O-H⋯O versus O-H⋯S hydrogen bonding. 2. Alcohols and thiols as hydrogen bond acceptors

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 26, 2010, Pages 6944-6955

  Biswal, Himansu S ^a,b   Shirhatti, Pranav R ^a   Wategaonkar, Sanjay ^a  

^a TATA INSTITUTE OF FUNDAMENTAL RESEARCH   (India)

^b DIF   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL CHAIN LENGTHS; ALKYL SUBSTITUTION; BOND ACCEPTORS; DISPERSION ENERGIES; DOUBLE RESONANCE; ENERGY DECOMPOSITION ANALYSIS; ETHANETHIOL; GAUCHE CONFORMER; H-BONDED COMPLEXES; HYDROGEN BOND ACCEPTORS; HYDROGEN BONDINGS; METHANETHIOL; P-CRESOL; PROTON AFFINITY; RED SHIFT; STRETCHING FREQUENCY;

ALKYLATION; CHAIN LENGTH; CHROMIUM COMPOUNDS; COMPLEXATION; DISPERSIONS; ETHANOL; HYDROCARBONS; HYDROGEN; METHANOL;

HYDROGEN BONDS;

EID: 77954332246     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp102346n     Document Type: Article

References (86)

1. Biswal, H. S.; Shirhatti, P. R.; Wategaonkar, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5633
2. Platts, J. A.; Howard, S. T.; Bracke, B. R. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2726
3. Biswal, H. S.; Chakraborty, S.; Wategaonkar, S. J. Chem. Phys. 2008, 129, 184311
4. Biswal, H. S.; Wategaonkar, S. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5947
5. Biswal, H. S.; Wategaonkar, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12774
6. Biswal, H. S.; Wategaonkar, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12763
7. Bakke, J. M.; Bjerkeseth, L. H. J. Mol. Struct. 1997, 407, 27
8. Huisken, F.; Kulcke, A.; Laush, C.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3924
9. Larsen, R. W.; Zielke, P.; Suhm, M. A. J. Chem. Phys. 2007, 126
10. Hu, Y. J.; Fu, H. B.; Bernstein, E. R. J. Chem. Phys. 2006, 125
11. Wolff, H.; Szydlowski, J. Can. J. Chem. 1985, 63, 1708
12. Krueger, P. J.; Jan, J.; Wieser, H. J. Mol. Struct. 1970, 5, 375
13. Coussan, S.; Bouteiller, Y.; Perchard, J. P.; Zheng, W. Q. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5789
14. Emmeluth, C.; Dyczmons, V.; Kinzel, T.; Botschwina, P.; Suhm, M. A.; Yanez, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 991
15. Emmeluth, C.; Dyczmons, V.; Suhm, M. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2906
16. Gardner, E. A.; Nevarez, A.; Garbalena, M.; Herndon, W. C. J. Mol. Struct. 2006, 784, 249
17. Scheiner, S.; Seybold, P. G. Struct. Chem. 2009, 20, 43
18. Chen, X.; Wu, F.; Yan, M.; Li, H.-B.; Tian, S. X.; Shan, X.; Wang, K.; Li, Z.; Xu, K. Chem. Phys. Lett. 2009, 472, 19
19. Abe, H.; Mikami, N.; Ito, M. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1768
20. Abe, H.; Mikami, N.; Ito, M.; Udagawa, Y. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2567
21. Lipert, R. J.; Colson, S. D. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3894
22. Hartland, G. V.; Henson, B. F.; Venturo, V. A.; Felker, P. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1164
23. Cordes, E.; Dopfer, O.; Wright, T. G.; Muller-dethlefs, K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7471
24. Gerhards, M.; Beckmann, K.; Kleinermanns, K. Z. Phys. D: At., Mol. Clusters 1994, 29, 223
25. Schmitt, M.; Muller, H.; Henrichs, U.; Gerhards, M.; Perl, W.; Deusen, C.; Kleinermanns, K. J. Phys. Chem. 1995, 103, 584
26. Courty, A.; Mons, M.; Dimicoli, I.; Piuzzi, F.; Brenner, V.; Millie, P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4890
27. Spangenberg, D.; Imhof, P.; Roth, W.; Janzen, C.; Kleinermanns, K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5918
28. Schmitt, M.; Kupper, J.; Spangenberg, D.; Westphal, A. Chem. Phys. 2000, 254, 349
29. Plutzer, C.; Jacoby, C.; Schmitt, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3998
30. Westphal, A.; Jacoby, C.; Ratzer, C.; Reichelt, A.; Schmitt, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4114
31. Li, H. M.; Thomas, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 456
32. Yasui, N.; Koide, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15728
33. Cheung, Y. S.; Hsu, C. W.; Huang, J. C.; Ng, C. Y.; Li, W. K.; Chiu, S. W. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1996, 159, 13
34. Choi, S.; Kang, T. Y.; Choi, K. W.; Han, S.; Ahn, D. S.; Baek, S. J.; Kim, S. K. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7191
35. Meenakshi, P. S.; Biswas, N.; Wategaonkar, S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 11146
36. Ebata, T.; Mizuochi, N.; Watanabe, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. 1996, 100, 546
37. Ebata, T.; Fujii, A.; Mikami, N. Int. Rev. Phys. Chem. 1998, 17, 331
38. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247
