Perfluoroisopropyl zinc phthalocyanines conjugated with deoxyribonucleosides: synthesis, photophysical properties and in vitro photodynamic activities

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2010, Pages 2878-2884

  Das, Banibrata ^a   Tokunaga, Etsuko ^a   Tanaka, Motohiro ^b   Sasaki, Takuma ^b   Shibata, Norio ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b AICHI GAKUIN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

DNA; Fluorescence; Fluorine; Photocytotoxieity; Photodynamic therapy; Phthalocyanines

Indexed keywords

EID: 77952138597     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000179     Document Type: Article

References (86)

1. a) E. A. Lukyanets, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 5, 424-432;
2. b) C. M. Allen, W. M. Sharman, J. E. van Lier, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 161-169;
3. c) D. E. J. G. J. Dolmans, D. Fukumura, R. K. Jain, Nat. Rev. Cancer 2003, 5, 380387;
4. d) S. B. Brown, E. A. Brown, I. Walker, Lancet Oncol. 2004, 5, 497-508.
5. J.-p. Taquet, C. Frochot, V. Manneville, M. Barberi-Heyob, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 1673-1687.
6. I. J. Macdonald, T. J. Dougherty, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 105-129.
7. a) H. Ali, J. E. van Lier, Chem. Rev. 1999, 99, 2379-2450;
8. b) A. C. Tedesco, J. C. G. Rotta, C. N. Lunardi, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 187-196.
9. a) B. D. Rihter, M. D. Bohorquez, M. A. J. Rodgers, M. E. Kenney, Photochem. Photobiol. 1992, 55, 677-680;
10. b) M. Kimura, K. Nakada, Y. Yamaguchi, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, Chem. Commun. 1997, 33, 1215-1216;
11. c) A. C. H. Ng, X.-y. Li, D. K. P. Ng, Macromolecules 1999, 32, 5292-5298;
12. d) E. M. Maya, J. S. Shirk, A. W. Snow, G. L. Roberts, Chem. Commun. 2001, 37, 615-616;
13. e) W. Liu, T.J. Jensen, F. R. Fronczek, R. P. Hammer, K. M. Smith, M. G. H. Vicente, J. Med. Chem. 2005, 48, 1033-1041;
14. f) J.-Y. Liu, X.-J. Jiang, W.-P. Fong, D. K. P. Ng, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4560-4566;
15. g) H. Li, T. J. Jensen, F. R. Fronczek, M. G. H. Vicente, J. Med. Chem. 2008, 57, 502-511.
16. a) M. R. Reddy, N. Shibata, Y. Kondo, S. Nakamura, T. Toru, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8163-8166;
17. b) H. Yoshiyama, N. Shibata, T. Sato, S. Nakamura, T. Toru, Chem. Commun. 2008, 44, 1977-1979;
18. c) H. Yoshiyama, N. Shibata, T. Sato, S. Nakamura, T. Toru, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4498-4501;
19. d) H. Yoshiyama, N. Shibata, T. Sato, S. Nakamura, T. Toru, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2265-2269;
20. e) D. Sukeguchi, H. Yoshiyama, N. Shibata, S. Nakamura, T. Toru, Y. Hayashi, T. Soga, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 361-364;
21. f) N. Shibata, B. Das, M. Hayashi, S. Nakamura, T. Toru, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 1164-1170.
22. a) N. Shibata, S. Mizuta, H. Kawai, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2633-2644;
23. b) N. Shibata, S. Mizuta, T. Toru, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2008, 66, 215-228;
24. c) N. Shibata, T. Ishimaru, S. Nakamura, T. Toru, J. Fluorine Chem. 2007, 128, 469-483;
25. d) N. Shibata, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2006, 64, 14-24;
26. e) N. Shibata, E. Suzuki, T. Asahi, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7001-7009;
