Enantioselective inhibition of squalene synthase by aziridine analogues of presqualene diphosphate

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 14, 2010, Pages 4769-4777

  Koohang, Ali ^a,c   Bailey, Jessica L ^a,d   Coates, Robert M ^a   Erickson, Hans K ^b,e   Owen, David ^b,f   Poulter, C Dale ^b  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^c ABBOTT LABORATORIES   (United States)

^d GLAXOSMITHKLINE   (United States)

^e IMMUNOGEN INC   (United States)

^f Starpharma Holdings Limited   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSOLUTE STEREOCHEMISTRY; AZIRIDINES; DIPHOSPHATES; ENANTIOPURE; ENANTIOSELECTIVE; FARNESYL DIPHOSPHATE; INORGANIC PYROPHOSPHATE; METHANESULFONATES; POTENT INHIBITOR; RECOMBINANT YEAST; REDUCTION SEQUENCE; SELECTIVE INHIBITORS; SIDE CHAINS; STEROL BIOSYNTHESIS; SYNTHASES; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION; TERT-BUTYLDIMETHYLSILYL;

BIOCHEMISTRY; ETHERS; MACHINE DESIGN; METHANOL; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BEARINGS (STRUCTURAL);

2,3 AZIRIDINOFARNESOL; AZIRIDINE DERIVATIVE; FARNESYL DIPHOSPHATE; MEDRONIC ACID; MESYLIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHATE; PYROPHOSPHATE; SQUALENE SYNTHASE; SQUALENE SYNTHASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; DRUG STRUCTURE; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME INHIBITION; NONHUMAN; RACEMIC MIXTURE; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

AZIRIDINES; CATALYSIS; FARNESYL-DIPHOSPHATE FARNESYLTRANSFERASE; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; POLYISOPRENYL PHOSPHATES; SESQUITERPENES; SQUALENE; STEREOISOMERISM;

EID: 77954548753     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo100718z     Document Type: Article

References (103)

