Confirmation by IR of the preferred conformations of CFTA esters in solution: A highly reliable criterion for the stereochemistry assignment of chiral alcohols

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 20, 2010, Pages 3610-3612

  Omata, Kenji ^a   Kotani, Kohsuke ^a   Kabuto, Kuninobu ^a   Fujiwara, Tomoya ^b   Takeuchi, Yoshio ^b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 (2 METHYL 1 PHENYLPROPYL)ALCOHOL; 1 PHENETHYL ALCOHOL; 1 PHENYLPROPYL ALCOHOL; 2 (4 METHYLPENTYL)ALCOHOL; 2 ENDO BORNY ALCOHOL; 2 EXO BORNY ALCOHOL; 2 OCTYL ALCOHOL; 3BETA 5,65 DIHYDROCHOLESTERYL ALCOHOL; ACETIC ACID DERIVATIVE; ALCOHOL DERIVATIVE; ALPHA CYANO ALPHA FLUORO 4 TOLYLACETIC ACID; ESTER; ISOMENTHYL ALCOHOL; MENTHYL ALCOHOL; NEOMENTHYL ALCOHOL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; CONFORMATION; INFRARED SPECTROMETRY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 77952399715     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b926793j     Document Type: Article

References (17)

1. Discrimination of Chiral Compounds Using NMR Spectroscopy, ed., T. J. Wenzel, John Wiley & Sons, Hoboken, 2007
2. J. M. Seco E. Quiñoá R. Riguera Chem. Rev. 2004 104 17
3. J. A. Dale H. S. Mosher J. Am. Chem. Soc. 1973 95 512
4. I. Ohtani T. Kusumi Y. Kashman H. Kakisawa J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4092
5. S. K. Latypov J. M. Seco E. Quinõá R. Riguera J. Org. Chem. 1995 60 504
6. R. García J. M. Seco S. A. Vázquez E. Quiñoá R. Riguera J. Org. Chem. 2002 67 4579
7. S. Tamp K. Danilas M. Kree L. Vares E. Kiirend S. Vija T. Pehk O. Parve A. Metsala THEOCHEM 2008 851 84
8. J. M. Seco E. Quiñoá R. Riguera Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 2781
9. Y. Takeuchi M. Konishi H. Hori T. Takahashi T. Kometani K. L. Kirk Chem. Commun. 1998 365
10. Y. Takeuchi M. Segawa H. Fujisawa K. Omata S. N. Lodwig C. J. Unkefer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4617
11. T. Takahashi A. Fukushima Y. Tanaka Y. Takeuchi K. Kabuto C. Kabuto Chem. Commun. 2000 787
12. Y. Takeuchi H. Fujisawa R. Noyori Org. Lett. 2004 6 4607
13. R. Sahnoun Y. Fujimura K. Kabuto Y. Takeuchi R. Noyori J. Org. Chem. 2007 72 7923
14. N. L. Allinger H. M. Blatter J. Org. Chem. 1962 27 1523
15. R. J. Abraham C. F. Tormena R. Rittnerb J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 815
16. E. M. Merckx L. Vanhoeck J. A. Lepoivre F. C. Alderweirelt B. J. Van Der Veken J. P. Tollenaere L. A. Raymaekers Spectrosc. Int. J. 1983 2 30
17. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004