SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Volumn 88, Issue 7, 2010, Pages 588-597

The Meisenheimer model for predicting the principal site for nucleophilic substitution in aromatic perfluorocarbons - Generalization to include ring-nitrogen atoms and non-fluorine ring substituents

(2) Baker, Jon a Muir, Max a

a Parallel Quantum Solutions (United States)

Author keywords

Fluorine containing hetero aromatics; Meisenheimer model; Words: nucleophilic substitution

Indexed keywords

BASIS SETS; HARTREE-FOCK THEORY; NITROGEN ATOM; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; PERFLUOROCARBONS; RELATIVE STABILITIES; RING SUBSTITUENTS; SIMPLE MODEL; SUBSTITUTION PATTERNS; WORDS: NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; FLUORINE;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 77954202100 PISSN: 00084042 EISSN: None Source Type: Journal
DOI: 10.1139/V10-047 Document Type: Article

Times cited : (22)

References (51)

1
- 18644376369
- A simple calculational model for predicting the site for nucleophilic substitution in aromatic perfluorocarbons
- DOI 10.1016/j.jfluchem.2005.02.018, PII S0022113905000515
- Muir, M.; Baker, J. J. Fluor. Chem. 2005, 126 (5), 727. doi:10.1016/j.jfluchem.2005.02.018. (Pubitemid 40665437)
- (2005) Journal of Fluorine Chemistry , vol.126 , Issue.5 , pp. 727-738
- Muir, M.¹ Baker, J.²

2
- 84970928513
- doi:10.1002/jlac.19023230205
- Meisenheimer, J. Justus Liebigs Ann. Chem. 1902, 323 (2), 205. doi:10.1002/jlac.19023230205.
- (1902) Justus Liebigs Ann. Chem. , vol.323 , Issue.2 , pp. 205
- Meisenheimer, J.¹

3
- 33947437858
- doi:10.1021/ja01256a047
- Wheland, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64 (4), 900. doi:10.1021/ ja01256a047.
- (1942) J. Am. Chem. Soc. , vol.64 , Issue.4 , pp. 900
- Wheland, G.W.¹

4
- 0000135146
- doi:10.1016/S0040-4020 01 96958-3
- Burdon, J. Tetrahedron 1965, 21 (12), 3373. doi:10.1016/S0040-4020 (01) 96958-3.
- (1965) Tetrahedron , vol.21 , Issue.12 , pp. 3373
- Burdon, J.¹

5
- 0343563312
- doi:10.1021/ja00465a007
- Burdon, J.; Parsons, I. W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99 (23), 7445. doi:10.1021/ja00465a007.
- (1977) J. Am. Chem. Soc. , vol.99 , Issue.23 , pp. 7445
- Burdon, J.¹ Parsons, I.W.²

6
- 0039200600
- doi:10.1021/jo00910a015
- Broxton, T. J.; Muir, D. M.; Parker, A. J. J. Org. Chem. 1975, 40 (22), 3230. doi:10.1021/jo00910a015.
- (1975) J. Org. Chem. , vol.40 , Issue.22 , pp. 3230
- Broxton, T.J.¹ Muir, D.M.² Parker, A.J.³

7
- 4444361992
- doi:10.1039/p29930001703
- Renfrew, A. H. M.; Taylor, J. A.; Whitmore, J. M. J.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, (10): 1703. doi:10.1039/p29930001703.
- (1993) J. Chem. Soc., Perkin Trans , vol.2 , Issue.10 , pp. 1703
- Renfrew, A.H.M.¹ Taylor, J.A.² Whitmore, J.M.J.³ Williams, A.⁴

8
- 0002482023
- doi:10.1039/jr9640003736
- Chambers, R. D.; Hutchinson, J.; Musgrave, W. K. R. J. Chem. Soc. 1964, 3736. doi:10.1039/jr9640003736.
- (1964) J. Chem. Soc. , pp. 3736
- Chambers, R.D.¹ Hutchinson, J.² Musgrave, W.K.R.³

9
- 37049129310
- Chambers, R. D.; MacBride, J. A. H.; Musgrave, W. K. R. J. Chem. Soc. C 1968, 2116.
- (1968) J. Chem. Soc. C , pp. 2116
- Chambers, R.D.¹ MacBride, J.A.H.² Musgrave, W.K.R.³

