A domino reaction of α,β-acetylenic λ-hydroxy nitriles with arenecarboxylic acids: An unexpected facile shortcut to 4-cyano-3(2 H)-furanones

Organic Letters

Volumn 12, Issue 14, 2010, Pages 3200-3203

  Trofimov, Boris A ^a   Shemyakina, Olesya A ^a   Malkina, Anastasiya G ^a   Ushakov, Igor A ^a   Kazheva, Olga N ^b   Alexandrov, Grigorii G ^c   Dyachenko, Oleg A ^b  

^a A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b INSTITUTE OF PROBLEMS OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

^c KURNAKOV INSTITUTE OF GENERAL AND INORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; CARBOXYLIC ACID; FURAN DERIVATIVE; NITRILE;

ARTICLE; CHEMISTRY;

ALKYNES; CARBOXYLIC ACIDS; FURANS; NITRILES;

EID: 77954546177     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1011532     Document Type: Article

References (80)

1. Parker, W.; Raphael, R. A.; Wilkinson, D. I. J. Chem. Soc. 1958, 3871
2. Jackson, R. F. W.; Raphael, R. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2117
3. Felman, S. W.; Jirkovsky, I.; Memoli, K. A.; Borella, L.; Wells, C.; Russell, J.; Ward, J. J. Med. Chem. 1992, 35, 1183
4. Villemin, D.; Jaffrès, P.-A.; Hachémi, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 537
5. Reiter, M.; Turner, H.; Mills-Webb, R.; Gouverneur, V. J. Org. Chem. 2005, 70, 8478
6. Jerris, P. J.; Smith, A. B., III. J. Org. Chem. 1981, 46, 577
7. Sakai, T.; Ito, H.; Yamawaki, A.; Takeda, A. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2987
8. Manfredini, S.; Baraldi, P. G.; Bazzanini, R.; Guarneri, M.; Simoni, D.; Balzarini, J.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1994, 37, 2401
9. Chimichi, S.; Boccalini, M.; Cosimelli, B.; Viola, G.; Vedaldi, D.; Dall'Acqua, F. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7473
10. Viola, G.; Vedaldi, D.; Dall'Acqua, F.; Basso, G.; Disar, S.; Spinelli, M.; Cosimelli, B.; Boccalini, M.; Chimichi, S. Chem. Biodiversity 2004, 4, 1265
11. Chimichi, S.; Boccalini, M.; Cravotto, G.; Rosati, O. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2405
12. Crone, B.; Kirsch, S. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 5435 and references therein
13. Chimichi, S.; Boccalini, M.; Salvador, A.; Dall'Acqua, F.; Basso, G.; Viola, G. Chem. Med. Chem. 2009, 4, 769
14. Egi, M.; Azechi, K.; Saneto, M.; Shimizu, K.; Akai, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 2123
15. Raffauf, R. F.; Huang, P.-K. C.; Le Quesne, P. W.; Levery, S. B.; Brennan, T. F. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6884
16. Le Quesne, P. W.; Levery, S. B.; Menachery, M. D.; Brennan, T. F.; Raffauf, R. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1572
17. Takao, K.; Ochiai, H.; Hashizuka, T.; Koshimura, H.; Tadano, K.; Ogawa, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1487
18. Takao, K.; Ochiai, H.; Yoshida, K.; Hashizuka, T.; Koshimura, H.; Tadano, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 8179
19. Li, Y.; Hale, K. J. Org. Lett. 2007, 9, 1267
20. Kupchan, S. M.; Sigel, C. W.; Matz, M. J.; Gilmore, C. J.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2295
21. Smith, A. B., III.; Guaciaro, M. A.; Schow, S. R.; Wovkulich, P. M.; Toder, B. H.; Hall, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 219
22. Smith, A. B., III.; Malamas, M. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3442
