Ferrocenyl-naphthalimide donor-acceptor dyads with aromatic spacer groups

Organometallics

Volumn 29, Issue 11, 2010, Pages 2474-2483

  McAdam, C John ^a   Robinson, Brian H ^a   Simpson, Jim ^a   Tagg, Tei ^a  

^a UNIVERSITY OF OTAGO   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACENE DERIVATIVES; ANTHRYL MOIETIES; BIPHENYL COMPOUNDS; DONOR SPACER ACCEPTORS; DONOR-ACCEPTOR DYADS; ETHYNYL; ETHYNYL BRIDGES; FERROCENES; FERROCENYL; FERROCENYL DERIVATIVES; FERROCENYL GROUPS; NAPHTHALIMIDE; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE; ONE-ELECTRON OXIDATION; ONE-ELECTRON REDUCTIONS; PRECURSOR COMPOUNDS; REVERSIBLE REDUCTION; SPACER GROUPS; STACKING INTERACTION; SYNTHETIC STRATEGIES;

BENZENE; IRON COMPOUNDS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 77953177485     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om1000452     Document Type: Article

References (65)

1. Togni, A.; Hayashi, T. Ferrocenes; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
2. Wang, J. Chem. Rev. 2008, 108, 814
3. Szacilowski, K. Chem. Rev. 2008, 108, 3481
4. Whittell, G. R.; Manners, I. Adv. Mater. 2007, 19, 3439
5. Marder, S. R. Inorganic Materials, 2 nd ed.; Bruce, D. W.; OHare, D., Eds.; Wiley: Chichester, 1996.
6. Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21
7. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715
8. Jayaprakash, K. N.; Ray, P. C.; Matsuoka, I.; Bhadbhade, M. M.; Puranik, V. G.; Das, P. K.; Nishihara, H.; Sarkar, A. Organometallics 1999, 18, 3851
9. Hudson, R. D. A.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Cuffe, L. P.; Gallagher, J. F.; Manning, A. R.; Persoons, A.; Wostyn, K. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 435
10. Mata, J. A.; Peris, E.; Llusar, R.; Uriel, S.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2113
11. Malaun, M.; Kowallick, R.; McDonagh, A. M.; Marcaccio, M.; Paul, R. L.; Asselberghs, I.; Clays, K.; Persoons, A.; Bildstein, B.; Fiorini, C.; Nunzi, J.-M.; Ward, M. D.; McCleverty, J. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 3025
12. Mueller-Westerhoff, U. T.; Sanders, R. W. Organometallics 2003, 22, 4778
13. Zhang, F.; Vill, V.; Heck, J. Organometallics 2004, 23, 3853
14. Colbran, S. B.; Lee, S. T.; Donnon, D. G.; Maharaj, F. J. D.; McDonagh, A. M.; Walker, K. A.; Young, R. D. Organometallics 2006, 25, 2216
15. Winters, M. U.; Dahlstedt, E.; Blades, H. E.; Wilson, C. J.; Frampton, M. J.; Anderson, H. L.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4291
16. Kinnibrugh, T. L.; Salman, S.; Getmanenko, Y. A.; Coropceanu, V.; Porter, W. W., III; Timofeeva, T. V.; Matzger, A. J.; Brédas, J.-L.; Marder, S. R.; Barlow, S. Organometallics 2009, 28, 1350
17. Cuffe, L.; Hudson, R. D. A.; Gallagher, J. F.; Jennings, S.; McAdam, C. J.; Connelly, R. B. T.; Manning, A. R.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics 2005, 24, 2051
18. McGale, E. M.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics 2003, 22, 931
19. McAdam, C. J.; Morgan, J. L.; Robinson, B. H.; Simpson, J.; Rieger, P. H.; Rieger, A. L. Organometallics 2003, 22, 5126
20. Munro, N. H.; Hanton, L. R.; McAdam, C. J.; McMorran, D. A. Acta Crystallogr. 2008, E64, m572
21. Flood, A. H.; McAdam, C. J.; Gordon, K. C.; Kjaergaard, H. G.; Manning, A. R.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Polyhedron 2007, 26, 448
22. Wang, Z. Y.; Zhang, J.; Wu, X.; Birau, M.; Yu, G.; Yu, H.; Qi, Y.; Desjardins, P.; Meng, X.; Gao, J. P.; Todd, E.; Song, N.; Bai, Y.; Beaudin, A. M. R.; LeClair, G. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1435
23. Ward, M. D. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1663
24. Kjaergaard, H. G.; McAdam, C. J.; Manning, A. R.; Mueller-Bunz, H.; ODonohue, P.; Ortin, Y.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1616
25. McAdam, C. J.; Manning, A. R.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1673
