Theoretical study of the structures and hydrogen-bond properties of new alternated heterocyclic compounds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 22, 2010, Pages 6413-6422

  Tabatchnik, Alexandra ^a   Blot, Virginie ^a   Pipelier, Muriel ^a   Dubreuil, Didier ^a   Renault, Eric ^a   Questel, Jean Yves Le ^a  

^a UNIVERSITÉ DE NANTES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; CONFORMATIONS; PYRIDINE; QUANTUM CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

CONFORMATIONAL PREFERENCES; ELECTROSTATIC POTENTIALS; HETEROCYCLIC COMPOUND; INTRA-MOLECULAR HYDROGEN BONDS; MOLECULAR SURFACES; PYRROLE DERIVATIVES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; QUANTUM CHEMISTRY CALCULATIONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 77953169548     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101394t     Document Type: Article

References (50)

1. Lee, C.-F.; Yang, L.-M.; Hwu, T.-Y.; Feng, A.-S.; Tseng, J.-C.; Luh, T.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4992
2. Zotti, G.; vercelli, B.; Berlin, A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1098
3. Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3126
4. Boger, D. L.; Boyce, C. W.; Labroli, M. A.; Sehon, C. A.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 54
5. Mourabit, A. A.; Potier, P. Eur. J. Org. Chem. 2001, 237
6. Bhatt, U.; Duffy, B. C.; Guzzo, P. R.; Cheng, L.; Elebring, T. Synth. Commun. 2007, 37, 2793
7. Joshi, U.; Pipelier, M.; Naud, S.; Dubreuil, D. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 261
8. Bakkali, H.; Marie, C.; Ly, A.; Thobie-Gautier, C.; Graton, J.; Pipelier, M.; Sengmany, S.; Leonel, E.; Nedelec, J.-Y.; Evain, M.; Dubreuil, D. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2156
9. Kijak, M.; Zielinska, A.; Chamchoumis, C.; Herbich, J.; Thummel, R. P.; Waluk, J. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 279
10. Afonin, A. V.; Ushakov, I. A.; Simonenko, D. E.; Shmidt, E. Y.; Zorina, N. V.; Mikhaleva, A. I.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 1516
11. Afonin, A. V.; Ushakov, I. A.; Mikhaleva, A. b. I.; Trofimov, B. A. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 220
12. Schmidtke, S. J.; MacManus-Spencer, L. A.; Klappa, J. J.; Mobley, T. A.; McNeill, K.; Blank, D. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3938
13. MacManus-Spencer, L. A.; Schmidtke, S. J.; Blank, D. A.; McNeill, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 3948
14. Millefiori, S.; Alparone, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 25
15. Gatti, C.; Frigerio, G.; Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolo, F.; Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G. Chem. Mater. 2000, 12, 1490
16. Petkova, I.; Mudadu, M. S.; Singh, A.; Thummel, R. P.; van Stokkum, I. H. M.; Buma, W. J.; Waluk, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 11400
17. Kijak, M.; Nosenko, Y.; Singh, A.; Thummel, R. P.; Brutschy, B.; Waluk, J. J. Mol. Struct. 2007, 844-845, 286
18. Kyrychenko, A.; Waluk, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11958
19. Kijak, M.; Nosenko, Y.; Singh, A.; Thummel, R. P.; Waluk, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2738
20. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Shatruk, M.; Chouai, A.; Perez, L. M.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5895
21. Tabatchnik-Rebillon, A.; Aube, C.; Bakkali, H.; Delaunay, T.; Thia Manh, G.; Blot, V.; Thobie-Gautier, C.; Renault, E.; Planchat, A.; Le Questel, J.-Y.; Kauffmann, B.; Ferrand, Y.; Huc, I.; Urgin, K.; Condon, S.; Lonel, E.; Evain, M.; Lebreton, J.; Jacquemin, D.; Pipelier, M.; Dubreuil, D. Chem. Eur. J., 2010, submitted.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J. T.; N., K. K.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2004.
23. Schrödinger, L. L. C. Jaguar, 6.0 ed.; New York, NY, 2005.
24. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6908
25. Zhao, Y.; Tishchenko, O.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19046
26. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 415
27. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2701
28. Grimme, S.; Muck-Lichtenfeld, C.; Antony, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3327
29. Schuetz, M.; Rauhut, G.; Werner, H.-J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5997
30. Delano, W. L. The Pymol Molecular Graphics System; Delano Scientific: San Carlos, CA, USA, 2004.
31. Bader, R. F. W.; Carroll, M. T.; Cheeseman, J. R.; Chang, C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7968
32. Allen, F. H. Acta Cryst. B 2002, B58, 380
33. Ghumaan, S.; Sarkar, B.; Patra, S.; Parimal, K.; van Slageren, J.; Fiedler, J.; Kaim, W.; Lahiri, G. K. Dalton Trans. 2005, 706
34. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1
35. Desiraju, G.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond: Applications to Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: New York, 1999.
36. Steiner, T.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1998, 891
37. Alshahateet, S. F.; Bishop, R.; Craig, D. C.; Scudder, M. L. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 837
38. Rahman, A. N. M. M.; Bishop, R.; Craig, D. C.; Scudder, M. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 72
39. Alshahateet, S. F.; Bishop, R.; Craig, D. C.; Scudder, M. L. CrystEngComm 2001, 48
40. Marjo, C. E.; Bishop, R.; Craig, D. C.; Scudder, M. L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 863
41. Marjo, C. E.; Scudder, M. L.; Craig, D. C.; Bishop, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2099
42. Trofimov, B. A.; Vasil'tsov, A. M.; Schmidt, E. Y.; Zorina, N. V.; Afonin, A. V.; Mikhaleva, A. b. I.; Petrushenko, K. B.; Ushakov, I. A.; Krivdin, L. B.; Belsky, V. K.; Bryukvina, L. I. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4338
43. Setsune, J.-i.; Watanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2404
44. Tabatchnik-Rebillon, A.; Aube, C.; Bakkali, H.; Delaunay, T.; Thia Manh, G.; Blot, V.; Thobie-Gautier, C.; Renault, E.; Planchat, A.; Le Questel, J.-Y.; Kauffmann, B.; Ferrand, Y.; Huc, I.; Urgin, K.; Condon, S.; Lonel, E.; Evain, M.; Lebreton, J.; Jacquemin, D.; Pipelier, M.; Dubreuil, D. Chem. Eur. J. 2010, submitted. The molecular structure and crystal packing of this structure is described in another paper. The deposition number of the structure in the Cambridge Structural Database (CSD) is the following: CCDC 764884.
45. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5310
46. Politzer, P.; Murray, J. S. Comput. Med. Chem. Drug Disc. 2004, 213
47. Cashin, A. L.; Petersson, E. J.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 350
48. Brinck, T. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3408
49. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2301
50. Berthelot, M.; Laurence, C.; Safar, M.; Besseau, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 283