Nitration of phenol over a zsm-5 zeolite

Industrial and Engineering Chemistry Research

Volumn 49, Issue 12, 2010, Pages 5504-5510

  Arshadi, M ^a   Ghiaci, M ^a   Gil, A ^b  

^a ISFAHAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Iran)

^b PUBLIC UNIVERSITY OF NAVARRE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; PHENOLS; SOLVENTS;

HIGH SELECTIVITY; LOADING LEVEL; PARA POSITION; ROLE OF SOLVENTS; SOLID ACID CATALYSTS; SOLVENT EFFECTS; TEMPERATURE CONDITIONS; ZSM-5 ZEOLITES;

ZEOLITES;

EID: 77953340216     PISSN: 08885885     EISSN: 15205045     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ie901862q     Document Type: Article

References (70)

1. Chen, N. Y.; Kaeding, W. W.; Dwyer, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6783
2. Kaeding, W. W.; Chu, C.; Young, L. B.; Weinstein, B.; Butter, J. J. Catal. 1981, 67, 159
3. Kaeding, W. W.; Chu, C.; Young, L. B.; Butter, S. A. J. Catal. 1981, 69, 392
4. Kaeding, W. W. J. Catal. 1985, 95, 512
5. Kim, J.-H.; Namba, S.; Yashima, T. Appl. Catal. A 1992, 83, 51
6. Kim, J.-H.; Namba, S.; Yashima, T. Appl. Catal. A 1993, 100, 27
7. Vassena, D.; Kogelbauer, A.; Prins, R. Catal. Today 2000, 60, 275
8. Thompson, M. J.; Zeegers, P. J. Tetrahedron 1991, 47, 8787
9. Iranpoor, N.; Firouzabadi, H.; Heydari, R. Synth. Commun. 1999, 29, 3295
10. Zolfigol, M. A.; Madrakian, E.; Ghaemi, G. Indian J. Chem. 2001, 40B, 1191
11. Roussel, J.; Lemaire, M.; Guy, A.; Guetteé, J. P. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 27
12. Braddock, C. Green Chem. 2001, 3, 26
13. Tasneem, A. M. A.; Rajanna, K. C.; Saiprakash, P. K. Synth. Commun. 2001, 31, 1123
14. Dove, M. F. A.; Manz, B.; Montgomery, J.; Pattenden, G.; Wood, S. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 1589
15. Gu, S. X.; Jing, S. W.; Wu, J. G.; Liang, Y. M. Synth. Commun. 1997, 27, 2793
16. Gigante, B.; Prazeres, A. O.; Marcelo-Curto, M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 3445 and references therein
17. Castedo, L.; Borges, J. E.; Marcos, C. F.; Tojo, G. Synth. Commun. 1995, 25, 1717
18. Zolfigol, M. A.; Bagherzadeh, M.; Madrakian, E.; Ghaemi, E.; Taqian Nasab, A. J. Chem. Res. Synop. 2001, 4, 140 and references therein
19. Suzuki, H.; Yonezawa, S.; Nonoyama, N.; Moil, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1996, 2385
20. Olah, G. A.; Kuhn, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3684
21. Olah, G. A.; Reddy, V.; Prakash, S. Synthesis 1992, 1087
22. Bosnich, B.; Nyholm, R. S.; Pauling, P. J.; Tobe, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4742
23. Peng, X.; Suzuki, H.; Lu, C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4357
24. Bak, R. R.; Smallridge, A. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6767
25. Nonoyama, N.; Chiba, K.; Hisatome, K.; Suzuki, H.; Shintani, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6933
26. Rodrigues, J. A. R.; Filho, A. P. D. O.; Moran, P. J. S.; Custodio, R. Tetrahedron 1999, 55, 6733
27. Kimura, M.; Kajita, K.; Naoyuki, O.; Morosawa, S. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4887
28. Frost, C. G.; Hartley, J. P.; Griffin, D. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4789
29. Parac-Vogt, T. N.; Binnemans, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3137
30. Rajagopal, R.; Srinivasan, K. V. Ultrason. Sonochem. 2003, 10, 41
31. Sun, H.-B.; Hua, R.; Yin, Y. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 9071
32. Rajagopal, R.; Srinivasan, K. V. Synth. Commun. 2003, 33, 961
