Total Synthesis of Calystegine B4

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2010, Pages 3337-3344

  Moosophon, Panawan ^a,b   Baird, Morwenna C ^a   Kanokmedhakul, Somdej ^b   Pyne, Stephen G ^a  

^a UNIVERSITY OF WOLLONGONG   (Australia)

^b Khon Kaen University   (Thailand)

Author keywords

Mannich reaction; Metathesis; Natural products; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 77952968053     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000157     Document Type: Article

References (43)

1. a) D. Tepfer, A. Goldmann, N. Pamboukdjian, M. Maille, A. Lepingle, D. Chevalier, J. Dénarié, C. Rosenburg, J. Bacteriol. 1988, 170, 1153-1161;
2. b) P. H. Ducrot, J. Y. Lallemand, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3879-3882;
3. c) N. Asano, A. Kato, H. Kizu, K. Matsui, A. A. Watson, R. J. Nash, Carbohydr. Res. 1996, 293, 195-204;
4. d) N. Asano, A. Kato, Y. Yokoyama, M. Miyauchi, M. Yamamoto, H. Kizu, K. Matsui, Carbohydr. Res. 1996, 284, 169-178;
5. e) R. C. Griffiths, A. A. Watson, H. Kizu, N. Asano, H. J. Sharp, M. G. Jones, M. R. Wormald, G. W. J. Fleet, R. J. Nash, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3207-3208;
6. f) A. Kato, N. Asano, H. Kizu, K. Matsui, S. Suzuki, M. Arisawa, Phytochemistry 1997, 45, 425-429.
7. For reviews, see: a) B. Dräger, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 211-223;
8. b) S. Biastoff, B. Dräger, in The Alkaloids (Ed.: G. A. Cordell), Elsevier, New York, 2007, vol. 64, chapter 2.
9. N. Asano, in Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology (Eds.: E. Fattorusso, O. Taglialatela-Scafati), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 111-138.
10. For the synthesis of analogues and epimers, see: a) K. P. Kaliappan, P. Das, S. T. Chavan, S. G. Sabharwal, J. Org. Chem. 2009, 74, 6266-6274;
11. b) V. Chagnault, P. Compain, K. Lewinski, K. Ikeda, N. Asano, O. R. Martin, J. Org. Chem. 2009, 74, 3179-3182;
12. c) D. Lo Re, F. Franco, F. Sanchez-Cantalejo, J. A. Tamayo, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1984-1993;
13. d) M. Aguilar, T. M. Gloster, M. I. Garcia-Moreno, C. O. Mellet, G. J. Davies, A. Llebaria, J. Casas, M. Egido-Gabas, J. M. G. Fernandez, ChemBioChem 2008, 9, 2612-2618;
14. e) M. I. Garcia-Moreno, C. O. Mellet, J. M. G. Fernandez, Tetrahedron 2007, 63, 7879-7884;
15. f) T. K. M. Shing, W. F. Wong, T. Ikeno, T. Yamada, Org. Lett. 2007, 9, 207-209;
16. g) B. Groetzl, S. Handa, J. R. Malpass, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9147-9150;
17. h) M. I. Garcia-Moreno, C. O. Mellet, J. M. G. Fernandez, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1803-1819;
18. i) S. D. Koulocheri, E. N. Pitsinos, S. A. Haroutounian, Synthesis 2002, 1707-1710;
19. j) M. I. Garcia-Moreno, J. M. Benito, C. M. Mellet, J. M. G. Fernandez, J. Org. Chem. 2001, 66, 7604-7614
20. k) J. M. G. Fernandez, C. O. Mellet, J. M. Benito, J. Fuentes, Synlett 1998, 316-318;
21. l) J. B. Bremner, R. J. Smith, G. J. Tarrant, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 97-100;
22. m) O. Duelos, A. Dureault, J. C. Depezay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1059-1062.
23. 3, see: a) R. N. Monrad, C. B. Pipper, R. Madsen, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3387-3395;
24. b) C. R. Johnson, S.J. Bis, J. Org. Chem. 1995, 60, 615-623;
25. c) F. D. Boyer, P. H. Ducrot, V. Henryon, J. Soulie, J. V. Lallemand, Synlett 1992, 357-359.
26. 7, see: R. Csuk, E. Prell, S. Reissmann, Tetrahedron 2008, 64, 9417-9422.
27. 4, see: a) P. R. Skaanderup, R. Madsen, J. Org. Chem. 2003, 68, 2115-2122;
28. b) P. R. Skaanderup, R. Madsen, Chem. Commun. 2001, 1106-1107.
29. 2, see: a) J. Marco-Contelles, E. deOpazo, J. Org. Chem. 2002, 67, 3705-3717;
30. b) F-D. Boyer, I. Hanna, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1275-1277;
31. c) T. Faitg, J. Soulie, J.-Y Lallemand, L. Ricard, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2165-2174;
32. d) F-D. Boyer, J.-Y. Lallemand, Tetrahedron 1994, 50, 10443-10458;
33. e) F. D. Boyer, J. Y. Lallemand, Synlett 1992, 969-971;
34. f) O. Duelos, M. Mondange, A. Dureault, J. C. Depezay, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8061-8064 and reference 7 above.
35. 2, see: J. Soulie, T. Faitg, J.-F. Betzer, J.-Y. Lallemand, Tetrahedron 1996, 52, 15137-15146.
36. [7]
37. a) N. A. Petasis, I. A. Zavialov, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11798-11799;
38. b) A. S. Davis, S. G. Pyne, B. W. Skelton, A. H. White, J. Org. Chem. 2004, 69, 3139-3143;
39. c) C. W. G. Au, S. G. Pyne, J. Org. Chem. 2006, 71, 7097-7099;
40. d) T. Ritthiwigrom, A.C. Willis, S. G. Pyne, J. Org. Chem. 2010, 75, 815-824;
41. e) C. W. G. Au, R. J. Nash, S. G. Pyne, Chem. Commun. 2010, 46, 713-715;
42. f) T. Ritthiwigrom, S. G. Pyne, Org. Lett. 2008, 10, 2769-2771.
43. A. L. Gemal, J. L. Luche, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454-5459.