27. f) N. Shibata, T. Tarui, Y. Doi, K. L. Kirk, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4461-4463;
28. g) N. Shibata, T. Ishimaru, S. Nakamura, T. Toru, Synlett 2004, 2509-2512;
29. h) N. Shibata, J. Kohno, K. Takai, T. Ishimaru, S. Nakamura, T. Toru, S. Kanemasa, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4204-4207;
30. i) T. Fukuzumi, N. Shibata, M. Sugiura, H. Yasui, S. Nakamura, T. Toru, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4973-4977;
31. j) S. Mizuta, N. Shibata, S. Akiti, H. Fujimoto, S. Nakamura, T. Toru, Org. Lett. 2007, 9, 3707-3710;
32. k) D.S. Reddy, N. Shibata, J. Nagai, S. Nakamura, T. Toru, S. Kanemasa, Angew. Chem. Int. Ed, 2008, 47, 164-168;
33. l) T. Ishimaru, N. Shibata, T. Horikawa, N. Yasuda, S. Nakamura, T. Toru, M. Shiro, Angew. Chem. Int. Ed, 2008, 47, 4157-4161;
34. m) T. Furukawa, N. Shibata, S. Mizuta, S. Nakamura, T. Toru, M. Shiro, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8051-8054;
35. n) S. Noritake, N. Shibata, S. Nakamura, T. Toru, M. Shiro, Eur. J. Org. Chem. 2008, 3465-3468;
36. o) H. Kawai, A. Kusuda, S. Mizuta, S. Nakamura, Y. Funahashi, H. Masuda, N. Shibata, J. Fluorine Chem. 2009, 130, 762-765;
37. p) H. Kawai, A. Kusuda, S. Nakamura, M. Shiro, N. Shibata, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6324-6327;
38. q) T. Furukawa, Y. Goto, J. Kawazoe, E. Tokunaga, S. Nakamura, Y. Yang, H. Du, A. Kakehi, M. Shiro, N. Shibata, Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.200906866.
39. a) B. A. Bench, A. Beveridge, W. M. Sharman, G. J. Diebold, J. E. van Lier, S. M. Gorun, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 748-750;
40. b) B. A. Bench, W W Brennessel, H.-J. Lee, S. M. Gorun, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 750-754;
41. c) A. C. Beveridge, B. A. Bench, S. M. Gorun, G. J. Diebold, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5138-5143;
42. d) H.-J. Lee, W. W. Brennessel, J. A. Lessing, W. W. Bruker, V. G. Young Jr., S. M. Gorun, Chem. Commun. 2003, 39, 1576-1577;
43. e) S. P. Keizer, J. Mack, B. A. Bench, S. M. Gorun, M. J. Stillman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 7067-7085;
44. f) M.-S. Liao, T. Kar, S. M. Gorun, S. Scheiner, Inorg. Chem. 2004, 43, 7151-7161;
45. g) M.-S. Liao, J. D. Watts, M.-J. Huang, S. M. Gorun, T. Kar, S. Scheiner, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1201-1210;
46. h) R. Minnes, H. Weitman, H.-J. Lee, S. M. Gorun, B. Ehrenberg, Pholochem. Photobiol. 2006, 82, 593-599;
47. i) M.-S. Liao, J. D. Watts, S. M. Gorun, S. Scheiner, M.-J. Huang, J. Theor. Comput. Chem. 2008, 7, 541-563;
48. j) R. Gerdes, L. Lapok, O. Tsaryova, D. Wöhrle, S. M. Gorun, Dalton Trans. 2009, 38, 1098-1100;
49. k) C. Keil, O. Tsaryova, L. Lapok, C. Himcinschi, D. Wöhrle, O. R. Hild, D. R. T. Zahn, S. M. Gorun, D. Schlettwein, Thin Solid Films 2009, 577, 4379-11384
50. a) D. A. Griffith, S. M. Jarvis, Biochim. Biophys. Acta 1996, 1256, 153-181;
51. b) J. R. Mackey, S.A. Baldwin, J. D. Young, C. E. Cass, Drug Resist. Updates 1998, 1, 310-324.
52. a) P. Maillard, J.-L. Guerquin-Kern, M. Momenteau, S. Gaspard, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9125-9127;
53. b) U. Drechsler, M. Plan; M. Hanack, Eur. J. Org. Chem. 1999, 3441-3453;
54. c) M. B. Vrouenraets, G. W. M. Visser, M. Stigter, H. Oppelaar, G.B. Snow, G. A. M. S. van Dongen, Cancer Res. 2001, 61, 1970-1975;
55. d) X.-y. Li, D. K. P. Ng, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 305-309;
