Tandem photoarylation-photoisomerization of halothiazoles: Synthesis, photophysical and singlet oxygen activation properties of ethyl 2-arylthiazole-5-carboxylates

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2010, Pages 3416-3427

  Amati, Mario ^a   Belviso, Sandra ^a   D'Auria, Maurizio ^a   Lelj, Francesco ^a   Racioppi, Rocco ^a   Viggiani, Licia ^a  

^a UNIVERSITY OF BASILICATA   (Italy)

Author keywords

Arylation; Density functional calculations; Heterocycles; Isomerization; Photochemistry

Indexed keywords

EID: 77953282642     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000096     Document Type: Article

References (74)

1. a) R. Antonioletti, M. D'Auria, A. De Mico, G. Piancatelli, A. Scettri, Tetrahedron 1985, 41, 3441-3446;
2. b) R. Antonioletti, M. D'Auria, A. De Mico, G. Piancatelli, A. Scettri, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 1285-1288;
3. c) M. D'Auria, R. Antonioletti, A. De Mico, G. Piancatelli, Heterocycles 1986, 24, 1575-1578;
4. d) R. Antonioletti, M. D'Auria, F. D'Onofrio, G. Piancatelli, A. Scettri, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 1755-1758;
5. e) M. D'Auria, A. De Mico, F. D'Onofrio, G. Piancatelli, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 1777-1780;
6. f) M. D'Auria, A. De Mico, F. D'Onofrio, D. Mendola, G. Piancatelli, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1989, 47, 191-201;
7. g) M. D'Auria, Gazz. Chim. Ital. 1994, 124, 195-197;
8. h) M. D'Auria, in: Targets in Heterocyclic Systems, Chemistry and Properties (Eds.: O. A. Attanasi, D. Spinelli), Italian Society of Chemistry, Rome, 1997, vol. 1, pp. 277-302;
9. i) M. D'Auria, E. De Luca, G. Mauriello, R. Racioppi, G. Sleiter, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2369-2373;
10. j) M. D'Auria, E. De Luca, G. Mauriello, R. Racioppi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 271-273.
11. M. D'Auria, C. Distefano, F. D'Onofrio, G. Mauriello, R. Racioppi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3513-3518.
12. M. A. Ciufolini, Y.-C. Shen, Org. Lett. 1999, 1, 1843-1846.
13. a) M. D'Auria, A. De Mico, F. D'Onofrio, G. Piancatelli, Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 747-748;
14. b) M. D'Auria, A. De Mico, F. D'Onofrio, G. Piancatelli, Synth. Commun. 1987, 17, 491-497;
15. c) M. D'Auria, A. De Mico, F. D'Onofrio, G. Piancatelli, J. Org. Chem. 1987, 52, 5243-5247;
16. d) M. D'Auria, F. D'Onofrio, Gazz. Chim. Ital. 1988, 118, 633-635;
17. e) M. D'Auria, A. De Mico, F. D'Onofrio, G. Piancatelli, Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 201-202;
18. f) M. D'Auria, A. Vantaggi, Photochem. Photobiol. 1991, 53, 181-184;
19. g) M. D'Auria, D. Tofani, Tetrahe-dron 1992, 48, 9315-9322;
20. h) M. Herrnreiter, J. Kagan, X. Chen, K. Y. Lau, M. D'Auria, A. Vantaggi, Photochem. Photobiol. 1993, 58, 49-52;
21. i) M. D'Auria, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3151-3154;
22. j) M. D'Auria, G. Mauriello, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 542-545;
23. k) M. D'Auria, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1995, 91, 187-192;
24. l)M. D'Auria, E. De Luca, G. Mauriello, R. Racioppi, Synth. Commun. 1999, 29, 35-42.
25. L. R. Beard, F. D. Colon, T. K. Song, P. J. A. Davies, D. M. Kochhar, R. A. S. Chandraratna, J. Med. Chem. 1996, 39, 3556-3563.
26. M. Fong, W. J. Janowski, R. H. Prager, M. R. Taylor, Aust. J. Chem. 2004, 57, 599-604.
27. M. Muraoka, T. Yamamoto, K. Enomoto, T. Takeshima, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 1241-1252.
28. R. M. Paton, F. M. Robertson, J. F. Ross, J. Crosby, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 1517-1521.
29. R. E. Wasylishen, H. M. Hutton, Can. J. Chem. 1977, 55, 619-624.
30. V. J. Majo, J. Prabhakaran, J. J. Mann, J. S. Dileep Kumar, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8535-8537.
31. J. P. Catteau, A. Lablache-Combier, A. Pollet, J. Chem. Soc. C 1969, 1018.
32. J. W. Pavlik, C. R. Pandit, C. J. Samuel, A. C. Day, J. Org. Chem. 1993, 58, 3407-3410.
33. G. Vernin, J.-C. Poite, I Metzger, J.-P. Aune, H. J. M. Dou, Bull. Soc. Chim. Fr. 1971, 1103-1104.
34. a) G. Vernin, R. Jauffred, C. Ricard, H. J. M. Dou, J. Metzger, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1972, 1145-1150;
