Chiral β-aminoalcohols and derivatives in the asymmetric synthesis of tetrahydroisoquinolines

Targets in Heterocyclic Systems

Volumn 6, Issue , 2002, Pages 270-311

  Anakabe, Eneritz ^a   Badía, Dolores ^a   Carrillo, Luisa ^a   Reyes, Efraim ^a   Vicario, Jose L ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77954700187     PISSN: 17249449     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: None     Document Type: Article

References (266)

1. The Isoquinoline Alkaloids, Chemistry and Pharmacology; Shamma, M. Ed.; Academic Press: New York, 1972.
2. The Chemistry and Biology of Isoquinoline Alkaloids; Philipson, J. D.; Roberts, M. F.; Zenk, M. H. Eds.; Springer-Verlag: New York, 1985.
3. For a review: Bentley, K. W. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 148 and refs. therein.
4. Crosby, J. Tetrahedron 1991, 47, 4789.
5. Rozwadowska, M. D. Heterocycles 1994, 39, 903.
6. Scott, J. D.; Williams, R. M. Chem. Rev. 2002, 102, 1669.
7. For a review on Pictet-Spengler cyclization see Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797.
8. Larsen R. D.; Reamer, R. A.; Corley, E. G.; Davis, P.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1991, 56, 6034.
9. Venkov, A. P.; Ivanov, I. I. Tetrahedron 1996, 52, 12299.
10. Gensler, W. J. Org. React. 1951, 6, 191.
11. Bobbit, J. M.; Roy, D. N.; Marchand, A.; Allen, C. W. J. Org. Chem. 1967, 32, 2225.
12. Simig, G.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3125.
13. Bates, H. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 4931.
14. Bates, H. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 1932.
15. Coote, S. J.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 648.
16. Coote, S. J.; Davies, S. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989, 2223.
17. Bròzda, D.; Koroniak, L.; Rozwadowska, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3017.
18. Chandrasekhar, S.; Reddy, N. R.; Reddy, M. V.; Jagannadh, B.; Nagaraju, A.; Sankar, A. R.; Kunwar, A. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1885.
19. Ireland, R. E.; Norbeck, D. W. J. Org. Chem. 1985, 30, 2198.
20. Reetz, M. T.; Dreves, M. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1141.
21. Laib, T.; Chastanet, J.; Zhu, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1709.
22. Wipf, P.; Hopkins, C. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 3133.
23. Sato, T.; Hirayama, F.; Saito, T. J. Antibiot. 1991, 44, 1367.
24. Suzuki, K.; Sato, T.; Morioka, M.; Nagai, K., Abe, K., Yamaguchi, H., Saito, T.; Ohmi, Y.; Susaki, K. J. Antibiot. 1991, 44, 479.
25. Williams, R. M., Flanagan, M. E.; Tippie, T. N. Biochemistry 1994, 33, 4086.
26. Hirsenkorn, R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7591.
27. Dyke, S. F. Tetrahedron 1971, 27, 3803.
28. Elliott, R.; Hewgill, F.; McDonald, E.; McKenna, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4633.
29. Hirsenkorn, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1775.
30. Hanessian, S.; Mauduit, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 3810.
31. For a review on Stevens rearrangements see Markó, I. E. in Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I.; Pattenden I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 3, p. 913.
32. Schultz, A. G.; Guzi, T. J.; Larsson, E.; Rahm, R.; Thakkar, K.; Bidlack, J. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7795.
33. Eaton, P.; Carlson, G. R.; Lee, J. T. J. Org. Chem. 1973, 38, 4071.
34. Hayashi, K.; Ozaki, Y.; Nunami, K.-I.; Yoneda, N. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 312.
35. Spengler, J.; Schedel, H.; Sieler, J.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Broxterman, Q. B.; Duchateau, A. L. L.; Burger, K. Synthesis 2001, 1513.
36. Allin, S. M.; Vaidya, D. G.; James, S. L.; Allard, J. E.; Smith, T. A. D.; McKee, V.; Martin, W. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3661.