10
- 84915492755
- Chambers, R. D.; MacBride, J. A. H.; Musgrave, W. K. R. Chem. Ind. 1966, 1721.
- (1966) Chem. Ind , pp. 1721
- Chambers, R.D.¹ MacBride, J.A.H.² Musgrave, W.K.R.³

11
- 37049130257
- Banks, R. E.; Field, D. S.; Haszeldine, R. N. J. Chem. Soc. C 1967, 1822.
- (1967) J. Chem. Soc. C , pp. 1822
- Banks, R.E.¹ Field, D.S.² Haszeldine, R.N.³

12
- 37049086814
- doi:10.1039/c39870001697
- Chambers, R. D.; Tamura, M.; Howard, J. A. K.; Johnson, O. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, (22): 1697. doi:10.1039/c39870001697.
- (1987) J. Chem. Soc. Chem. Commun. , Issue.22 , pp. 1697
- Chambers, R.D.¹ Tamura, M.² Howard, J.A.K.³ Johnson, O.⁴

13
- 37049105631
- doi:10.1039/p19820001251
- Barlow, M. G.; Haszeldine, R. N.; Simon, C.; Simpkin, D. J.; Ziervogel, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1251. doi:10.1039/p19820001251.
- (1982) J. Chem. Soc., Perkin Trans , vol.1 , pp. 1251
- Barlow, M.G.¹ Haszeldine, R.N.² Simon, C.³ Simpkin, D.J.⁴ Ziervogel, G.⁵

14
- 37049122207
- Chambers, R. D.; Hole, M.; Musgrave, W. K. R.; Storey, R. A.; Iddon, B. J. Chem. Soc. C 1966, 2331.
- (1966) J. Chem. Soc. C , pp. 2331
- Chambers, R.D.¹ Hole, M.² Musgrave, W.K.R.³ Storey, R.A.⁴ Iddon, B.⁵

15
- 0000272359
- doi:10.1016/S0022-1139 00 81948-X
- Bell, S. L.; Chambers, R. D.; Daniels, R.; Holmes, T. F.; Silvester, M. J. J. Fluor. Chem. 1986, 32 (4), 403. doi:10.1016/S0022-1139 (00) 81948-X.
- (1986) J. Fluor. Chem. , vol.32 , Issue.4 , pp. 403
- Bell, S.L.¹ Chambers, R.D.² Daniels, R.³ Holmes, T.F.⁴ Silvester, M.J.⁵

16
- 37049067823
- doi:10.1039/p19930002201
- Brooke, G. M.; Chambers, R. D.; Drury, C. J.; Bower, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, (18): 2201. doi:10.1039/p19930002201.
- (1993) J. Chem. Soc., Perkin Trans , vol.1 , Issue.18 , pp. 2201
- Brooke, G.M.¹ Chambers, R.D.² Drury, C.J.³ Bower, M.J.⁴

17
- 0010843607
- doi:10.1016/S0022-1139 00 82534-8
- Allison, C. G.; Chambers, R. D.; MacBride, J. A. H.; Musgrave, W. K. R. J. Fluor. Chem. 1971/72, 1 (1), 59. doi:10.1016/S0022-1139 (00) 82534-8.
- (1971) J. Fluor. Chem. , vol.1 , Issue.1 , pp. 59
- Allison, C.G.¹ Chambers, R.D.² MacBride, J.A.H.³ Musgrave, W.K.R.⁴

18
- 49849114956
- doi:10.1016/S0040-4039 01 98132-8
- Allison, C. G.; Chambers, R. D.; MacBride, J. A. H.; Musgrave, W. K. R. Tetrahedron Lett. 1970, 11 (23), 1979. doi:10.1016/S0040-4039 (01) 98132-8.
- (1970) Tetrahedron Lett. , vol.11 , Issue.23 , pp. 1979
- Allison, C.G.¹ Chambers, R.D.² MacBride, J.A.H.³ Musgrave, W.K.R.⁴