33. Shackelford, S. A.; Anderson, M. B.; Christie, L. C.; Goetzen, T.; Guzman, M. C.; Hananel, M. A.; Korneich, W. D.; Li, H.; Pathak, V. P.; Rabinovich, A. K.; Rajapakse, R. J.; Truesdale, L. K.; Tsank, S. M.; Vazir, H. N. J. Org. Chem. 2003, 68, 267
34. Zolfigol, M. A.; Ghaemi, E.; Madrakian, E. Synth. Commun. 2000, 30, 1689
35. Zolfigol, M. A.; Ghaemi, E.; Madrakian, E. Molecules 2001, 6, 614
36. Dagade, S. P.; Kadam, V. S.; Dongare, M. K. Catal. Commun. 2002, 3, 67
37. Smith, K.; Musson, A.; DeBoss, G. A. Chem. Commun. 1996, 469
38. Yadav, G. D.; Nair, J. J. Catal. Lett. 1999, 62, 49
39. Sana, S.; Rajanna, K. C.; Ali, M. M.; Saiprakash, P. K. Chem. Lett. 2000, 1, 48
40. Choudary, B. M.; Sateesh, M.; Kantam, M. L.; Rao, K. K.; Prasad, K. V. R.; Raghavan, K. V.; Sarma, J. A. R. P. Chem. Commun. 2000, 1, 25
41. Rodrigues, J. A. R.; de Oliveira, A. P.; Moran, P. J. A.; Custodio, R. Tetrahedron 1999, 55, 6733
42. Milczak, T.; Jacniacki, J.; Zawadzki, J.; Malesa, M.; Skupinski, W. Synth. Commun. 2001, 31, 173
43. Parida, K. M.; Rath, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 258, 381
44. Esakkidurai, T.; Pitchumani, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 185, 305
45. Wright, O. L.; Teipel, J.; Thoennes, D. J. Org. Chem. 1965, 30, 1301
46. Laszlo, P.; Vandormeal, J. Chem. Lett. 1988, 1843
47. Choudary, B. M.; Sarma, M. R.; Vijaya Kumar, K. J. Mol. Catal. 1994, 87, 33
48. Malysheva, L. V.; Paukshits, E. A.; Ione, K. G. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1995, 37, 179
49. Riego, J. M.; Sedin, Z.; Zaldivar, J. M.; Marziano, N. C.; Torato, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 513
50. Suzuki, E.; Tohmori, K.; Ono, Y. Chem. Lett. 1987, 2273
51. Thomasz, M.; Jaroslaw, J.; Janusz, Z.; Wincenty, S. Synth. Commun. 2001, 31, 173
52. Laali, K. K.; Gettwert, V. J. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 35
53. Chhatre, A. S.; Joshi, R. A.; Kulkarni, B. D. J. Colloid Interface Sci. 1993, 158, 183
54. Ghiaci, M.; Aghaei, H.; Oroojeni, M.; Aghabarari, B.; Rives, V.; Vicente, M. A.; Sobrados, I.; Sanz, J. Catal. Commun. 2009, 10, 1486
55. Vogel's Text Book of Practical Organic Chemistry, 5th ed.; Longman Group UK: Harlow, U.K. 1989.
56. Ghiaci, M.; Abbaspur, A.; Arshadi, M.; Aghabarari, B. Appl. Catal. A 2007, 316, 32
57. Ghiaci, M.; Abbaspur, A.; Kalbasi, R. J. Appl. Catal. A 2006, 298, 32
58. Ghiaci, M.; Seyedeyn-Azad, F.; Kia, R. Mater. Res. Bull. 2004, 39, 1257
59. Emeis, C. A. J. Catal. 1993, 141, 347
60. Vione, D.; Maurino, V.; Minero, C.; Lucchiari, M.; Pelizzetti, E. Chemosphere 2004, 56, 1049
61. Koubaissy, B.; Joly, G.; Magnoux, P. Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 9558
62. Sato, H.; Nagai, K.; Yoshioka, H.; Nagaoka, Y. Appl. Catal. A 1998, 175, 209
63. Kozhevnikov, I. V. Catal. Rev.-Sci. Eng. 1995, 37, 311
64. Montanari, T.; Bevilacqua, M.; Busca, G. Appl. Catal. A 2006, 307, 21
65. Corma, A. Chem. Rev. 1995, 95, 559
66. Kanyi, C. W.; Doetschman, D. C.; Yang, S.-W.; Schulte, J. T. Microporous Mesoporous Mater. 2009, 119, 23
67. Shanmugapriya, K.; Saravanamurugan, S.; Palanichamy, M.; Arabindoo, B.; Murugesan, V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 223, 177
68. Beutel, T. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 985
69. Beutel, T.; Su, B. L. Chem. Phys. Lett. 2005, 416, 51
70. Mathew, T.; Vijayaraj, M.; Pai, S.; Tope, B. B.; Hegde, S. G.; Rao, B. S.; Gopinath, C. S. J. Catal. 2004, 227, 175