The synthesis of 2-cyano-cyanothioformanilides from 2-(4-Chloro-5H-1,2,3- dithiazol-5-ylideneamino)benzonitriles using DBU

Synthesis

Volumn , Issue 24, 2009, Pages 4167-4174

  Michaelidou, Sophia S ^a   Koutentis, Panayiotis A ^a  

^a UNIVERSITY OF CYPRUS   (Cyprus)

Author keywords

Appel salt; Cyanothioformanilide; DBU; Isothiocyanate

Indexed keywords

APPEL SALT; BENZONITRILES; CYANOTHIOFORMANILIDE; DBU; ISOTHIOCYANATES; QUANTITATIVE YIELDS;

CHLORINE COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

1,8 DIAZABICYCLO [5.4.0]UNDEC 7 ENE; 2 (4 CHLORO 5H 1,2,3 DITHIAZOL 5 YLIDENEAMINO) 4 METHOXY BENZONITRILE; 2 (4 CHLORO 5H 1,2,3 DITHIAZOL 5 YLIDENEAMINO) 4,5 DIMETHOXYBENZONITRILE; 2 (4 CHLORO 5H 1,2,3 DITHIAZOL 5 YLIDENEAMINO) 5 NITROBENZONITRILE; 2 (4 CHLORO 5H 1,2,3 DITHIAZOL 5 YLIDENEAMINO) 6 METHYLBENZONITRILE; 2 (4 CHLORO 5H 1,2,3 DITHIAZOL 5 YLIDENEAMINO)BENZONITRILE; 2 (CYANOTHIOFORMAMIDO) 4 METHOXYBENZONITRILE; 2 (CYANOTHIOFORMAMIDO) 4,5 DIMETHOXYBENZONITRILE; 2 (CYANOTHIOFORMAMIDO) 5 NITROBENZONITRILE; 2 (CYANOTHIOFORMAMIDO) 6 METHYLBENZONITRILE; 2 (CYANOTHIOFORMAMIDO)BENZONITRILE; 2 CYANO CYANOTHIOFORMANILIDE DERIVATIVE; 2 ISOTHIOCYANATOBENZONITRILE; 4 CHLORO 2 (4 CHLORO 5H 1,2,3 DITHIAZOL 5 YLIDENEAMINO)BENZONITRILE; 4 CHLORO 2 (CYANOTHIOFORMAMIDO)BENZONITRILE; 4,5 DICHLORO 1,2,3 DITHIAZOLIUM CHLORIDE; 5 CHLORO 2 (4 CHLORO 5H 1,2,3 DITHIAZOL 5 YLIDENEAMINO)BENZONITRILE; 5 CHLORO 2 (CYANOTHIOFORMAMIDO)BENZONITRILE; BENZONITRILE; ISOTHIOCYANIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; DEHALOGENATION; DIELS ALDER REACTION; ELECTROPHILICITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 77953262786     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0029-1217059     Document Type: Article

References (95)