23. Taylor, M. D.; Smith, A. B., III.; Furst, G. T.; Gunasekara, S. P.; Bevelle, C. A.; Cordell, G. A.; Farmworth, N. R.; Kupchan, S. M.; Uchida, H.; Branfman, A. R.; Dailey, R. G., Jr.; Sneden, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3177
24. Schmeda-Hirschmann, G.; Razmilic, I.; Sauvain, M.; Moretti, C.; Muñoz, V.; Ruiz, E.; Balanza, E.; Fournet, A. Phytother. Res. 1996, 10, 375
25. Pertino, M.; Schmeda-Hirschmann, G.; Santos, L. S.; Rodríguez, J. A.; Theoduloz, C. Z. Naturforsch. 2007, 62b, 275
26. Shao, X.; Tamm, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2891
27. Ishikawa, M.; Ninomiya, T. J. Antibiot. 2008, 61, 692
28. Ishikawa, M.; Ninomiya, T.; Akabane, H.; Kushida, N.; Tsujiuchi, G.; Ohyama, M.; Gomi, S.; Shito, K.; Murata, T. Bioorg. Med. Chem. 2009, 1457
29. Ishida, Y.; Tsuruta, H.; Tsuneta, S. T.; Uno, T.; Watanabe, K.; Aizono, Y. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 2146
30. Chimichi, S.; Boccalini, M.; Cosimelli, B.; Dall'Acqua, F.; Viola, G. Tetrahedron 2003, 59, 5215
31. Rappai, J. P.; Raman, V.; Unnikrishnan, P. A.; Prathapan, S.; Thomas, S. K.; Paulose, C. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 764
32. Mack, R. A.; Zazulak, W. I.; Radov, L. A.; Baer, J. E.; Stewart, J. D.; Elzer, P. H.; Kinsolving, C. R.; Georgiev, V. S. J. Med. Chem. 1988, 31, 1910
33. Silverstein, F. E.; Faich, G.; Goldstein, J. L.; Simon, L. S.; Pincus, T.; Whelton, A.; Makuch, R.; Eisen, G.; Agrawal, N. M.; Stenson, W. F.; Burr, A. M.; Zhao, W. W.; Kent, J. D.; Lefkowith, J. B.; Verburg, K. M.; Geis, G. S. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2000, 284, 1247
34. Shin, S. S.; Byun, Y.; Lim, K. M.; Choi, J. K.; Lee, K.-W.; Moh, J. H.; Kim, J. K.; Jeong, Y. S.; Kim, J. Y.; Choi, Y. H.; Koh, H.-J.; Park, Y.-H.; Oh, Y. I.; Noh, M.-S.; Chung, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 792
35. Shamshina, J. L.; Snowden, T. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3767
36. Carotti, A.; Carrieri, A.; Chimichi, S.; Boccalini, M.; Cosimelli, B.; Gnerre, C.; Carotti, A.; Carrupt, P.-A.; Testa, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 3551
37. Togashi, M.; Ozawa, S.; Abe, S.; Nishimura, T.; Tsuruga, M.; Ando, K.; Tamura, G.; Kuwahara, S.; Ubukata, M.; Magae, J. J. Med. Chem. 2003, 46, 4113
38. Smith, A. B., III.; Levenberg, P. A.; Jerris, P. J.; Scarborough, R. M., Jr.; Wovkulich, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1501
39. Saxena, R.; Singh, V.; Batra, S. Tetrahedron 2004, 60, 10311
40. Winkler, J. D.; Oh, K.; Asselin, S. M. Org. Lett. 2005, 7, 387
41. Langer, P.; Krummel, T. Chem. Commun. 2000, 967
42. Langer, P.; Krummel, T. Chem. - Eur. J. 2001, 7, 1720
43. Kato, K.; Nouchi, H.; Ishikura, K.; Takaishi, S.; Motodate, S.; Tanaka, H.; Okudaira, K.; Mochida, T.; Nishigaki, R.; Shigenobu, K.; Akita, H. Tetrahedron 2006, 62, 2545
44. Gogoi, S.; Argade, N. P. Tetrahedron 2006, 62, 2999
45. Kirsch, S. F.; Binder, J. T.; Liebért, C.; Menz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5878
46. Binder, T. J.; Crone, B.; Kirsch, S. F.; Liébert, C.; Menz, H. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1636
47. Bunnelle, E. M.; Smith, C. R.; Lee, S. K.; Singaram, S. W.; Rhodes, A. J.; Sarpong, R. Tetrahedron 2008, 64, 7008
48. Silva, F.; Reiter, M.; Mills-Webb, R.; Sawicki, M.; Klar, D.; Bensel, N.; Wagner, A.; Gouverneur, V. J. Org. Chem. 2006, 71, 8390