19
- 37049138265
- doi:10.1039/j19680002762
- Green, M.; Taunton-Rigby, A.; Stone, F. G. A. J. Chem. Soc. A 1968, 2762. doi:10.1039/j19680002762.
- (1968) J. Chem. Soc. A , pp. 2762
- Green, M.¹ Taunton-Rigby, A.² Stone, F.G.A.³

20
- 37049121995
- Banks, R. E.; Barlow, M. G.; Haszeldine, R. N.; Phillips, E. J. Chem. Soc. C 1971, 1957.
- (1971) J. Chem. Soc. C , pp. 1957
- Banks, R.E.¹ Barlow, M.G.² Haszeldine, R.N.³ Phillips, E.⁴

21
- 0010849826
- doi:10.1016/S0022-1139 00 82892-4
- Banks, R. E.; Barlow, M. G.; Haszeldine, R. N.; Massey, J. C. J. Fluor. Chem. 1978, 12 (1), 53. doi:10.1016/S0022-1139 (00) 82892-4.
- (1978) J. Fluor. Chem. , vol.12 , Issue.1 , pp. 53
- Banks, R.E.¹ Barlow, M.G.² Haszeldine, R.N.³ Massey, J.C.⁴

22
- 0010775546
- doi:10.1016/0040-4020 68 88161-X
- Chambers, R. D.; Lomas, D.; Musgrave, W. K. R. Tetrahedron 1968, 24 (16), 5633. doi:10.1016/0040-4020 (68) 88161-X.
- (1968) Tetrahedron , vol.24 , Issue.16 , pp. 5633
- Chambers, R.D.¹ Lomas, D.² Musgrave, W.K.R.³

23
- 37049141317
- Chambers, R. D.; Lomas, D.; Musgrave, W. K. R. J. Chem. Soc. C 1968, 625.
- (1968) J. Chem. Soc. C , pp. 625
- Chambers, R.D.¹ Lomas, D.² Musgrave, W.K.R.³

24
- 37049129454
- Birchall, J. M.; Haszeldine, R. N.; Kemp, J. E. G. J. Chem. Soc. C 1970, 449.
- (1970) J. Chem. Soc. C , pp. 449
- Birchall, J.M.¹ Haszeldine, R.N.² Kemp, J.E.G.³

25
- 0004298712
- Adams, D. B.; Kilcoyne, J. P.; MacBride, J. A. H.; Muir, M. J. Chem. Res. (S) 1990, 6, 172.
- (1990) J. Chem. Res. (S) , vol.6 , pp. 172
- Adams, D.B.¹ Kilcoyne, J.P.² MacBride, J.A.H.³ Muir, M.⁴

26
- 37049099908
- doi:10.1039/p29800000778
- Chambers, R. D.; Close, D.; Williams, D. L. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, (5): 778. doi:10.1039/p29800000778.
- (1980) J. Chem. Soc., Perkin Trans , vol.2 , Issue.5 , pp. 778
- Chambers, R.D.¹ Close, D.² Williams, D.L.H.³

27
- 0000455940
- doi:10.1016/S0040-4020 01 99407-4
- Burdon, J.; Coe, P. L.; Marsh, C. R.; Tatlow, J. C. Tetrahedron 1966, 22 (4), 1183. doi:10.1016/S0040-4020 (01) 99407-4.
- (1966) Tetrahedron , vol.22 , Issue.4 , pp. 1183
- Burdon, J.¹ Coe, P.L.² Marsh, C.R.³ Tatlow, J.C.⁴

28
- 37049057015
- doi:10.1039/jr9650005152
- Burdon, J.; Hollyhead, W. B.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc. 1965, 5152. doi:10.1039/jr9650005152.
- (1965) J. Chem. Soc. , pp. 5152
- Burdon, J.¹ Hollyhead, W.B.² Tatlow, J.C.³

29
- 37049044730
- doi:10.1039/jr9620001801
- Alsop, D. J.; Burdon, J.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc. 1962, 1801. doi:10.1039/jr9620001801.
- (1962) J. Chem. Soc. , pp. 1801
- Alsop, D.J.¹ Burdon, J.² Tatlow, J.C.³