37. Katritzky, A. R.; Cobo-Domingo, J.; Yang, B.; Steel, P. J. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 255.
38. Katritzky, A. R.; He, H.-Y.; Jiang, R.; Long, Q. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2427.
39. Katritzky, A. R.; Suzuki, K.; He, H.-Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 8224.
40. Huber, I. M. P.; Seebach, D.; Syfrig, M. A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1357.
41. Huber, I. M. P.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1944.
42. This derivative was prepared from (S)-DOPA, according to a patent: Hoefle, M. L.; Klutchko, S. to Warner-Lambert Company. U.S. Patent 4,344,949, 1982.
43. Monsees, A.; Laschat, S.; Dix, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 10018.
44. Yamaguchi, R.; Hamasaki, T.; Ohta, T.; Utimoto, K.; Kozima, S.; Takaya, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 1136.
45. Haraguchi, Y.; Kozima, S.; Yamaguchi, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 443.
46. O'Reilly, N. J.; Derwin, W. S.; Lin, H. C. Synthesis 1990, 550.
47. Ohba, M.; Nishimura, Y.; Kato, M.; Fujii, T. Tetrahedron 1999, 55, 4999.
48. Schöllkopf, U. Top. Curr. Chem. 1983, 109, 65.
49. Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799.
50. Yamato, M.; Hashigaki, K.; Ishikawa, S.; Qais, N. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6949.
51. Hashigaki, K.; Ishikawa, S.; Wan, W.; Yamato, M. Synthesis 1988, 1001.
52. Yamato, M.; Hashigaki, K.; Qais, N.; Ishikawa, S. Tetrahedron 1990, 46, 5909.
53. Amat, M.; Canto, M.; Llor, N.; Escolano, C.; Molins, E.; Espinosa C.; Bosch, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5343 and refs. therein.
54. Hashigaki, K.; Kan, K.; Qais, N.; Takeuchi, Y.; Yamato, Y. Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 1126.
55. Carbonnelle, A.-C.; Gott, V.; Roussi, G. Heterocycles 1993, 36, 1763.
56. Suzuki, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6709.
57. Yamazaki, N.; Suzuki, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6161.
58. Barbier, D.; Marazano, C.; Das, B. C.; Potier, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 9596.
59. Comins, D. L.; Badawi, M. M. Heterocycles 1991, 32, 1869.
60. Barbier, D.; Marazano, C.; Riche, C.; Das, B. C.; Potier, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 1767.
61. Cabedo, N.; Andreu, I.; Ramírez de Arellano, M. C.; Chagraoui, A.; Serrano, A.; Bermejo, A.; Portáis, P.; Cortes, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 1794.
62. For a recent review see Groaning, M. D.; Meyers, A. I. Tetrahedron 2000, 56, 9843.
63. Munchoff, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 7086.
64. Munchoff, M. J.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 4607.
65. Husson, H. -P.; Royer, J. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 383.
66. Royer, J.; Husson, H. -P. Janssen Chim. Acta 1993, 36, 468.
67. Gosmann, G.; Guillaume, D.; Husson, H. -P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4396.
68. Grierson, D. S.; Royer, J.; Guerrier, L.; Husson, H.-P. J. Org. Chem. 1986, 51, 4475.
69. Lienard, P.; Quirion, J.-C.; Husson, H. -P. Tetrahedron 1993, 49, 3995.
70. Pedrosa, R.; Andrés, C.; Iglesias, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 243.
71. Pedrosa, R.; Andres, C.; Iglesias, J. M.; Pérez-Encabo, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1817.
72. Micouin, L.; Varea, T.; Chiaroni, A.; Quirion, J.-C.; Husson, H.-P- Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2529.
73. Shanen, V.; Riche, C.; Chiaroni, A.; Quirion, J.-C.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2533.
74. Amat, M.; Llor, N.; Hidalgo, J.; Hernández, A.; Bosch, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 977.
75. Philippe, N.; Levacher, V.; Dupas, G.; Duflos, J.; Quéguiner, G.; Bourguignon, J. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 417.
76. Roussi, F.; Quirion, J.-C.; Tomas, A.; Husson, H.-P. Tetrahedron 1998, 54, 10363.
77. Philippe, N.; Levacher, V.; Dupas, G.; Quéguiner, G.; Bourguignon, J. Org. Lett. 2000, 2, 2185.
78. Jullian, V.; Quirion, J.-C.; Husson, H.-P. Synthesis 1997, 1091.
79. Jullian, V.; Quirion, J.-C.; Husson, H.-P. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1319.
80. Alezra, V.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H. -P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2111.
