtney, C. M. Cook, P. M. Wovkulich and M. R. Uskokovic, J. Org. Chem., 56, 4714 (1991).
86. J-M. Pons and P. Kocienski, Tetrahedron Lett., 1833 (1989)
87. A. Pommier, J.-M. Pons, P. J. Kocienski and L. Wong, Synthesis, 1294 (1994).
88. J-M. Pons, A. Pommier, J. Lerpiniere and P. Kocienski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 7, 1549 (1993).
89. I. Fleming and N. J. Lawrence, Tetrahedron Lett., 3645 (1990).
90. S. C. Case-Green, S. G. Davies and C. J. R. Hedgecock, Synlett, 781 (1991).
91. S. Hanessian, A. Tehim and P. Chen, J. Org. Chem., 58, 7768 (1993).
92. S. Aizawa, M. Shibuya and S. Shirato, J. Antibiot., 24, 393 (1971).
93. T. Mori, K. Takahashi, M. Kashiwabara, D. Uemura, C. Katayama, S. Iwadare, Y. Shizuri, R. Mitomo, F. Nakano and A. Matsuzaki, Tetrahedron Lett., 1073 (1985).
94. S. Kawai, G. Kawabata, A. Kobayas W and K. Kawazu, Agric. Biol. Chem., 53, 1127 (1989).
95. M. Ogura, H. Nakayama, K. Furihata, A. Shimazu, H. Seto and N. Otake, J. Antibiot., 38, 669 (1985)
96. M. Ogura, H. Nakayama, K. Furihata, A. Shimazu, H. Seto and N. Otake, Agric. Biol. Chem., 49, 1909 (1985).
97. T. Okabe, F. Isono, M. Kashiwagi, M. Takahashi, T. Nishimura, H. Suzuki and N. Tanaka, J. Antibiot., 38, 964 (1985).
98. Y. Ikeda, S. Kondo, H. Naganawa, S. Hattori, M. Hamada and T. Takeuchi, J. Antibiot., 44, 453 (1991).
99. M. Nakamura, H. Honma, M. Kamada, T. Ohno, S. Kunimoto, Y. Ikeda, S. Kondo and T. Takeuchi, J. Antibiot., 47, 616 (1994).
100. P. A. Grigoijev, R. Schlegel and U. Gräfe, Pharmazie, 47, 707 (1992).
101. U. Gräfe, H. Kluge and R. Thiericke, Ann., 429 (1992).
102. A. S. Kende, K. Kawamura and R. J. De Vita, J. Am. Chem. Soc., 112, 4070 (1990).
103. J. S. Wells, J. C. Hunter, G. L. Astle, J. C. Sherwood, C. M. Ricca, W. H. Trejo, D. P. Bonner and R. B. Sykes, J. Antibiot., 35, 814 (1982)
104. W. L. Parker, M. L. Rathnum and WC. Liu, J. Antibiot., 35, 900 (1982).
105. J. S. Wells, W. H. Trejo, P. A. Principe and R. B. Sykes, J. Antibiot., 37, 802 (1984).
106. A. A. Tymiak, C. A. Culver, M. F. Malley and J. Z. Gougoutas, J. Org. Chem., 50, 5491 (1985).
107. R. B. Herbert and A. R. Knaggs, Tetrahedron Lett., 6353 (1988)
108. R. B. Herbert and A. R. Knaggs, Tetrahedron Lett., 7517 (1990)
109. R. B. Herbert and A. R. Knaggs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 103 (1992)
110. R. B. Herbert and A. R. Knaggs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 109 (1992).
111. L. D. Arnold, T. H. Kalantar and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 107, 7105 (1985)
112. S. E. Ramer, R. N. Moore and J. C. Vederas, Can. J. Chem., 64, 706 (1986)
113. L. D. Arnold, J. C. G. Drover and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 109, 4649 (1987)
114. L. D. Arnold, R. G. May and J. C. Vederas, J. Am. Chem. Soc., 110, 2237 (1988)
115. S. V. Pansare, G. Huyer, L. D. Arnold and J. C. Vederas, Org. Synth., 70, 1 (1991)
116. S. V. Pansare, L. D. Arnold and J. C. Vederas, Org. Synth., 70, 10 (1991)
117. N. Kucharczyk, B. Badet and F. Le Goffic, Synth. Commun., 19, 1603 (1989)
118. F. Soucy, D. Wernic and P. Beaulieu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2885 (1991)
119. S. Lodwig and C. J. Unkefer, J. Labelled Compds. Radiopharm., 31, 95 (1991)
120. J. P. E. Hutchinson and K. E. B. Parkes, Tetrahedron Lett., 7065 (1992).
121. S. V. Pansare and J. C. Vederas, J. Org. Chem., 54, 2311 (1989).
122. E. M. Gordon, M. A. Ondetti, J. Pluscec, C. M. Cimarusti, D. P. Bonner and R. B. Sykes, J. Am. Chem. Soc., 104, 6053 (1982).
123. Y. Pu, F. M. Martin and J. C. Vederas, J. Org. Chem., 56, 1280 (1991).
124. M. N. Rao, A. G. Holkar and N. R. Ayyangar, Chem. Commun., 1007 (1991).
125. C. Lowe, Y. Pu and J. C. Vederas, J. Org. Chem., 57, 10 (1992)
126. Y. Pu, C. Lowe, M. Sailer and J. C. Vederas, J. Org. Chem., 59, 3642 (1994).
127. A. Evidente, N. S. Iacobellis, A. Scopa and G. Surico, Phytochemistry, 29, 1491 (1990).
128. S. Omura, T. Fujimoto, K. Otoguro, K. Matsuzaki, R. Moriguchi, H. Tanaka and Y. Sasaki, J. Antibiot., 44, 113 (1991)
129. S. Omura, K. Matsuzaki, T. Fujimoto, K. Kosuge, T. Furuya, S. Fujita and A. Nakagawa, J. Antibiot., 44, 117 (1991).
130. G. Fenteany, R. F. Standaert, G. A. Reichard, E. J. Corey and S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 3358 (1994).
131. E. J. Corey and G. A. Reichard, J. Am Chem. Soc., 114, 10677 (1992)
132. E. J. Corey and G. A. Reichard, Tetrahedron Lett., 6973 (1993)
133. E. J. Corey, G. A. Reichard and R. Kania, Tetrahedron Lett., 6977 (1993).
134. T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura and A. B. Smith, J. Am. Chem. Soc., 115, 5302 (1993).
135. H. Uno, J. E. Baldwin and A. T. Russell, J. Am. Chem. Soc., 116, 2139 (1994).
136. A. Nakagawa, S. Takahashi, K. Uchida, K. Matsuzaki, S. Omura, A. Nakamura, N. Kurihara, T. Nakamatsu, Y. Miyake, K. Take and M. Kainosho, Tetrahedron Lett., 35, 5009 (1994).