30
- 37049119760
- Aroskar, E. V.; Brown, P. N. J.; Plevey, R. G.; Stephens, R. J. Chem. Soc. C 1968, 1569.
- (1968) J. Chem. Soc. C , pp. 1569
- Aroskar, E.V.¹ Brown, P.N.J.² Plevey, R.G.³ Stephens, R.⁴

31
- 37049060166
- doi:10.1039/jr9650001045
- Allen, J. G.; Burdon, J.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc. 1965, 1045. doi:10.1039/jr9650001045.
- (1965) J. Chem. Soc. , pp. 1045
- Allen, J.G.¹ Burdon, J.² Tatlow, J.C.³

32
- 37049060035
- doi:10.1039/jr9650006329
- Allen, J. G.; Burdon, J.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc. 1965, 6329. doi:10.1039/jr9650006329.
- (1965) J. Chem. Soc. , pp. 6329
- Allen, J.G.¹ Burdon, J.² Tatlow, J.C.³

33
- 21644478425
- Burdon, J.; Westwood, W. T. J. Chem. Soc. C 1970, 1271.
- (1970) J. Chem. Soc. C , pp. 1271
- Burdon, J.¹ Westwood, W.T.²

34
- 0010913915
- Gerasimova, T. N.; Lokshina, E. G.; Barkhash, V. A.; Vorozhtsov, N. N. Zh. Obshch. Khim. 1967, 37, 1296.
- (1967) Zh. Obshch. Khim , vol.37 , pp. 1296
- Gerasimova, T.N.¹ Lokshina, E.G.² Barkhash, V.A.³ Vorozhtsov, N.N.⁴

35
- 0002842731
- doi:10.1039/jr9630003692
- Robson, P.; Smith, T. A.; Stephens, R.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc. 1963, 3692. doi:10.1039/jr9630003692.
- (1963) J. Chem. Soc. , pp. 3692
- Robson, P.¹ Smith, T.A.² Stephens, R.³ Tatlow, J.C.⁴

36
- 37049122207
- Chambers, R. D.; Hole, M.; Musgrave, W. K. R.; Storey, R. A.; Iddon, B. J. Chem. Soc. C 1966, 2331.
- (1966) J. Chem. Soc. C , pp. 2331
- Chambers, R.D.¹ Hole, M.² Musgrave, W.K.R.³ Storey, R.A.⁴ Iddon, B.⁵

37
- 0003435816
- Burdon, J.; Campbell, J. G.; Parsons, J. W.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 27.
- (1969) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 27
- Burdon, J.¹ Campbell, J.G.² Parsons, J.W.³ Tatlow, J.C.⁴

38
- 38849176132
- doi:10.1016/S0040-4020 01 83267-1
- Chambers, R. D.; Spring, D. J. Tetrahedron 1969, 25 (3), 565. doi:10.1016/S0040-4020 (01) 83267-1.
- (1969) J. Tetrahedron , vol.25 , Issue.3 , pp. 565
- Chambers, R.D.¹ Spring, D.²

39
- 0000762698
- doi:10.1016/S0040-4020 01 90735-5
- Chambers, R. D.; Spring, D. J. Tetrahedron 1971, 27 (3), 669. doi:10.1016/S0040-4020 (01) 90735-5.
- (1971) Tetrahedron , vol.27 , Issue.3 , pp. 669
- Chambers, R.D.¹ Spring, D.J.²

40
- 49649140620
- doi:10.1016/S0022-1139 00 83228-5
- Chambers, R. D.; Spring, D. J. J. Fluor. Chem. 1971/72, 1 (3), 309. doi:10.1016/S0022-1139 (00) 83228-5.
- (1971) J. Fluor. Chem. , vol.1 , Issue.3 , pp. 309
- Chambers, R.D.¹ Spring, D.J.²

41
- 0010844029
- doi:10.1016/0040-4020 65 80030-8
- Burdon, J.; Harrison, D.; Stephens, R. Tetrahedron 1965, 21 (5), 927. doi:10.1016/0040-4020 (65) 80030-8.
- (1965) Tetrahedron , vol.21 , Issue.5 , pp. 927
- Burdon, J.¹ Harrison, D.² Stephens, R.³

