Proteomic searches comparing two (R)-lacosamide affinity baits: An electrophilic arylisothiocyanate and a photoactivated arylazide group

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 12, 2010, Pages 2803-2813

  Park, Ki Duk ^a   Stables, James P ^b   Liu, Rihe ^a,c   Kohn, Harold ^a,d  

^a University of North Carolina   (United States)

^b NATIONAL INSTITUTE OF NEUROLOGICAL DISORDERS AND STROKE   (United States)

^c UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA   (United States)

^d University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAMIDO; ANTICONVULSANT ACTIVITY; ARYL AZIDES; CRITICAL DETERMINANT; IN-SITU; ISOTHIOCYANATES; MOUSE BRAIN; NOVEL STRATEGIES; PHOTO-ACTIVATED; POTENTIAL BINDING; PROTEIN BINDING; PROTEIN DETECTION; PROTEIN MODIFICATIONS; PROTEOMES; PROTEOMIC STUDIES; TARGET DETECTION;

BIOCHEMISTRY; BRAIN; MAMMALS; PROTEINS;

TARGETS;

ACETAMIDE DERIVATIVE; ANTICONVULSIVE AGENT; AZIDE; DRUG DERIVATIVE; HARKOSERIDE; ISOTHIOCYANIC ACID; ISOTHIOCYANIC ACID DERIVATIVE; LIGAND; N (4 AZIDO)BENZYL 2 ACETAMIDO 3 (PROP 2 YNYLOXY)PROPIONAMIDE; N-(4-AZIDO)BENZYL 2-ACETAMIDO-3-(PROP-2-YNYLOXY)PROPIONAMIDE; PROTEOME; SERINE;

ANIMAL; ARTICLE; BRAIN; CELL CULTURE; CHEMISTRY; INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH MOUSE; MALE; METABOLISM; MOUSE; SEIZURE; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; ANALOGS AND DERIVATIVES; SEIZURES;

ACETAMIDES; ANIMALS; ANTICONVULSANTS; AZIDES; BRAIN; CELLS, CULTURED; ISOTHIOCYANATES; LIGANDS; MALE; MICE; MICE, INBRED ICR; PROTEOME; SEIZURES; SERINE; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

RODENTIA;

EID: 77953228907     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c000987c     Document Type: Article

References (76)