81. Zaragoza, F. Synlett 1995, 237.
82. West, F. G.; Naidu, B. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8420.
83. West, F. G.; Naidu, B. N. J. Org. Chem. 1994, 59, 6051.
84. Hanessian, S.; Demont, E.; van Otterlo, W. A. L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4999.
85. Jako, I.; Uiber, P.; Mann, A.; Taddei, M.; Wermuth, C.-G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1011.
86. Hanessian, S.; Sumi, K. Synthesis 1991, 1083.
87. Hanessian, S.; Wang, W.; Gai, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7477.
88. Falz, H.; Radspieler, A.; Liebscher, J. Synlett 1997, 1071.
89. Tietze, L. F.; Burkhardt, O. Synthesis 1994, 1331.
90. Tietze, L. F.; Burkhardt, O.; Henrich, M. Liebigs Ann. 1997, 1407.
91. Kazmiersky, W. M.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5769.
92. Kazmiersky, W. M.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 1789.
93. Zawadzka, A.; Leniewski, A.; Maurin, J. K.; Wijtasiewicz, K.; Czarnocki, Z. Org. Lett. 2001, 3, 997.
94. Belvisi, L.; Gennari, C.; Poli, G.; Scolastico, C.; Salom, B. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 273.
95. Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Toma, H.; Zenk, M. H.; Eichorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857.
96. Seyden-Penne, J. Chiral auxiliaries and ligands in asymmetric synthesis; Wiley & sons: New York, 1995.
97. Studer, A. Synthesis 1996, 793.
98. Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Chem. Rev. 1996, 96, 835.
99. Meyers, A. I.; Fuentes, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 117.
100. Meyers, A. I.; Boes, M.; Dickman, D. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 458.
101. Meyers, A. I.; Miller, D.; White, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4778.
102. Meyers, A. I. Tetrahedron 1992, 48, 2589.
103. Loewe, M. F.; Boes, M.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3925.
104. Meyers, A. I.; Dickman, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1263.
105. Castonguay, L. A.; Guiles, J. W.; Rappé, A. K.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1992, 57, 3819.
106. Meyers, A. I.; Warmus, J. S.; Gonzalez, M: A.; Guiles, J.; Akahane, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5509.
107. Meyers, A. I.; Dickman, D. A.; Boes, M. Tetrahedron 1987, 43, 5095.
108. Meyers, A. I.; Guiles, J. Heterocycles 1989, 28, 295.
109. Matulenko, M. A. Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1996, 61, 573.
110. Dickman, D. A.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1465.
111. Gottlieb, L.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1990, 55, 5659.
112. Guiles, J. W.; Meyers, A. I. J. Org. Chem. 1991, 56, 6873.
113. Itoh, T.; Nagata, K.; Miyazaki, M.; Ohsawa, A. Synlett 1999, 1154.
114. Itoh, T.; Nagata, K.; Miyazaki, M.; Kameoka, K.; Ohsawa, A. Tetrahedron 2001, 57, 8827.
115. Denmark, S. E.; Nicaise, O. J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 999.
116. Enders, D.; Reinhold, U. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1895.
117. Bloch, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1407.
118. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
119. Taniyama, D.; Hasegawa, M.; Tomioka, K. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 221.
120. Taniyama, D.; Hasegawa, M.; Tomioka, K. Tetrahedron. Lett. 2000, 41, 5533.
121. Gluszynska, A.; Rozwadowska, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2359.
122. Ponzo, V. L.; Kaufman, T. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9105.
123. Kametani, T.; Hirata, S.; Ogasawara, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 1466.
124. Ito, K.; Furukawa, H.; Iida, Y.; Lee, K. H.; Soine, T. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 1037.
125. Shamma, M.; Tomlinson, H. H. J. Org. Chem. 1978, 43, 2852.
126. Cushman, M.; Choong, T. C.; Valko, J. T.; Koleck, M. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 5067.
127. Valenta, V.; Holubek, J.; Svatek, E.; Dlabac, A.; Bartosova, M.; Protiva, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 1447.