42
- 37049099478
- doi:10.1039/p19790001351
- Burdon, J.; Parsons, I. W.; Gill, H. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1351. doi:10.1039/p19790001351.
- (1979) J. Chem. Soc., Perkin Trans , vol.1 , pp. 1351
- Burdon, J.¹ Parsons, I.W.² Gill, H.S.³

43
- 37049093384
- doi:10.1039/p19800001726
- Burdon, J.; Gill, H. S.; Parsons, I. W.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1726. doi:10.1039/p19800001726.
- (1980) J. Chem. Soc., Perkin Trans , vol.1 , pp. 1726
- Burdon, J.¹ Gill, H.S.² Parsons, I.W.³ Tatlow, J.C.⁴

44
- 37049116081
- Castle, M. D.; Plevey, R. G.; Tatlow, J. C. J. Chem. Soc. C 1968, 1225.
- (1968) J. Chem. Soc. C , pp. 1225
- Castle, M.D.¹ Plevey, R.G.² Tatlow, J.C.³

45
- 37049136722
- Price, D.; Suschitzky, H.; Hollies, J. I. J. Chem. Soc. C 1969, 1967.
- (1969) J. Chem. Soc. C , pp. 1967
- Price, D.¹ Suschitzky, H.² Hollies, J.I.³

46
- 40649107150
- doi:10.1016/j.jfluchem. 2007.11.010
- Vaganova, T. A.; Kusov, S. Z.; Rodionov, V. I.; Shundrina, I. K.; Sal'nikov, G. E.; Mamatyuk, V. I.; Malykhin, E. V. J. Fluor. Chem. 2008, 129 (4), 253. doi:10.1016/j.jfluchem. 2007.11.010.
- (2008) J. Fluor. Chem. , vol.129 , Issue.4 , pp. 253
- Vaganova, T.A.¹ Kusov, S.Z.² Rodionov, V.I.³ Shundrina, I.K.⁴ Sal'nikov, G.E.⁵ Mamatyuk, V.I.⁶ Malykhin, E.V.⁷

47
- 0000036561
- doi:10.1021/jo01285a051
- De Pasquale, R. J.; Tamborski, C. J. Org. Chem. 1967, 32 (10), 3163. doi:10.1021/jo01285a051.
- (1967) J. Org. Chem. , vol.32 , Issue.10 , pp. 3163
- De Pasquale, R.J.¹ Tamborski, C.²

48
- 0010843808
- doi:10.1016/S0022-1139 00 83212-1
- Burdon, J.; Kane, B. L.; Tatlow, J. C. J. Fluor. Chem. 1971/72, 1 (2), 185. doi:10.1016/S0022-1139 (00) 83212-1.
- (1971) J. Fluor. Chem. , vol.1 , Issue.2 , pp. 185
- Burdon, J.¹ Kane, B.L.² Tatlow, J.C.³

49
- 52149122074
- doi:10.1016/j. jfluchem.2008.04.009
- Chambers, R. D.; Martin, P. A.; Sandford, G.; Williams, D. L. H. J. Fluor. Chem. 2008, 129 (10), 998. doi:10.1016/j. jfluchem.2008.04.009.
- (2008) J. Fluor. Chem. , vol.129 , Issue.10 , pp. 998
- Chambers, R.D.¹ Martin, P.A.² Sandford, G.³ Williams, D.L.H.⁴

50
- 0005235346
- doi:10.1016/S0040-4039 01 87564-X
- Chambers, R. D.; McBride, J. A. H.; Musgrave, W. K. R.; Reilly, I. S. Tetrahedron Lett. 1970, 11 (1), 57. doi:10.1016/S0040-4039 (01) 87564-X.
- (1970) Tetrahedron Lett. , vol.11 , Issue.1 , pp. 57
- Chambers, R.D.¹ McBride, J.A.H.² Musgrave, W.K.R.³ Reilly, I.S.⁴

51
- 53549096764
- Hasegawa, H.; Mizuse, K.; Hachiya, M.; Matsuda, Y.; Mikami, N.; Fujii, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6008.
- (2008) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.47 , pp. 6008
- Hasegawa, H.¹ Mizuse, K.² Hachiya, M.³ Matsuda, Y.⁴ Mikami, N.⁵ Fujii, A.⁶

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.