1. D. Choi J. P. Stables H. Kohn J. Med. Chem. 1996 39 1907 1916
2. E. Perucca U. Yasothan G. Clincke P. Kirkpatrick Nat. Rev. Drug Discovery 2008 7 973 974
3. A. C. Errington T. Stoehr C. Heers G. Lees Mol. Pharmacol. 2008 73 157 169
4. P. L. Sheets C. Heers T. Stoehr T. R. Cummins J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008 326 89 99
5. J. M. Freitag B. Beyreuther C. Heers T. Stoehr Epilepsia 2007 48 320
6. B. K. Beyreuther J. Freitag C. Heers N. Krebsfaenger U. Scharfenecker T. Stoehr CNS Drug Rev. 2007 13 21 42
7. K. D. Park P. Morieux C. Salome S. W. Cotten O. Reamtong C. Eyers S. J. Gaskell J. P. Stables R. Liu H. Kohn J. Med. Chem. 2009 52 6897 6911
8. B. R. de Costa R. B. Rothman V. Bykov A. E. Jacobson K. C. Rice J. Med. Chem. 1989 32 281 283
9. B. R. de Costa A. H. Lewin K. C. Rice P. Skolnick J. A. Schoenheimer J. Med. Chem. 1991 34 1531 1538
10. A. E. Takemori P. S. Portoghese Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1985 25 193 223
11. J. G. Robertson Biochemistry 2005 44 5561 5571
12. C. Drahl B. F. Cravatt E. J. Sorensen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5788 5809
13. H. Bayley and J. V. Staros, in Azides and Nitrenes: Reactivity and Utility, Academic Press, Orlando, 1984, Ch. 9, pp. 433-490.
14. G. Bucher, in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, ed., W. Horspool, and, F. Lenci,, CRC Press, Boca Raton, 2nd edn, 2003, Ch. 44, pp 1-31
15. G. H. Hur J. L. Meier J. Baskin J. A. Codelli C. R. Bertozzi M. A. Marahiel M. D. Burkart Chem. Biol. 2009 16 372 381
16. J. Gubbens E. Ruijter L. E. V. de Fays J. M. A. Damen B. de Kruijff M. Slijper D. T. S. Rijkers R. M. J. Liskamp A. I. P. M. de Kroon Chem. Biol. 2009 16 3 14
17. M. F. Budyka Russ. Chem. Rev. 2008 77 709 723
18. P. Mani H. Umamaheswari B. D. Joshua N. Sundaraganesan THEOCHEM 2008 863 44 49
19. R. H. Levy, R. Mattson and B. Meldrum, Antiepileptic Drugs, Raven Press, New York, 4th edn, 1995, ch. 6, pp. 99-110
20. C. Salome E. Salome-Grosjean K. D. Park P. Morieux R. Swendiman E. DeMarco J. P. Stables H. Kohn J. Med. Chem. 2010 53 1288 1305
21. S. Mandel J. Liu C. M. Hadad M. S. Platz J. Phys. Chem. A 2005 109 2816 2821
22. C. J. Shields D. R. Chrisope G. B. Schuster A. J. Dixon M. Poliakoff J. J. Turner J. Am. Chem. Soc. 1987 109 4723 4726
23. O. L. Chapman J. P. Le Roux J. Am. Chem. Soc. 1978 100 282 285
24. A. E. Speers B. F. Cravatt Chem. Biol. 2004 11 535 546
25. K. D. Park R. Liu H. Kohn Chem. Biol. 2009 16 763 772
26. M. Bucciarelli A. Forni I. Moretti F. Prati G. Torre Tetrahedron: Asymmetry 1995 6 2073 2080
27. U. Larsson R. Carlson Acta Chem. Scand. 1994 48 511 516
28. M. Belohradsky L. Ridvan J. Zavada Collect. Czech. Chem. Commun. 2003 68 1319 1328
29. G. W. Anderson J. E. Zimmerman F. M. Callahan J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5012 5017
30. K. Barral A. D. Moorhouse J. E. Moses Org. Lett. 2007 9 1809 1811
31. G. R. Weisman, in Asymmetric Synthesis-Analytical Methods,, J. D. Morrison,, Academic Press, New York, 1983, vol. 1, pp. 153-171.
32. D. Parker R. J. Taylor Tetrahedron 1987 43 5451 5456
33. J. P. Stables and H. G. Kupferberg, in Molecular and Cellular Targets for Antiepileptic Drugs, ed., G. Avanzini,,, P. Tanganelli, and, M. Avoli,, John Libbey, London, 1977, pp 191-198
34. M. E. Barton B. D. Klein H. H. Wolff H. S. White Epilepsy Res. 2001 47 217 227
35. N. W. Dunham T.-S. Miya J. Am. Pharm. Assoc. 1957 46 208 209
36. H. S. White, J. H. Woodhead, K. S. Wilcox, J. P. Stables, H. J. Kupferberg and H. H. Wolf, in Antiepileptic Drugs, ed., R. H. Levy,,, R. H. Mattson,,, B. S. Meldrum, and, E. Perruca,, Lippincott, Williams and Wilkins, Philadelphia, PA, 5th edn, 2002, pp 36-48
37. R. J. Porter J. J. Cereghino G. D. Gladding B. J. Hessie H. J. Kupferberg B. Scoville B. G. White Cleveland Clin. Q. 1984 51 293 305