35. b) C. Riou, G. Vernin, H. J. M. Dou, J. Metzger, Bull, Soc. Chim, Fr. 1972, 2673-2678;
36. c) J. W. Pavlik, P. Tongcharoensirikul, N. P. Bird, A. C. Day, J. A. Barltrop, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2292-2300.
37. C. Vernin, C. Riou, H. J. M. Dou, L. Bouscasse, J. Metzger, G. Loridan, Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 1743-1751.
38. C. Riou, J. C. Poite, G. Vernin, J. Metzger, Tetrahedron 1974, 30, 879-898.
39. a) M. Kojima, M. Maeda, J. Chem. Soc. C 1970, 386-387;
40. b) M. Maeda, M. Kojima, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 685-692.
41. I. Saito, T. Morii, Y. Okamura, S. Mori, K. Yamaguchi, T. Matsuura, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6385-6388.
42. I. Saito, T. Morii, S. Mori, K. Yamaguchi, T. Matsuura, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3963-3966.
43. a) M. D'Auria, in: Targets in Heterocyclic Systems, Chemistry and Properties, (Eds: O. A. Attanasi, D. Spinelli), Italian Society of Chemistry, Rome, 1999, vol. 2, pp. 233-279;
44. b) M. D'Auria, Heterocyles 1999, 50, 1115-1136;
45. c) M. D'Auria, J. Org. Chem. 2000, 65, 2494-2498;
46. d) M. D'Auria, Adv. Heterocycl. Chem. 2001, 79, 41-88;
47. e) M. D'Auria, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2002, 149, 31-37;
48. f) M. D'Auria, Tetrahedron 2002, 58, 8037-8042;
49. g) M. D'Auria, R. Racioppi, Lett. Org. Chem. 2004, 1, 12-19;
50. h) S. Buscemi, M. D'Auria, A. Pace, I. Pibiri, N. Vivona, Tetrahedron 2004, 60, 3243-3249.
51. a) M. La Deda, I. Aiello, A. Grisolia, M. Ghedini, M. Amati, F. Lelj, Dalton Trans. 2006, 390-399;
52. b) A. Crispini, I. Aiello, M. La Deda, I. De Franco, M. Amati, F. Lelj, M. Ghedini, Dalton Trans. 2006, 5124-5134;
53. c) M. Amati, S. Belviso, P. L. Cristinziano, C. Minichino, F. Lelj, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13403-13414;
54. d) M. Ghedini, T. Pugliese, M. La Deda, N. Godbert, I. Aiello, M. Amati, S. Belviso, F. Lelj, G. Accorsi, F. Barigelletti, Dalton Trans. 2008, 4303-4318;
55. e) T. Pugliese, N. Godbert, I. Aiello, M. La Deda, M. Ghedini, M. Amati, S. Belviso, F. Lelj, Dalton Trans. 2008, 6563-6572.
56. N. J. Turro, Modern Molecular Photophysics, University Science Books, 1991.
57. C. F. Foote, Photochem. Photobiol. 1991, 54, 659.
58. K. Gollnick, A. Schnatterer, Photochem. Photobiol. 1986, 43, 365-378.
59. a) K. Gollnick, S. Held, J. Photochem. Photobiol. B: Biology 1990, 5, 85-93;
60. b) W. Adam, M. Bran, A. Griesbeck, V. Lucchini, E. Stabb, B. Will, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 203-212.
61. a) R. Akaba, K. Ohshima, Y. Kawai, Y Obuchi, A. Negishi, H. Sakuragi, K. Tokumaru, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 109 112;
62. b) M. D'Auria, F. D'Onofrio, I Suwinski, K. Swierczek, Tetrahedron 1993, 49, 3899-3906.
63. K. Gollnick, S. Held, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 70, 135-145.
64. R. S. Becker, J. Seixas de Melo, A. Maçanita, F. Elisei, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683.
65. D. Lenoir, Synthesis 1977, 553-554.
66. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024.
67. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, I A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, I M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M.Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, I Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, I E. Knox, H. P. Hratchian, I B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, I W Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
68. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C., Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
69. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, and Clarendon Press, Oxford, 1989.
70. a) M. E. Casida, in: Recent Advances in Density Functional Methods (Ed.: D. P. Chong), World Scientific, Singapore, 1995, vol. 1, pp. 155-192;
71. b) M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449.
72. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
73. a) P. Fluckiger, H. P. Luthi, S. Portmann, I Weber, Molekel 4.3, Swiss Center for Scientific Computing, Manno (Switzerland), 2000-2002;
74. b) S. Portmann, H. P. Luthi, Chimia 2000, 54, 766.