26. Butler, P.; Gallagher, J. F.; Manning, A. R.; Mueller-Bunz, H.; McAdam, C. J.; Robinson, B. H.; Simpson, J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4545
27. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
28. Wintgens, V.; Valat, P.; Kossanyi, J.; Biczok, L.; Demeter, A.; Berces, T. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1994, 90, 411
29. Gan, J.; Tian, H.; Wang, Z.; Chen, K.; Hill, J.; Lane, P. A.; Rahn, M. D.; Fox, A. M.; Bradley, D. D. C. J. Organomet. Chem. 2002, 645, 168
30. McAdam, C. J.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics 2000, 19, 3644
31. Heck, R. F.; Nolley, J. P., Jr. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320
32. Rodríguez, J.-G.; Gayo, M.; Fonseca, I. J. Organomet. Chem. 1997, 534, 35
33. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467
34. Tagg, T.; Kjaergaard, H. G.; Lane, J. R.; McAdam, C. J.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Organometallics, manuscript in preparation.
35. McAdam, C. J.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2172
36. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380
37. Cambridge Crystallographic Data Centre. Vista-A Program for the Analysis and Display of Data Retrieved from the CSD; Cambridge Crystallographic Data Centre: Cambridge, England, 1994.
38. McAdam, C. J.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Acta Crystallogr. 2007, E63, m1362
39. Tagg, T.; McAdam, C. J.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Acta Crystallogr. 2008, C64, o388
40. McAdam, C. J.; Hanton, L. R.; Moratti, S. C.; Simpson, J. Acta Crystallogr. 2009, E65, o1573
41. McAdam, C. J.; Morgan, J. L.; Murray, R. E.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Aust. J. Chem. 2004, 57, 525
42. McAdam, C. J.; Robinson, B. H.; Simpson, J. Acta Crystallogr. 2005, E61, m110
43. Easton, C. J.; Gulbis, J. M.; Hoskins, B. F.; Scharfbillig, I. M.; Tiekink, E. R. T. Z. Crystallogr. 1992, 199, 249
44. Barrière, F.; Geiger, W. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3980
45. Altieri, A.; Gatti, F. G.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Martel, D.; Paolucci, F.; Slawin, A. M. Z.; Wong, J. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8644
46. Nelsen, S. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5925
47. Sioda, R. E.; Koski, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 475
48. Ryabinin, V. A.; Starichenko, V. F.; Vorozhtsov, G. N.; Shein, S. M. Zhur. Struct. Khim. 1978, 19, 804
49. Rosa-Montañez, M. E.; Jesús-Cardona, H. D.; Cabrera, C. R. Electrochim. Acta 1997, 42, 1839
50. Cao, W.; Zhang, X.; Bard., A. J. J. Electroanal. Chem. 2004, 566, 409
51. Jones, R. N. Chem. Rev. 1947, 41, 353-371
52. Clar, E. Polycyclic Hydrocarbons, Vol. 1; Academic Press: London, 1964.
53. Barlow, S.; Marder, S. R. Chem Commun. 2000, 1555
54. Alexiou, M. S.; Tychopoulos, V.; Ghorbanian, S.; Tyman, J. H. P.; Brown, R. G.; Brittain, P. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 837
55. Reichardt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 98
56. Bartle, K. D.; Jones, D. W. Adv. Org. Chem. 1972, 8, 317
57. Fery-Forgues, S.; Delavaux-Nicot, B. J. Photochem. Photobiol. A 2000, 132, 137
58. Magde, D.; Wong, R.; Seybold, P. G. Photochem. Photobiol. 2002, 75, 327
59. Noviandri, I.; Brown, K. N.; Fleming, D. S.; Gulyas, P. T.; Lay, P. A.; Masters, A. F.; Phillips, L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713
60. Liu, W.-Y.; Xu, Q.-H.; Ma, Y.-X.; Liang, Y.-M.; Dong, N.-L.; Guan, D.-P. J. Organomet. Chem. 2001, 625, 128
61. Duerr, B. F.; Chung, Y. S.; Czarnik, A. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 2120
62. APEX2 V2.0-2, SAINT V7.23A, and SADABS 2004/1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2006.
63. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112
64. Hunter, K. A.; Simpson, J. TITAN2000: A molecular graphics program to aid structure solution and refinement with the SHELX suite of programs; University of Otago: New Zealand, 1999.
65. Flack, H. D. Acta Crystallogr. Sect. B 1983, B39, 876