38. K. Morimoto M. Fahnestock R. J. Racine Prog. Neurobiol. 2004 73 1 60
39. E. W. Lothman J. M. Williamson Brain Res. 1994 649 71 84
40. E. W. Lothman R. A. Salerno J. B. Perlin D. L. Kaiser Epilepsy Res. 1988 2 367 379
41. E. W. Lothman J. B. Perlin R. A. Salerno Epilepsy Res. 1988 2 356 366
42. L. L. von Moltke D. J. Greenblatt S. X. Duan J. Schmider L. Kudchadker S. M. Fogelman J. S. Harmatz R. I. Shader Psychopharmacology 1996 128 398 407
43. R. Pearce D. Greenway A. Parkinson Arch. Biochem. Biophys. 1992 298 211 225
44. E. L. Code C. L. Crespi B. W. Penman F. J. Gonzalez T. K. Chang D. J. Waxman Drug Metab. Dispos. 1997 25 985 993
45. T. Leemann D. Transon P. Dayer Life Sci. 1993 52 29 34
46. T. Shimada K. S. Misono F. P. Guengerich J. Biol. Chem. 1986 261 909 921
47. T. Kronbach D. Mathys J. Gut T. Catin U. A. Meyer Anal. Biochem. 1987 162 24 32
48. R. Peter R. Bocker P. H. Beaune M. Iwasaki P. P. Guengerich C. S. Yang Chem. Res. Toxicol. 1990 3 566 573
49. F. P. Guengerich M. V. Martin P. H. Beaune P. Kremers T. Wolff D. J. Waxman J. Biol. Chem. 1986 261 5051 5060
50. D. L. Boger A. Santillan Jr. M. Searcey S. R. Brunette S. E. Wolkenberg M. P. Hedrick Q. Jin J. Org. Chem. 2000 65 4101 4111
51. K. S. MacMillan D. L. Boger J. Med. Chem. 2009 52 5771 5780
52. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007 2010
53. A. E. Speers B. F. Cravatt ChemBioChem 2004 5 41 47
54. H. Ovaa P. F. van Swieten B. M. Kessler M. A. Leeuwenburgh E. Fiebiger A. M. C. H. Van Den Nieuwendijk P. J. Galardy G. A. Van Der Marel H. L. Ploegh H. S. Overkleeft Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3626 3629
55. Y. Kho S. C. Kim C. Jiang D. Barma S. W. Kwon J. Cheng J. Jaunbergs C. Weinbaum F. Tamanoi J. Falck Y. Zhao Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12479 12484
56. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
57. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
58. A.-M. Faucher C. Grand-Maitre Synth. Commun. 2003 33 3503 3511
59. K. T. Barglow B. F. Cravatt Chem. Biol. 2004 11 1523 1531
60. A. E. Speers G. C. Adam B. F. Cravatt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4686 4687
61. J. V. Staros H. Bayley D. N. Standring J. R. Knowles Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978 80 568 572
62. A. L. Handlon N. J. Oppenheimer Pharm. Res. 1988 5 297 299
63. R. Paroni E. De vecchi G. Cighetti C. Arcelloni I. Fermo A. Grossi P. Bonini Clin. Chem. 1995 41 448 454
64. B. D. De Costa R. B. Rothman V. Bykov L. Band A. Pert A. E. Jacobson K. C. Rice J. Med. Chem. 1990 33 1171 1176
65. B. A. Lynch N. Lamberg K. Nocka P. Kensel-Hammes S. M. Bajjalieh A. Matagne B. Fuks Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 9861 9866
66. B. Fuks M. Gillard P. Michel B. Lynch P. vertongen P. Leprince H. Klitgaard P. Chatelain Eur. J. Pharmacol. 2003 478 11 19
67. H. Baruah S. Puthenveetil Y.-A. Choi S. Shah A. Y. Ting Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7018 7021
68. C. Temperini A. Innocenti A. Scozzafava S. Parkkila C. T. Supuran J. Med. Chem. 2010 53 850 854
69. A. LeTiran J. P. Stables H. Kohn J. Med. Chem. 2002 45 4762 4773
70. M. J. Evans B. F. Cravatt Chem. Rev. 2006 106 3279 3301
71. A. M. Sadaghiani S. H. L. verhelst M. Bogyo Curr. Opin. Chem. Biol. 2007 11 20 28
72. S. H. L. verhelst M. Fonovic M. Bogyo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1284 1286
73. K. A. Kalesh L. P. Tan K. Lu L. Gao J. Wang S. Q. Yao Chem. Commun. 2010 46 589 591
74. P.-Y. Yang K. Liu M. H. Ngai M. J. Lear M. R. Wenk S. Q. Yao J. Am. Chem. Soc. 2010 132 656 666
75. A. L. MacKinnon J. L. Garrison R. S. Hegde J. Taunton J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14560 14561
76. T. Stoehr H. J. Kupferberg J. P. Stables D. Choi R. H. Harris H. Kohn N. Walton H. S. White Epil. Res. 2007 74 147 154