39. Shamovsky, I. L.; Riopelle, R. J.; Ross, G. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1061
40. Bayari, S.; Saglam, S.; Ustundag, H. F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 726, 225
41. Liedl, K. R.; Kroemer, R. T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1832
42. Tuma, C.; Boese, A. D.; Handy, N. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3939
43. Hwang, R.; Huh, S. B.; Lee, J. S. Mol. Phys. 2003, 101, 1429
44. Wang, B. Q.; Li, Z. R.; Wu, D.; Hao, X. Y.; Li, R. J.; Sun, C. C. Chem. Phys. Lett. 2003, 375, 91
45. Hwang, R.; Park, Y. C.; Lee, J. S. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 54
46. Park, Y. C.; Lee, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 386
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2005.
48. ChemCraft Web Site. http://www.softpedia.com/progDownload/ChemCraft Download-56007.html.
49. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1990.
50. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893
51. Bader, R. F. W. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R.; Allinger, N. L.; Gasteiger, T.; Clark, J.; Kollman, P. A.; Schaefer, H. F. S., III; Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1998; Vol. 1; p 64.
52. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
53. Weinhold, F. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R.; Allinger, N. L.; Gasteiger, T.; Clark, J.; Kollman, P. A.; Schaefer, H. F. S., III; Schreiner, P. R., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1998; Vol. 3; p 1792.
54. Weinhold, F.; Landis, C. R. Chem. Educ. Res. Pract. Eur. 2001, 2, 91
55. Weinhold, F.; Landis, C. R. Valency and Bonding: A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective; Cambridge University Press: New York, 2005.
56. NBO 5.0; Glendening, J.; Badenhoop, K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F., Eds.; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, 2001.
57. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4227
58. Glendening, E. D.; Streitwieser, A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 2900
59. Glendening, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2473
60. Schenter, G. K.; Glendening, E. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17152
61. Kitaura, K.; Morokuma, K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325
62. Stevens, W. J.; Fink, W. H. Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 15
63. Chen, W.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14316
64. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
65. Lin, J. L.; Li, C. Y.; Tzeng, W. B. J. Chem. Phys. 2004, 120, 10513
66. Frost, R. K.; Hagemeister, F. C.; Arrington, C. A.; Schleppenbach, D.; Zwier, T. S.; Jordan, K. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2605
67. Frost, R. K.; Hagemeister, F. C.; Arrington, C. A.; Zwier, T. S.; Jordan, K. D. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2595
68. Mitsuzuka, A.; Fujii, A.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Chem. Phys. 1996, 105, 2618
69. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M. Chem. Rev. 1994, 94, 1723
70. Sponer, J.; Sabat, M.; Burda, J. V.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2528
71. van Mourik, T. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1610
72. Antony, J.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5287
73. Morgado, C.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H.; Shan, X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 448
74. Barone, V.; Biczysko, M.; Pavone, M. Chem. Phys. 2008, 346, 247
75. Hohenstein, E. G.; Chill, S. T.; Sherrill, C. D. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1996
76. Lin, I. C.; Rothlisberger, U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2730
77. Aeberhard, P. C.; Arey, J. S.; Lin, I. C.; Rothlisberger, U. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 23
78. Johnson, E. R.; Mackie, I. D.; DiLabio, G. A. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 1127
79. Lill, S. O. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10321
80. Foster, M. E.; Sohlberg, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 307
81. Pavlov, A.; Mitrasinovic, P. M. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 129
82. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747
83. Grabowski, S. J. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 18
84. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
85. Tanabe, S.; Ebata, T.; Fujii, M.; Mikami, N. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 347
86. Raghavendra, B.; Mandal, P. K.; Arunan, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5276