Reaction pathway of aliphatic pinacol-type rearrangement reexamined

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 8, 2010, Pages 789-795

  Itoh, Shuhei ^a   Yamataka, Hiroshi ^a  

^a RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Epoxide intermediate; Migratory aptitude; MO calculations; Pinacol rearrangement

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; CATIONIC CENTER; COMPUTATIONAL STUDIES; ELECTRON GROUPS; EPOXIDE INTERMEDIATE; MECHANISTIC SCHEME; MIGRATORY APTITUDE; MO CALCULATIONS; MODEL COMPOUND; MODEL REACTIONS; OH GROUP; PINACOLONE; PINACOLS; REACTION PATHWAYS; RING OPENING;

CYCLIZATION;

EID: 77955148953     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1664     Document Type: Article

References (37)

1. W. E. Bachmann, J. W. Ferguson, J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 2081.
2. K. Mislow, M. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1060.
3. C. J. Collins,W. T. Rainey,W. B. Smith, I. A. Kaye, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 460.
4. W. B. Smith, R. E. Bowman, T. J. Kmet, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 997.
5. H. J. Gebhart, Jr, K. H. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3925.
6. K. Matsumoto, Bull. Chem. Soc. Jpn 1968, 41, 1356.
7. Y. Pocker, B. P. Ronald, J. Org. Chem. 1970, 35, 3362.
8. Y. Pocker, B. P. Ronald, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3385.
9. G. Berti, B. Macchia, F. Macchia, L. Monti, J. Chem. Soc. C 1971, 3371.
10. T. S. Rothrock, A. Fry, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4349.
11. A. Fry, W. L. Carrick, C. T. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4743.
12. P. D. Bartlett, I. Pockel, J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 820.
13. P. D. Bartlett, A. Bavley, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 2416.
14. N. C. Deno, C. Perizzolo, J. Org. Chem. 1957, 22, 836.
15. M. Stiles, R. P. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1497.
16. E. Wistuba, C. Ruechardt, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4069.
17. C. A. Bunton, T. Hadwick, D. R. Llewellyn, Y. Pocker, J. Chem. Soc. 1958, 403.
18. C. A. Bunton, M. D. Carr, J. Chem. Soc. 1963, 5854.
19. C. A. Bunton, M. D. Carr, J. Chem. Soc. 1963, 5861.
20. K. P. Herlihy, Aust. J. Chem. 1981, 34, 107.
21. G. De Petris, P. Giacomello, T. Picotti, A. Pizzabiocca, G. Renzi, M. Speranza, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7491.
22. G. De Petris, P. Giacomello, A. Pizzabiocca, G. Renzi, M. Speranza, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1098.
23. P. Cecchi, R. Cipollini, A. Pizzabiocca, G. Renzi, M. Speranza, Tetrahedron 1988, 44, 4847.
24. K. Nakamura, Y. Osamura, J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 737.
25. K. Nakamura, Y. Osamura, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9112.
26. W. B. Smith, J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 741.
27. C. Rungnim, V. Ruangpornvisuti, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1592.
28. J. F. Lane, D. R. Walters, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4234.
29. J. F. Lane, D. R. Walters, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4238.
30. P. A. S. Smith, D. R. Baer, Org. Reactions 1960, 11, 157.
31. W. E. Parham, C. S. Roosevelt, J. Org. Chem. 1972, 37, 1975.
32. G. R. Krow, Tetrahedron 1987, 43, 3.
33. T. J. Snape, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1823.
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
35. H. Yamataka, T. Ando, S. Nagase, M. Hanamura, K. Morokuma, J. Org. Chem. 1984, 49, 631.
36. S. C. Ammal, H. Yamataka, Can. J. Chem. 2005, 83, 1606.
37. S. Winstein, H. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1120.