1. Shechter, I.; Guan, G.; Boettcher, B. R. Isoprenoids Including Carotenoids and Steroids. Cane, D. E., Ed. Comprehensive Natural Products Chemistry; Barton, D.; Nakanishi, K.; Meth-Cohn, O.; Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1999; Vol 2, pp 245 - 266.
2. Tansey, T. R.; Shechter, I. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1529, 49-62
3. Poulter, C. D. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 70-77
4. Rilling, H. C.; Epstein, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1041-1042
5. Jarstfer, M. B.; Zhang, D.-L.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8834-8845
6. Blagg, B. S. J.; Jarstfer, M. B.; Rogers, D. H.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8846-8853
7. Huang, Z.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2713-2715
8. Levy, B. D.; Petasis, N. A.; Serhan, C. N. Nature (London) 1997, 389, 985-990
9. Altman, L. J.; Kowerski, R. C.; Laungani, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6174-6182
10. Iwata-Reuyl, D.; Math, S. K.; Desai, S. B.; Poulter, C. D. Biochemistry 2003, 42, 3359-3365
11. Camara, B.; Dogbo, O.; Bardat, F.; Moneger, R. C. R. Acad. Sci., Ser. III 1985, 301, 749-752
12. Rivera, S. B.; Swedlund, B. D.; King, G. J.; Bell, R. N.; Hussey, C. E., Jr; Shattuck-Eidens, D. M.; Wrobel, W. M.; Peiser, G. D.; Poulter, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4373-4378
13. Thulasiram, H. V.; Erickson, H. K.; Poulter, C. D. Science 2007, 316, 73-76
14. Thulasiram, H. V.; Erickson, H. K.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1966-1971
15. Biller, S. A.; Neuenschwander, K.; Ponipom, M. M.; Poulter, C. D. Curr. Pharm. Design 1996, 2, 1-40
16. For recent reviews, see: Do, R.; Kiss, R. S.; Gaudet, D.; Engert, J. C. Clin. Genetics 2009, 75, 19-29
17. Tavridou, A.; Manolopoulos, V. G. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 792-802
18. Elsayed, R. K.; Evans, J. D. Expert Opin. Emerging Drugs 2008, 13, 309-322
19. Charlton-Menys, V.; Durrington, P. N. Exp. Physiol. 2008, 93, 27-42
20. Davidson, M. H. Curr. Atherosclerosis Rep. 2007, 9, 78-80
21. Charlton-Menys, V.; Durrington, P. N. Drugs 2007, 67, 11-16
22. Abe, I.; Tomesch, J. C.; Wattanasin, S.; Prestwich, G. D. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 279-302
23. Bergstrom, J. D.; Dufresne, C.; Bills, G. F.; Nallin-Omstead, M.; Byrne, K. Annu. Rev. Microbiol. 1995, 49, 607-639
24. Watson, N. S.; Procopiou, P. A. Prog. Med. Chem. 1996, 33, 331-378
25. Urbina, J. A.; Concepcion, J. L.; Rangel, S.; Visbal, G.; Lira, R. Mol. Biochem. Parasitol. 2002, 125, 35-45
26. Fairlamb, I. J. S.; Dickinson, J. M.; O'Connor, R.; Cohen, L. H.; van Thiel, C. F. Bioorg. Chem. 2003, 31, 80-97
27. Onishi, J. C.; Milligan, J. A.; Basilio, A.; Bergstrom, J.; Curotto, J.; Huang, L.; Meinz, M.; Nallin-Omstead, M.; Pelaez, F.; Rew, D.; Salvatore, M.; Thompson, J.; Vicente, F.; Kurtz, M. B. J. Antibiot. 1997, 50, 334-338
28. Zaragozic acids: Bergstrom, J. D.; Kurtz, M. M.; Rew, D. J.; Amend, A. M.; Karkas, J. D.; Bostedor, R. G.; Bansal, V. S.; Dufresne, C.; VanMiddlesworth, F. L.; Hensens, O. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 80-84
29. Dufresne, C.; Wilson, K. E.; Singh, S. B.; Zink, D. L.; Bergstrom, J. D.; Rew, D.; Polishook, J. D.; Meinz, M.; Huang, L.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B.; Marina, M.; Cascales, C.; Pelaéz, F.; Gibbs, J. B. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1923-1929
30. Phomoidrides: Dabrah, T. T.; Harwood, H. J.; Huang, L. H.; Jankovich, N. D.; Kaneko, T.; Li, J.-C.; Lindsey, S.; Moshier, P. M.; Subashi, T. A.; Therrien, M.; Watts, P. C. J. Antibiot. 1997, 50, 1-7
31. Dabrah, T. T.; Kaneko, T.; Massefski, W., Jr.; Whipple, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1594-1598
32. Schizostatin: Tanimoto, T.; Onodera, K.; Hosoya, T.; Takamatsu, Y.; Kinoshita, T.; Tago, K.; Kogen, H.; Fujioka, T.; Hamano, K.; Tsujita, Y. J. Antibiot. 1996, 49, 617-623
33. Bisabosquals: Minagawa, K.; Kouzuki, S.; Nomura, K.; Kawamura, Y.; Tani, H.; Terui, Y.; Nakai, H.; Kamigauchi, T. J. Antibiot. 2001, 54, 896-903