128. Clark, R. D.; Jahangir, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 1174.
129. Dyke, S. F.; Kinsman, R. G. Kametami, T. G.; Fukumato, K.; McDonald, E. "Isoquinolines", Heterocyclic Compounds. Guenther Grethe Ed. Wiley, New York, 1981, 38, 1.
130. Khaldi, M.; Chretien, F.; Champleur, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3003.
131. Corey, E. J.; Gin, D. Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7163.
132. Davis, F. A.; Mohanty, P. K.; Burns, D. M.; Andemichael, Y. W. Org. Lett. 2000, 2, 3901.
133. Derdau, V.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2001, 66, 1992.
134. Nicolas, E.; Russell, K. C.; Hruby, V. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 766-770.
135. When the 1H-NMR spectra were carried out in CDCl3, equilibrium mixtures of the imines 2 and the corresponding tautomeric oxazolidines were observed, whereas the 1H-NMR in CD3OD showed resonances for only the open chain structures. For studies in imine-oxazolidine tautomerism see: (a). Lambert, J. B.; Majchrzak, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3588.
136. Lázár, L.; Lakatos, A. G.; Fülöp, F.; Bernáth, G.; Riddell, F. G. Tetrahedron. 1997, 53, 1081 and references therein.
137. Hine, J.; Yeh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2669.
138. Suzuki, Y.; Takahashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 31.
139. Takahashi, H.; Suzuki, Y.; Hori, T. Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2183.
140. Wu, M. J.; Pridgen, L. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 1340.
141. See also Bringmann, G.; Weirich, R.; Reuscher, H.; Jansen, J. R.; Kinzinger, L.; Ortmann, T. Liebigs Ann. Chem. 1993, 877.
142. Carrillo, L.; Badía, D.; Domínguez, E.; Anakabe, E.; Osante, I.; Tellitu, I.; Vicario, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 1115.
143. Ungemach, F.; DiPierro, M.; Weber, R.; Cook, J. M. J. Org. Chem. 1981, 46, 164.
144. Domínguez, E.; Lete, E.; Badía, D.; Villa, M. J.; Castedo, L.; Domínguez, D. Tetrahedron 1987, 43, 1943.
145. Higashiyama, K.; Inoue, H.; Takahashi, H. Tetrahedron 1994, 50, 1083.
146. Jurczak, J.; Golebiowski, A. Chem. Rev. 1989, 89, 149.
147. Tellitu, I.; Badía, D.; Domínguez, E.; Carrillo, L. Heterocycles 1996, 43, 2099.
148. Weber, E.; Keana, J.; Barmettler, P. PCT Int. Appl. WO 12575, 1990; Chem. Abstr. 1991, 115, 106019w.
149. Childers, W. E., Jr.; Abou-Gharbia, M. A., U. S. US, 4940789, 1990; Chem. Abstr. 1990, 113, 191190w.
150. For syntheses of natural and non natural isopavines see, for example: Gözler, B. In The Alkaloids; Academic Press: New York, 1987; vol. 31, pp. 342.
151. Yasuda, M.; Hamasuna, S.; Yamano, K.; Kubo, J.; Shima, K. Heterocycles 1992, 34, 965.
152. Kametani, T.; Higashiyama, K.; Honda, T. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1614.
153. Jung, M. E.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1984-1992.
154. Dyke, S. F.; Kinsman, R. G.; Warren, P.; White, A. W.C. Tetrahedron 1978, 34, 241.
155. Dyke, S. F.; A.; Ellis, A. C.; Kinsman, R. G.; White, A. W.C. Tetrahedron 1974, 30, 1193.
156. Rice, K. C.; Ripka, W. C.; Reden, J.; Brossi, A. J. Org. Chem. 1980, 45, 601. See also refs. Errore. Il segnalibro non è definito. and 80.