1. Olin, J. F. US Patent 3287102, 1966.
2. (a) El-Sharief, A. M. Sh.; Ammar, Y. A.; Mohamed, Y. A.; El-Gaby, M. S. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 148, 117.
3. (b) Elagamey, A. A.; El-Taweel, F. M. A.; El-Enein, R. A. N. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2006, 181, 2155.
4. (a) Singer, M. S. US Patent 3655689, 1972.
5. (b) Huang, L.; Graves, M. D. J. Heterocycl. Chem. 1987, 24, 1781.
6. (c) El-Sharief, A. M. Sh.; Ammar, Y. A.; Zahran, M. A.; Sabet, H. Kh. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 267.
7. (d) Ketcham, R.; Schumann, E. J. Org. Chem. 1980, 45, 3748.
8. (e) Kinzel, P.; Wilhelm, M. Ger Offen. 3000130, 1981
9. (f) Kinzel, P. Ger Offen. 3437853, 1986.
10. (g) Ammar, Y. A.; El-Sharief, A. M. Sh.; Ali, M. M.; Mohamed, Y. A.; Mohamed, Sh. I. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000, 166, 173.
11. (h) El-Sharief, A. M. Sh.; Ammar, Y. A.; Mohamed, Y. A.; Ali, M. M.; El-Gaby, M. S. A.; Ali, A. S. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 173, 39.
12. (i) El-Sharief, A. M. Sh.; Ammar, Y. A.; El-Gaby, M. S. A.; Zahran, M. A.; Khames, A. A. Afinidad 2003, 60, 47.
13. (j) El-Gaby, M. S. A.; El-Sharief, A. M. Sh.; Atalla, A. A.; El-Adasy, A. A. A. M. J. Chin. Chem. Soc. (Taipei) 2004, 51, 327.
14. (k) Kobayashi-Matsunaga, Y.; Ishii, T.; Hamaguchi, T.; Osada, H.; Sato, M. Lett. Drug Des. Discovery 2005, 2, 224.
15. (a) Ketcham, R. Synthesis 1980, 11, 869.
16. (b) El-Sharief, A. M. Sh.; Ammar, Y. A.; Mohamed, Y. A.; El-Gaby, M. S. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 148, 215.
17. (c) El-Sharief, A. M. Sh.; Ammar, Y. A.; Zahran, M. A.; Sabet, H. Kh. J. Chem. Res., Synop. 2003, 162.
18. Mahran, A. M.; Hassan, N. A. Arch. Pharm. Res. 2006, 29, 46.
19. (a) Deck, L. M.; Papadopoulos, E. P.; Smith, K. A. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 885.
20. (b) El-Sharief, A. M. S.; Ammar, Y. A.; Mohamed, Y. A.; El-Gaby, M. S. A. Heteroat. Chem. 2002, 13, 291.
21. (c) Besson, T.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2857.
22. (a) Kattak, I.; Ketcham, R.; Schaumann, E.; Adiwidjaja, G. J. Org. Chem. 1985, 50, 3431.
23. (b) El-Sharief, A. M. Sh.; Hussein, A. M.; Atalla, A. A.; El-Gaby, M. S. A.; Hassan, A. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2000, 160, 141.
24. (c) El-Sharief, A. M. Sh.; Hussein, A. M.; El-Gaby, M. S. A.; Atalla, A. A.; Ahmed, A. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 170, 47.
25. (d) El-Sharief, A. M. Sh.; Mahmoud, F. F.; Taha, N. M.; Ahmed, E. M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 573.
26. (e) El-Sharief, A. M. Sh.; El-Gaby, M. S. A.; Atalla, A. A.; El-Adasy, A.-B. A. A. M. Afinidad 2003, 60, 475.
27. (f) El-Sharief, A. M. S.; El-Gaby, M. S. A.; Atalla, A. A.; El-Adasy, A.-B. A. A. M. Heteroat. Chem. 2005, 16, 218.
28. (g) El-Sharief, A. M. S.; Al-Amri, A. M.; Al-Raqa, S. Y. J. Sulfur Chem. 2006, 27, 245.
29. (a) Friedrich, K.; Zamkanei, M. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 2139.
30. (b) Friedrich, K.; Zamkanei, M. Chem. Ber. 1979, 112, 1867.
31. (c) Friedrich, J. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 2442.
32. Friedrich, K.; Zamkanei, M. Chem. Ber. 1979, 112, 1916.
33. Friedrich, K.; Zamkanei, M. Chem. Ber. 1979, 112, 1873.
34. Grabenko, A. D.; Danchenko, M. N.; Pel'kis, P. S. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1972, 8, 532.
35. El-Gaby, M. S. A.; Ammar, Y. A.; El-Sharief, A. M. Sh.; Zahran, M. A.; Khames, A. A. Heteroat. Chem. 2002, 13, 611.
36. (a) Gonda, J.; Kristian, P. Coll. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 1761.
37. (b) Walter, W.; Hell, P.-M. Liebigs Ann. 1969, 727, 22.
38. (c) Walter, W.; Bode, K.-D. Liebigs Ann. 1966, 698, 131.
39. (d) Reissert, A.; Brüggemann, K. Chem. Ber. 1924, 57, 981.
40. Kantlehner, W.; Haug, E.; Isak, H.; Schulz, W.; Hippich, S.; Baur, R.; Hagen, H. Chem. Ber. 1982, 115, 1721.
41. Reissert, A. Chem. Ber. 1904, 37, 3708.
42. Besson, T.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1659.
43. Lee, H.; Kim, K. Bull. Korean Chem. Soc. 1992, 13, 107.
44. English, R. F.; Rakitin, O. A.; Rees, C. W.; Vlasova, O. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 201.
45. Chang, Y.-G.; Kim, K. Heterocycles 1999, 51, 2653.
46. Lee, H.-S.; Chang, Y.-G.; Kim, K. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 659.