34. 1,1-Bisphosphonates: Magnin, D. R.; Dickson, J. K.; Logan, J. V.; Lawrence, R. M.; Chen, Y.; Sulsky, R. B.; Ciosek, C. P.; Biller, S. A.; Harrity, T. W.; Jolibois, K. G.; Kunselman, L. K.; Rich, L. C.; Slusarchyk, D. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2596-2605
35. Biller, S. A.; Sofia, M. J.; DeLange, B.; Forster, C.; Gordon, E. M.; Harrity, T.; Rich, L. C.; Ciosek, C. P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8522-8524
36. Lawrence, M. R.; Biller, S. A.; Dickson, J. K., Jr.; Logan, J. V. H.; Magnin, D. R.; Sulsky, R. B.; DiMarco, J. D.; Gougoutas, J. Z.; Beyer, B. D.; Taylor, S. C.; Lan, S.-J.; Ciosek, C. P., Jr.; Harrity, T. W.; Jolibois, K. G.; Kunselman, L. K.; Slusarchyk, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11668-11669
37. Song, Y.; Lin, F.-Y.; Yin, F.; Hensler, M.; Rodrigues Poveda, C. A.; Mukkamala, D.; Cao, R.; Wang, H.; Morita, C. T.; Gonzalez Pacanowska, D.; Nizet, V.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2009, 52, 976-988
38. 4,1-Benzoxazepine: Miki, T.; Kori, M.; Mabuchi, H.; Tozawa, R.; Nishimoto, T.; Sugiyama, Y.; Teshima, K.; Yukimasa, H. J. Med. Chem. 2002, 45, 4571-4580
39. Quinuclidines: Ishihara, T.; Kakuta, H.; Moritani, H.; Ugawa, T.; Sakamoto, S.; Tsukamoto, S-I; Yanagisawa, I. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2403-2414
40. Other heterocycles: Miki, T.; Kori, M.; Fujishima, A.; Mabuchi, H.; Tozawa, R.-i; Nakamura, M.; Sugiyama, Y.; Yukimasa, H. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 385-400
41. Poulter, C. D.; Capson, T. L.; Thompson, M. D.; Bard, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3734-3739
42. Sandifer, R. M.; Thompson, M. D.; Gaughan, R. G.; Poulter, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7376-7378
43. Steiger, A.; Pyun, H.-J.; Coates, R. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3444-3449
44. Prashad, M. J. Med. Chem. 1993, 36, 631-632
45. Prashad, M.; Kathawala, F. G.; Scallen, T. J. Med. Chem. 1993, 36, 1501-1504
46. Oehlschlager, A. C.; Singh, S. M.; Sharma, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 3856-3861
47. Pandit, J.; Danley, D. E. R.; Schulte, G. K.; Mazzalupo, S.; Pauly, T. A.; Hayward, C. M.; Hamanaka, E. S.; Thompson, J. F.; Harwood, H. J., Jr. J. Biol. Chem. 2000, 275, 30610-30617
48. Thompson, J. F.; Danley, D. E.; Mazzalupo, S.; Miloa, P. M.; Lira, M. E.; Harwood, H. J., Jr. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 350, 283-290
49. Liu, C.-I.; Liu, G. Y.; Song, Y.; Yin, F.; Hensler, M. E.; Jeng, W.-Y.; Nizet, V.; Wang, A. H.-J.; Oldfield, E. Science 2008, 319, 1391-1394
50. Cane, D. E.; Yang, G.; Coates, R. M.; Pyun, H.-J.; Hohn, T. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3454-3462
51. Sagami, H.; Korenga, T.; Ogura, K.; Steiger, A.; Pyun, H.-J.; Coates, R. M. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 297, 314-320
52. McGeady, P.; Pyun, H.-J.; Coates, R. M.; Croteau, R. Arch. Biochem. Biophy. 1992, 299, 63-72
53. Peters, R. J.; Ravn, M. M.; Coates, R. M.; Croteau, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8974-8978
54. Szabo, C. M.; Matsumura, Y.; Fukura, S.; Martin, M. B.; Sanders, J. M.; Sengupta, S.; Cieslak, J. A.; Loftus, T. C.; Lea, C. R.; Lee, H.-J.; Koohang, A.; Coates, R. M.; Sagami, H.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2002, 45, 2185-2196
55. Ravn, M. M.; Peters, R. J.; Coates, R. M.; Croteau, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6998-7006
56. Whittington, D. A.; Wise, M. L.; Urbansky, M.; Coates, R. M.; Croteau, R. B.; Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 15375-15380
57. Koohang, A.; Coates, R. M.; Owen, D.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 6-7
58. Atkinson, R. S.; Kelly, B. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 624-625
59. Atkinson, R. S.; Grimshire, M. J.; Kelly, B. J. Tetrahedron 1989, 45, 2875-2886
60. Koohang, A.; Stanchina, C. L.; Coates, R. M. Tetrahedron 1999, 55, 9669-9686
61. Davis, C. E.; Bailey, J. L.; Lockner, J. W.; Coates, R. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 75-82
62. Gao, Y.; Klunder, J. M.; Hanson, R. M.; Masamune, H.; Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765-5780