157. Carrillo, L.; Badia, D.; Domínguez, E.; Vicario, J. L.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 6716.
158. Dyke, S. F.; Ellis, A.C.; Kinsman, R. G.; White, A. W .C. Tetrahedron 1974, 30, 1193.
159. Aboul-Enein, H. Y.; Islam, M. R.; Baker, S. A. J. Liq. Chromatog. 1988, 11, 1485.
160. Kihara, M.; Kashimoto, M.; Kobayashi, S. Ishida, Y.; Moritoki, H.; Taira, Z. J. Med. Chem. 1990, 33, 2283.
161. Rinehart, K. L.; Holt, T. G.; Frege, N. L.; Stroh, J. G.; Keifer, P. A.; Sun, F.; Li, L. H.; Martin, D. G. J. Org. Chem. 1990, 55, 4512.
162. Wright, A. E.; Forleo, P. A.; Gumahandana, G. P.; Gunasekera, S. P.; Koehn, F. E.; McConell, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4508.
163. Kobayashi, J.; Kondo, J.; Shigemori, H.; Ishibashi, M.; Sasaki, T.; Mikami, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6680.
164. Davidson, B. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3721.
165. Mondeshka, D. M.; Stensland, B.; Angelova, I.; Ivanov, C. B.; Atanasova, R. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 689.
166. Coote, S. J.; Davies, S. G.; Sutton, K. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1481.
167. Prat, L.; Mojovic, L.; Levacher, V.; Dupas, G.; Queguiner, G.; Bourgignon, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2509.
168. Vicario, J. L.; Badia, D.; Domínguez, E.; Carrillo, L. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3779.
169. Job, A.; Janeck, C. F.; Bettray, W.; Peters, R.; Enders, D. Tetrahedron 2002, 58, 2253.
170. Méa-Jacheet, D.; Horeau, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 4571.
171. Kitamoto, M.; Hirai, K.; Terashima, S.; Yamada, S.-I. Chem. Pharm. Bull. 1974, 22, 459.
172. Meyers, A. I.; Williams, D. R.; Druelinger, M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3032.
173. Whitesell, J. K.; Whitesell, M. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 377.
174. Hashimoto, S.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 573.
175. Meyers, A. I.; Poindexter, G. S.; Brich, Z. J. Org. Chem. 1978, 43, 892.
176. Meyers, A. I.; Williams, D. R. J. Org. Chem. 1978, 43, 3245.
177. Kihara, M.; Kashimoto, M.; Kobayashi, S.; Ishida, Y.; Moritoki, H.; Taira, Z. J. Med. Chem. 1990, 33, 2283.
178. Ohta, S.; Tachikawa, O.; Makino, Y.; Tasaki, Y.; Hirobe, M. Life Sciences 1990, 46, 599.
179. Kihara, M.; Ikeuchi, M.; Adachi, S.; Nagao, Y.; Moritoki, H.; Yamaguchi, M.; Taira, Z. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1543.
180. Kametani, T.; Sugi, H.; Yagi, H.; Fukumoto, K.; Shibuya, S. J. Chem. Soc. (C). 1970, 2213.
181. Blagg, J.; Coote, S. J.; Davies, S. G.; Mobbs, B. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 2257.
182. Davis, F. A.; Andemichael, Y. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 8627.
183. Tellitu, I.; Badía, D.; Domínguez, E.; García, F. J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1567.
184. Badía, D.; Domínguez, E.; Iriondo, C. Bull. Soc. Chim. Belg. 1986, 95, 207.
185. Schlosser, M.; Simig, G.; Geneste, H. Tetrahedron 1998, 54, 9023.
186. Carrillo, L.; Badía, D.; Domínguez, E.; Ortega, F.; Tellitu, I. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 151.
187. Anakabe, E.; Vicario, J. L.; Badia, D.; Carrillo, L.; Yoldi, V. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4343.
188. Williams, R. M.; Hendrix, J. A. Chem. Rev. 1992, 92, 889.
189. Zhu, J.; Bouillo, J.-P.; Singh, G. P.; Chastanet, J.; Beugelmans, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7081.
190. Chakraborty, T. K.; Hussain, K. A.; Reddy, G. V. Tetrahedron 1995, 51, 9179.
191. Hegedus, L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 299.
192. Iyer, M. S.; Gigstad, K. M.; Namdev, N. D.; Lipton, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910.
193. Decicco, C. P.; Grover, P. Synlett 1997, 529.
194. Harwood, L. M.; Tyler, S. N. G.; Anslow, A. S.; MacGilp, I. D.; Drew, M. G. B. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 4007.