49. Marson, C. M.; Edaan, E.; Morrell, J. M.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; Davies, D. T. Chem. Commun. 2007, 2494
50. Liu, Y.; Liu, M.; Guo, S.; Tu, H.; Zhou, Y.; Gao, H. Org. Lett. 2006, 8, 3445
51. Trofimov, B. A.; Malkina, A. G.; Shemyakina, O. A.; Nosyreva, V. V.; Borisova, A. P.; Albanov, A. I.; Kazheva, O. N.; Alexandrov, G. G.; Chekhlov, A. N.; Dyachenko, O. A. Tetrahedron 2009, 65, 2472
52. Trofimov, B. A.; Malkina, A. G.; Shemyakina, O. A.; Borisova, A. P.; Nosyreva, V. V.; Dyachenko, O. A.; Kazheva, O. N.; Alexandrov, G. G. Synthesis 2007, 2641
53. Trofimov, B. A.; Malkina, A. G.; Nosyreva, V. V.; Shemyakina, O. A.; Borisova, A. P.; Larina, L. I.; Kazheva, O. N.; Alexandrov, G. G.; Dyachenko, O. A. Tetrahedron 2010, 66, 1699
54. Mitsudo, T.; Hori, Y.; Yamakawa, Y.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 2230
55. Devanne, D.; Ruppin, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 925
56. Dixneuf, P. H. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1763
57. Menashe, N.; Reshef, D.; Shvo, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 2912
58. Menashe, N.; Shvo, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 7434
59. Doucet, H.; Derrien, N.; Kabouche, Z.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 1997, 551, 151
60. Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1997, 507
61. Darcel, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Roberts, S. M. Tetrahedron 1997, 53, 9241
62. Dixneuf, P. H.; Bruneau, C. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1065
63. Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Acc. Chem. Rev. 1999, 32, 311
64. Den Reijer, C. J.; Drago, D.; Pregosin, P. S. Organometallics 2001, 20, 2982
65. Acetylene. Its Properties, Manufacture and Uses; Miller, S. A., Ed.; Ernest Benn Ltd.: London, 1966; Vol. 2, p 246.
66. Hori, Y.; Mitsudo, T.-A.; Watanabe, Y. J. Organomet. Chem. 1987, 321, 397
67. Temkin, O. N.; Shestakov, G. K.; Treger, Yu. A. Acetylene: Chemistry, Reaction Mechanisms and Technology; Khimiya: Moscow, 1991, (in Russian).
68. Landor, S. R.; Demetriou, B.; Grzeskowiak, R.; Pavey, D. J. Organomet. Chem. 1975, 93, 129
69. Hopf, H.; Witulski, B. Functionalized Acetylenes in Organic Synthesis-The Case of the 1-Cyano- and 1-Halogenoacetylenes. In Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J.; Diederich, F., Eds.; VCH: Weinheim, 1995; pp 33 - 67.
70. Trofimov, B. A.; Malkina, A. G. Heterocycles 1999, 51, 2485
71. Trofimov, B. A.; Andriyankova, L. V.; Shaikhudinova, S. I.; Kazantseva, T. I.; Malkina, A. G.; Zhivetev, S. A.; Afonin, A. V. Synthesis 2002, 853
72. Wu, B.; Zhang, J.; Yang, M.; Yue, Y.; Ma, L.-J.; Yu, X.-Q. ARKIVOC 2008, xii, 95
73. Haddenham, D.; Pasumansky, L.; DeSoto, J.; Eagon, S.; Singaram, B. J. Org. Chem. 2009, 74, 1964
74. Wilgus, C. P.; Downing, S.; Molitor, E.; Bains, S.; Pagni, R. M.; Kabalka, G. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3469
75. Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771
76. Baelen, G. V.; Maes, B. U. W. Tetrahedron 2008, 64, 5604
77. Lee, J.; Kim, M.; Chang, S.; Lee, H.-Y. Org. Lett. 2009, 11, 5598
78. Ramón, R. S.; Marion, N.; Nolan, Steven P. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 8695
79. Fleming, F. F.; Gudipati, V.; Steward, O. M. Tetrahedron 2003, 59, 5585
80. Jeon, H.-B.; Sayre, L. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 304, 788