63. Katsuki, T.; Martin, V. S. Org. React. 1996, 48, 1-299
64. Benedetti, F.; Berti, F.; Norbedo, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7971-7974
65. Leopold, E. J. Org. Synth. 1986, 64, 164-174
66. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1990; Collect. Vol. VII, p 258 - 263.
67. Marshall, J. A.; Dehoff, B. S. Tetrahedron 1987, 43, 4849-4860
68. Heathcock, C. H.; Piettre, S.; Ruggeri, R. B.; Ragan, J. A.; Kath, J. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 2554-2556
69. Heathcock, C. H.; Hansen, M. M.; Ruggeri, R. B.; Kath, J. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 2544-2453
70. Heathcock, C. H.; Piettre, S.; Kath, J. C. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1911-1920
71. Claisen, L.; Eisleb, O.; Kremers, F. Liebigs Ann. Chem 1919, 418, 96-120
72. Marshall, J. A.; Andersen, N. H.; Hochstetler, A. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 113-118
73. Corey, E. J.; Venkateswarlu, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 92, 6190-6191
74. Brown, H. C.; Tsukamoto, A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4549-4552
75. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3 rd ed.; Wiley: New York, 1999; p 710.
76. Davisson, V. J.; Woodside, A. B.; Poulter, C. D. Methods Enzymol. 1984, 110, 130-144
77. Woodside, A. B.; Huang, Z.; Poulter, C. D. Org. Synth. 1988, 66, 211-219
78. Organic Synthesis; Wiley: New York, 1993; Collect. Vol. VIII, pp 616 - 620.
79. Davisson., V. J.; Woodside, A. B.; Neal, T. R.; Stremler, K. E.; Muehlbacher, M.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 4768-4779
80. Davisson, V. J.; Davis, D. R.; Dixit, V. M.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 1794-1801
81. Lacourciere, G. M.; Vakharia, V. N.; Tan, C. P.; Morris, D. I.; Edwards, G. H.; Moos, M.; Armstrong, R. N. Biochemistry 1993, 32, 2610-2616
82. Tomasz, M.; Lipman, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6063-6067
83. Beijnen, J. H.; Van der Houwen, O. A. G. J.; Rosing, H.; Underberg, W. J. M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 2900-2913
84. Earley, J. E.; O'Rourke, C. E.; Clapp, L. B.; Edwards, J. O.; Lawes, B. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3458-3462
85. Schatz, V. B.; Clapp, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5113-5116
86. Zhang, D.; Jennings, S. M.; Robinson, G. W.; Poulter, C. D. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 304, 133-143
87. Radisky, E. S.; Poulter, C. D. Biochemistry 2000, 39, 1748-1760
88. Blackburn, G. B.; England, D. A.; Kolkmann, F. Chem. Commun. 1981, 930-931
89. Stremler, K. E.; Poulter, C. D J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5542-5544
90. O'Rourke, C. E.; Clapp, L. B.; Edwards, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2159-2160
91. Searles, S.; Tamers, M.; Block, F.; Quarterman, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4917-4920
92. Giner, J. L.; Djerassi, C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1386-1393
93. Fujimoto, Y.; Morisaki, M.; Ikekawa, N.; Horie, Y.; Nakasone, S. Steroids 1974, 24, 367-375
94. Nes, W. D.; Guo, D.-a.; Zhou, W. Arch. Biochem. Biophys. 1997, 342, 68-81
95. Janssen, G. G.; Nes, W. D. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25856-25863
96. Pinto, W. J.; Nes, W. R. J. Biol. Chem. 1983, 258, 44724476
97. Roy, A.; Roberts, F. G.; Wilderman, P. R.; Zhou, K.; Peters, R. J.; Coates, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12453-12460
98. Hu, H.; Faraldos, J. A.; Coates, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11998-12006
99. Christianson, D. W. Chem. Rev. 2006, 106, 3412-3442
100. Kigoshi, H.; Ojika, M.; Shizuri, Y.; Niwa, H.; Yamada, K. Tetrahedron 1986, 42, 3789-3792
101. Fujii, N.; Nakai, K.; Habashita, Y.; Hotta, Y.; Tamamura, H.; Otaka, A.; Ibuka, T. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2241-2250
102. Crossland, R. K.; Servis, K. L. J. Org. Chem. 1970, 35, 3195-3196
103. Forestier, M. A.; Ayi, A. I.; Condom, R.; Boyde, B. P.; Conlin, J. N.; Selway, J.; Challand, R.; Guedj, R. Nucleosides Nucleotides 1993, 12, 915-924