Silica functionalized sulfonic acid catalyzed one-pot synthesis of 4,5,8a-triarylhex-ahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,7(1H,3H)-diones under liquid phase catalysis

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 21, Issue 2, 2010, Pages 349-354

  Gupta, Princy ^a   Kumar, Vineet ^a   Paul, Satya ^a  

^a UNIVERSITY OF JAMMU   (India)

Author keywords

Liquid phase catalysis; Pyrimido 4,5 d pyrimidine; Recyclability; Silica functionalized sulfonic acid; Solid acid catalysis

Indexed keywords

EID: 77951811282     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532010000200022     Document Type: Article

References (37)

1. Lunt, E. In Comprehensive Organic Chemistry; Barton, D.; Ollis, W. D., eds.; Pergamon: Oxford, 1974, vol.4, p. 493;
2. Brown, J. D. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W., eds.; Pergamon: Oxford, 1984, vol.3, p. 57;
3. Clercq, E. D.; Beraaerts, R.; J. Biol. Chem., 1987, 262, 14905.
4. Coates, W. J.; EP 351,058, 1990. (CA 113: P40711).
5. Kitamura, N.; Onishi, A.; EP 163, 599, 1984. (CA 104: P186439).
6. Raddatz, P.; Bergmann, R.; Ger. Pat. 3601731, 1988. (CA 109: P54786).
7. Delia, T. J.; Baumann, M.; Bunker, A.; Heterocycles 1993, 35, 1397.
8. Hirota, K.; Kitade, Y.; Senda S.; Halat M. J.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J.; J. Org. Chem. 1981, 46, 846;
9. Su, T. L.; Huang J. T.; Burchanal, J. H.; Watanabe, K. A.; Fox, J. J.; J. Med. Chem. 1986, 29, 709;
10. Prajapati, D.; Sandhu , J. S.; Synthesis 1988, 342.
11. Biginelli, P.; Gazz. Chim. Ital. 1893, 23, 360.
12. Sedova, V. F.; Mamaev, V. P.; Khim. Geterotsikl. Soed. 1970, 5, 691;
13. Sedova, V. F.; Baranova, L. V.; Mamaev, V. P.; Izv. Sib. Otd. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim, Nauk 1972, 6, 96;
14. Sedova, V. F.; Shkurko, O. P.; Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2004, 40, 194.
15. Shi, F.; Jia, R.; Zhang, X.; Tu, S.; Yan, S.; Zhang, Y.; Jiang, B.; Zhang, J.; Yao, C.; Synthesis 2007, 2782.
16. Wilson, K.; Clark, J. H.; Chem. Commun. 1998, 2135;
17. Salehi, P. ; Dabiri, M. ; Zolfigol, M. A. ; Fard, M. A. B.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 773 ;
18. Budarin,V. L.; Clark, J. H.; Luque, R.; Macquarrie, D. J.; Chem. Commun. 2007, 634;
19. Sharma, S. D.; Gogoi, P.; Konwar, D.; Green Chem. 2007, 9, 253;
20. Wang, Q.-Y.; Sheng, S.-R.; Wei, M.-H.; Xie, Z.-L.; Liu, X.-L.; Synth. Commun. 2007, 37, 1019;
21. Selvakumar, S.; Chidambaram, M.; Singh, A. P.; Catal. Commun. 2007, 8, 777;
22. Bigdeli, M. A.; Heravi, M. M.; Mahdavinia, G. H.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 275, 25;
23. Ploypradith, P.; Cheryklin, P.; Niyomtham, N.; Bertoni, D. R.; Ruchirawat, S.; Org. Lett. 2007, 9, 2637;
24. Kiasat, A. R.; Mehrjardi, M. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1595;
25. Siril, P. F.; Cross, H. E.; Brown, D. R.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 279, 63;
26. Shinde, S. V.; Jadhav, W. N.; Lande, M. K.; Gadekar, L. S.; Arbad, B. R.; Kondre, J. M.; Karade, N. N.; Catal. Lett. 2008, 125, 57;
27. Dos Santos, A. A.; Brito Jr., G. A.; Archilha, M. V. L.; Bele, T. G. A.; Dos Santos, G. P.; De Mello, M. B. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 42;
28. Da Silva, C. R. B; Gonçalves, V. L. C.; Lachter, E. R.; Mota, C. J. A.; J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20, 201.
29. Karimi, B.; Khalkhali, M.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 271, 75;
30. Shylesh, S.; Samuel, P. P.; Srilakshmi, C.; Parischa, R.; Singh, A. P.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 274, 153;
31. Gupta, R.; Paul, S.; Gupta, R.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 266, 50;
32. Reddy, S. S.; Raju, B. D.; Kumar, V. S.; Padmasri, A. H.; Narayanan, S.; Rao, K. S. R.; Catal. Commun. 2007, 8, 261;
33. Karam, A.; Gu, Y.; Jérôme, F.; Douliez, J.-P.; Barrault, J.; Chem. Commun. 2007, 2222;
34. Das, B.; Suneel, K.; Venkateswarlu, K.; Ravikanth, B.; Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 366;
35. Castanheiro, J. E.; Guerreiro, L.; Fonseca, I. M.; Ramos, A. M.; Vital, J.; Stud. Surf. Sci. and Catal. 2008, 174, 1319;
36. Nakajima, K.; Okamura, M.; Kondo, J. N.; Domen, K.; Tatsumi, T.; Hayashi, S.; Hara, M.; Chem. Mater. 2009, 21, 186.
37. Das, B.; Venkateswarlu, K.; Holla, H.; Krishnaiah, M.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 253, 107.