47. Mohanta, P. K.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3993.
48. Pereira, M.-F.; Thiéry, V.; Besson, T. Tetrahedron 2007, 63, 847.
49. Lee, H.-S.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 869.
50. (a) Besson, T.; Emayan, K.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1419.
51. (b) Besson, T.; Emayan, K.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 2097
52. (c) Cottenceau, G.; Besson, T.; Gautier, V.; Rees, C. W.; Pons, A.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 529
53. (d) Besson, T.; Rees, C. W.; Cottenceau, G.; Pons, A.-M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2343.
54. (e) Le, V.-D.; Rees, C. W.; Sivadasan, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9407.
55. (f) Besson, T.; Guillard, J.; Rees, C. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 563.
56. (g) Le, V.-D.; Rees, C. W.; Sivadasan, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1543.
57. (h) Besson, T.; Guillard, J.; Rees, C. W.; Thiéry, V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 889.
58. Besson, T.; Guillard, J.; Rees, C. W.; Thérisod, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 881.
59. Christoforou, I. C.; Koutentis, P. A.; Michaelidou, S. S. ARKIVOC 2006, (vii), 207.
60. Oediger, H.; Möller, F.; Eiter, K. Synthesis 1972, 591.
61. Cowley, A. H. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 386.
62. (a) Fujii, M.; Ozaki, K.; Sekine, M.; Hata, T. Tetrahedron 1987, 43, 3395
63. (b) Reed, R.; Réau, R.; Dahan, F.; Bertrand, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 399.
64. (c) Lesnikowski, Z. J.; Zabawska, D.; Jaworska-Maslanka, M. M.; Schinazi, R. F.; Stec, W. J. New J. Chem. 1994, 18, 1197.
65. (d) Dyer, P.; Guerret, O.; Dahan, F.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2339.
66. (e) Bouhadir, G.; Reed, R. W.; Réau, R.; Bertrand, G. Heteroat. Chem. 1995, 6, 371.
67. (f) Karsch, H. H.; Rupprich, T.; Heckle, M. Chem. Ber. 1995, 128, 959.
68. (g) Merckling, F. A.; Rüedi, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2217.
69. (h) Kers, A.; Stawinski, J.; Dembkowski, L.; Kraszewski, A. Tetrahedron 1997, 53, 12691.
70. (i) Kers, A.; Kers, I.; Bollmark, M.; Stawinski, J. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 1405.
71. (j) Kers, A.; Kers, I.; Stawinski, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2071
72. (k) Blättner, M.; Nieger, M.; Ruban, A.; Schoeller, W. W.; Niecke, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2768.
73. (l) Ionkin, A. S.; Marshall, W. J. Heteroat. Chem. 2003, 14, 197.
74. (m) Dabkowski, W.; Tworowska, I.; Kazimierczak, Ł.; Michalski, J. Pol. J. Chem. 2005, 79, 467.
75. (a) Richter, R. Chem. Ber. 1968, 101, 3002.
76. (b) House, H. O.; DeTar, M. B.; VanDerveer, D. J. Org. Chem. 1979, 44, 3793.
77. (c) McCoy, L. L.; Mal, D. J. Org. Chem. 1981, 46, 1016.
78. (d) Alder, R. W.; Sessions, R. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1121.
79. (e) Juneja, T. R.; Garg, D. K.; Schäfer, W. Tetrahedron 1982, 38, 551.
80. (f) Forlani, L.; Sintoni, M.; Todesco, P. E. J. Chem. Res., Synop. 1986, 344.
81. (g) Collina, G.; Forlani, L. J. Phys. Org. Chem. 1988, 1, 351.
82. (h) Forlani, L.; Cimarelli, C. J. Phys. Org. Chem. 1989, 2, 653.
83. (i) Reid, J. G.; Runge, J. M. R. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1093.
84. (j) Reisch, J.; Iding, M.; von Bassewitz, I. Monatsh. Chem. 1993, 124, 1225.
85. (k) Schenk, W. A.; Urban, P.; Dombrowski, E. Chem. Ber. 1993, 126, 679.
86. (l) Chambers, R. D.; Roche, A. J.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2055.
87. (m) Lammers, H.; Cohen-Fernandes, P.; Habraken, C. L. Tetrahedron 1994, 50, 865.
88. (n) Ma, L.; Dolphin, D. Tetrahedron 1996, 52, 849.
89. (o) Johnson, M. G.; Foglesong, R. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7003.
90. (p) Lönnqvist, J.-E. S.; Jalander, L. F. J. Chem. Res., Miniprint 1999, 0430.
91. Sekine, M.; Kume, A.; Hata, T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3617.
92. (a) Bard, R. R.; Strauss, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3789.
93. (b) Miller, J.; Miyata, Y.; Sakazaki, E.; de Santos, T. W. J. Chem. Res., Synop. 1986, 396.
94. (a) Appel, R.; Janssen, H.; Siray, M.; Knoch, F. Chem. Ber. 1985, 118, 1632
95. (b) Koutentis, P. A. Molecules 2005, 10, 346.