One-pot synthesis of 2,3-dihydro-2-thioxoquinazolin-4(1H)-ones from nitro-compounds with the aid of tin(II) chloride

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 47, Issue 4, 2010, Pages 939-943

  Wang, Man Man ^a   Dou, Guo Lan ^a   Shi, Da Qing ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 DIHYDRO 2 THIOXOQUINAZOLIN 4(1H) ONE; ISOTHIOCYANIC ACID DERIVATIVE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; TIN CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; ONE POT SYNTHESIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 77954567778     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.392     Document Type: Article

References (33)

1. Ismail, M. A. H.; Barker, S.; El Ella, D. A. A.; Abouzid, K. A. M.; Toubar, R. A.; Todd, M. H. J Med Chem 2006, 49, 1526.
2. Tsuboi, H.; Kagara, K. Chem Exp 1993, 8, 761.
3. Choo, H.-Y. P.; Kim, M.; Lee, S. K.; Kim, S. W.; Chung, I. K. Bioorg Med Chem 2002, 10, 517.
4. Buckley, G. M.; Davies, N.; Dyke, H. J.; Gilbert, P. J.; Hannah, D. R.; Haughan, A. F.; Hunt, C. A.; Pitt, W. R.; Profit, R. H.; Ray, N. C.; Richard, M. D.; Sharpe, A.; Taylor, A. J.; Whitworth, J. M.; Williams, S. C. Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 751.
5. Dreyer, D. L.; Brenner, R. C. Phytochemistry 1980, 19, 935.
6. Alagarsamy, V.; Solomon, V. R.; Dhanabal, K. Bioorg Med Chem 2007, 15, 235.
7. Merck. Merck Index, Vol. 12; Merck: Whitehouse Station, NJ, 1996; p 7897.
8. Merck. Merck Index, Vol. 12; Merck: Whitehouse Station, NJ, 1996; p 1512.
9. Merck. Merck Index, Vol. 12; Merck: Whitehouse Station, NJ, 1996; p 3489.
10. (a) Goto, S.; Tsuboi, H.; Kagara, K. Chem Express 1993, 8, 761;
11. (b) Kagara, K.; Goto, S.; Tsuboi, H. Jpn. Pat. 25,767,1989; Chem Abstr 1989, 111, 97274.
12. Mohri, S. J Synth Org Chem Jpn 2001, 59, 514.
13. (a) Pastor, G.; Blanchard, C.; Montginoul, C.; Torreilles, E.; Giral, L.; Texier, A. Bull Soc Chim Fr 1975, 1331;
14. (b) Khalifa, M.; Osman, A. N.; Ibrahim, M. G.; Ossman, A. R. E.; Ismail, M. A. Pharmazie 1982, 37, 115.
15. Michman, M.; Patai, S.; Wiesel, Y. Org Prep Proced Int 1978, 10, 13.
16. Lange, N. A.; Sheibley, F. E. Org Synth 1943, 2, 79.
17. Vorbrueggen, H.; Krolikiewicz, K. Tetrahedron 1994, 50, 6549.
18. (a) Mizuno, T.; Iahino, Y. Tetrahedron 2002, 58, 3155;
19. (b) Mizuno, T.; Iwai, T.; Ishino, Y. Tetrahedron Lett 2004, 45, 7073.
20. Buckman, B. O.; Mohan, R. Tetrahedron Lett 1996, 37, 4439.
21. Gordeev, M. F.; Hui, H. C.; Gordon, E. M.; Patel, D. V. Tetrahedron Lett 1997, 38, 1729.
22. Smith, A. L.; Thomson, C. G.; Leeson, P. D. Bioorg Med Chem Lett 1996, 6, 1483.
23. Choo, H. P.; Kim, M.; Lee, S. K.; Kim, S. W.; Chung, I. K. Bioorg Med Chem Lett 2002, 10, 517.
24. Li, Z. G.; Huang, H.; Sun, H. B.; Jiang, H. L.; Liu, H. J. Comb Chem 2008, 10, 484.
25. Alagarsamy, V.; Solomon, V. R.; Dhanabal, K. Bioorg Med Chem 2007, 15, 235.
26. Shi, D. Q.; Rong, L. C.; Wang, J. X.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S.; Hu, H. W. Tetrahedron Lett 2003, 44, 3199.
27. Shi, D. Q.; Dou, G. L.; Li, Z. Y.; Ni, S. N.; Li, X. Y.; Wang, X. S.; Wu, H.; Ji, S. J. Tetrahedron 2007, 63, 9764.
28. Dou,G. L.;Wang,M.M.; Shi,D.Q. J Comb Chem 2009, 11, 151.
29. Dou, G. L.; Wang, M. M.; Huang, Z. B.; Shi, D. Q. J Heterocycl Chem 2009, 46, 645.
30. Shi, D. Q.; Dou, G. L.; Ni, S. N.; Shi, J. W.; Li, X. Y.; Wang, X. S.; Wu, H.; Ji, S. J. Synlett 2007, 16, 2509.
31. Shi, D. Q.; Dou, G. L.; Zhou, Y. Synthesis 2008, 13, 2000.
32. Wang, M. M.; Dou, G. L.; Shi, D. Q. J Heterocycl Chem 2009, 46, 1364.
33. Coyne, W. E.; Cusic, J. W. J Med Chem 1968, 11, 1208.