56. e) R. P. Hammer, C. V. Owens, S.-H. Hwang, C. M. Sayes, S. A. Soper, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1244-1252;
57. f) P. P. S. Lee, R.-C. Lo, E. Y. M. Chan, W.-P. Fong, W.-H. Ko, D. K. P. Ng, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1551-1554;
58. g) J.-D. Huang, P.-C. Lo, Y-M. Chen, J. C. Lai, W-P. Fong, D. K. P. Ng, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 946-951;
59. h) J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Gouloumis, G. D. Pantos, T. Torres, D. M. Guldi, Tetrahedron 2006, 62, 2123-2131;
60. i) X. A.-Mico, M. J. F. Calvete, M. Hanack, T. Ziegler, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3283-3286;
61. j) A. O. Ribeiro, J. P. C. Tomé, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro, O. A. Serra, T. Torres, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6129-6132;
62. k) P.-C. Lo, C. M. H. Chan, J.-Y. Liu, W.-P. Fong, D. K. P. Ng, J. Med. Chem. 2007, 50, 2100-2107.
63. a) N. Ono, M. Bougauchi, K. Maruyama, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1629-1632;
64. b) X. Jiang, R. K. Pandey, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 365-368;
65. c) J. L. Sessler, B. Wang, A. Harriman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 111, 704-714;
66. d) A. Berman, E. S. Izraeli, H. Levanon, B. Wang, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8252-8257;
67. e) M. Comia, S. Binacchi, T. D. Soldato, F. Zanardi, G. Casiraghi, J. Org. Chem. 1995, 60, 4964-4965;
68. f) M. Sirish, B. G. Maiya, J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 327-335;
69. g) V. Malinovski, L. Tumir, I. Piantanida, M. Zinic, H.-J. Schneider, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3785-3795;
70. h) I. Bouamaied, E. Stulz, Synlett 2004, 1579-1583;
71. i) J. L. Sessler, J. Jayawickramarajah, A. Goul-oumis, T. Torres, D. M. Guldi, S. Maldonado, K. J. Stevenson, Chem. Commun. 2005, 41, 1892-1894;
72. j) M. Sibrian-Vazquez, T. J. Jensen, R. P. Hammer, M. G. H. Vicente, J. Med. Chem. 2006, 49, 1364-1372;
73. k) I. Sehgal, M. Sibrian-Vazquez, M. G. H. Vicente, J. Med. Chem. 2008, 57, 6014-6020.
74. P. S. Vincett, E. M. Voigt, K. E. Rieckhoff, J. Chem. Phys. 1971, 55, 4131-4140.
75. a) X.-y. Li, X. He, A. C. H. Ng, C.. Wu, D. K. P. Ng, Macromolecules 2000, 33, 2119-2123;
76. b) C. Farren, S. FitzGerald, A. Beeby, M. R. Bryce, Chem. Commun. 2002, 55, 572-573;
77. c) N. M. Speirs, W. J. Ebenezer, A. C. Jones, Photochem. Photobiol. 2002, 76, 247-251.
78. L. Howe, J. Z. Zhang, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3207-3213.
79. a) R. W. Boyle, D. Dolphin, Photochem. Photobiol, 1996, 64, 469-485;
80. b) P. Margaron, M.-J. Grégoire, V. Šcasnár, H. Ali, J. E. van Lier, Photochem. Photobiol. 1996, 63, 217-223.
81. V. Sol, F. Lamarche, M. Enache, G. Garcia, R. Granet, M. Guilloton, J. C. Biais, P. Krausz, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1364-1377.
82. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3-25.
83. a) X. À. Mico, S. I. Vagin, L. R. Subrarnanian, T. Ziegler, M. Hanack, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4328-4337;
84. b) G. Schnurpfeil, A. K. Sobbi, W. Spiller, H. Kliesch, D. Wöhrle, J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 159-167.
85. J. Fu, X.-y. Li, D. K. P. Ng, C. Wu, Langmuir 2002, 18, 3843-3847.
86. S. M. Gorun, B. A. Bench, G. Carpenter, M. W. Beggs, J. T. Mague, H. E. Ensley, J. Fluorine Chem. 1998, 97, 37-40.