195. Badorrey, R.; Cativiela, C.; Díaz de Villegas, M. D.; Gálvez, J. A. Tetrahedron 1997, 53, 1411.
196. Medina, E.; Vidal-Ferrán, A.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1581.
197. Park, Y.; Beak, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 1574.
198. Davis, F. A.; Fanelli, D. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 1981.
199. Reddy, K. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1207.
200. Tabcheh, M.; Guibourdenche, C.; Pappalardo, L.; Roumestant, M.-L.; Viallefont, P. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1493.
201. Dave, R. H.; Hosangadi, B. D. Tetrahedron 1999, 55, 11295.
202. Moody, C. J.; Gallagher, P. T.; Lightfoot, A. P.; Slavin, A. M. Z. J. Org. Chem. 1999, 56, 4419.
203. Bravo, P.; Capelli, S.; Crucianelli, M.; Guidetti, M.; Markovski, A. L.; Meille, S. V.; Soloshonok, V. A.; Sorochinsky, A. E.; Viani, F.; Zanda, M. Tetrahedron 1999, 55, 3025.
204. Barberis, C.; Voyer, N. Synlett 1999, 1106.
205. Krueger, C. A.; Kuntz, K. W.; Dzierba, C. D.; Wirschun, W. G.; Gleason, J. D.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4284.
206. Tunge, J. A.; Gately, D. A.; Norton, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4520.
207. Ben, R. N.; Durst, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 7700.
208. Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1279.
209. Ishitani, H.; Komiyama, S.; Hasegawa, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 762.
210. Saaby, S.; Fang, X.; Gathergood, N.; Jorgensen, K.A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 4114.
211. Basso, A.; Braiuca, P.; DeMartin, L.; Ebert, C.; Gardossi, L.; Linda, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1789.
212. Kaptein, B.; Elsenberg, H.; Grimbergen, F. F. P.; Broxterman, Q. B.; Hulshof, L. A.; Pouwer, K. L.; Vries, T. R. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1343.
213. Vicario, J. L.; Badía, D.; Domínguez, E.; Crespo, A.; Carrillo, L.; Anakabe, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7123.
214. For a review on electrophilic amination reagents see Greck, C.; Genêt, J. P. Synlett 1997, 741.
215. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Dorow, R. L.; Dellaria, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6395.
216. Trimble, L. A.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6397.
217. Oppolzer, W.; Tamura, O. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 991.
218. Evans, D. A.; Evrard, D. A.; Rychnovsky, S. D.; Früh, T.; Whittingham, W. G.; DeVries, K. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1189.
219. Pearson, A. J.; Shin, H. Tetrahedron 1992, 48, 7527.
220. Pearson, A. J.; Chelliah, M. V.; Bignan, G. C. Synthesis 1997, 536.
221. Evans, D. A.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6452.
222. Vergne, C.; Bouillon, J.-P.; Chastanet, J.; Bois-Choussy, M.; Zhu, J. Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 3095.
223. Evans, D. A.; Johnson, D. S. Org. Lett. 1999, 1, 595.
224. Page, P. C. B.; McKenzie, M. J.; Allin, S. M.; Buckle, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9683.
225. Kursanov, D. N.; Parnes, Z. N.; Kalinkin, M. I.; Loim, N. M. Ionic Hydrogenation and Related Reactions, Harwood Academic Publishers: New York, 1985.
226. Gribble, G. W. Reductions in Organic Synthesis, Ed.: Ahmed F. Abdel-Magid. ACS Symposium Series 641. Washington 1996, pp. 167-200.
227. Seyden-Penne, J. Reductions by the Alumino- and Borohydrides in Organic Synthesis Wiley-VCH, New York, 1997.
228. Nordlander, E.; Payne, M.J.; Njoroge, F. G.; Vishwanath, V. M.; Han, G. R.; Laikes, G. D.; Balk, M. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3619.
229. Olah, G. A.; Arvanaghi, M.; Hannesian, L. Synthesis 1986, 770.
230. McComsey, D. F.; Reitz, A. B.; Maryanoff, C. A.; Maryanoff, B. E. Synth. Commun. 1986, 16, 1535.
231. Lomas, J. S.; Bru-Capdeville, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1997, 2589.
232. Yato, M.; Homma, K.; Ishida, A. Heterocycles 1998, 233.
233. Li, C.; Rehman, A.; Dalley, N. K.; Savage, P. B Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1861.
234. Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; McKinstry, L.; Kopecky, D. J.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496.
235. Myers, A. G.; Gleason, J. L.; Yoon, T.; Kung, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 656.
236. Vicario, J. L.; Badía, D.; Domínguez, E.; Rodríguez, M.; Carrillo, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 3754.
237. Vicario, J. L.; Badía, D.; Domínguez, E.; Rodríguez, M.; Carrillo, L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8297.
238. Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L. Org. Lett. 2001,. 3, 773.
239. Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L. J. Org. Chem.2001, 66, 9030
240. Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L. J. Org. Chem. 2001, 66, 5801
241. Myers, A. G.; Barbay, J. K.; Zhong, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7207.
242. Vicario, J. L.; Badía, D.; Carrillo, L.; Anakabe, E. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 745.
243. Vicario, J. L.; Badía, D.; Domínguez, E.; Carrillo, L. J. Org. Chem. 1999, 64, 4610.
244. Arylacetic acids were converted by oxidation of the aryl ring into N-Boc -aminoacids: Fodor, G.; Csepreghy, G. J. Chem. Soc. 1961, 3222.
245. Sotomayor, N.; Vicente, T.; Domínguez, E.; Lete, E.; Villa, M.-J. Tetrahedron, 1994, 50, 2207.
246. Krane, B. D.; Fagbule, M. O.; Shamma, M.; Gözler, B. J. Nat. Prod. 1984, 47, 1.
247. Cushman, M.; Mohan, P.; Smith, E. C. R. J. Med. Chem. 1984, 27, 544.
248. Hanaoka, M.; Motegi, A.; Yokumoto, Y. A.; Takahashi, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 02243629(Chem. Abstr. 1991, 115, 780).
249. Hanaoka, M.; Ekimoto, H.; Kobayashi, F.; Irie, Y.; Takahashi, K. Eur. Pat. Appl. EP 432630 (Chem. Abstr. 1992, 116, 718).
250. Janin, Y. L.; Croisy, A.; Riou, J.-F.; Bisagni, E. J. Med. Chem. 1993, 36, 3686.
251. Cushman, M.; Choong, T.-C.; Valko, J. T.; Koleck, M. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 5067.
252. Cheng, R. K. Y.; Cheng, C. C. J. Med. Chem. 1978, 21, 199.
253. Cordell, G. A.; Farnsworth, N. R. Heterocycles, 1976, 4, 393.
254. Tan, G. T.; Miller, J. F.; Kinghorn, A. D.; Hughes, S. H.; Pezzuto, J. M. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1992, 185, 370.
255. Cushman, M.; Moham, P. J. Med. Chem. 1985, 28, 1031.
256. Shamma, M.; Tomlinson, H. H. J. Org. Chem. 1978, 43, 2852.
257. Cushman, M.; Choong, T.-C.; Valko, J. T.; Koleck, M. P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3845.
258. Oppolzer, W. Heterocycles, 1980, 14, 1615.
259. Iida, H.; Endo, I.; Narimiya, M.; Kikuchi, T. Heterocycles, 1980, 14, 1325.
260. Ninomiya, I.; Yamamoto, O.; Naito, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2165.
261. Cushman, M.; Abbaspour, A.; Gupta, Y. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2873.
262. Harigaya, Y.; Takamatsu, S.; Yamaguchi, H.; Onda, M. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1244.
263. Takano, S.; Suzuki, M.; Kijima, A.; Ogasawara, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2315.
264. Vicario; J. L.; Badía, D.; Domínguez, E.; Crespo, A.; Carrillo, L. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1947.
265. Dyke, S. F.; Ellis, A.C. Tetrahedron 1971, 27, 3802.
266. Vicario, J. L.; Badía, D.; Domínguez, E.; Carrillo, L. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1227.