Preparation and conformation analysis of N-(Ferrocenoyl)dipeptide esters and their 1′-acetyl derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2010, Pages 2512-2524

  Lapić, Jasmina ^a   Djaković, Senka ^a   Kodrin, Ivan ^b   Mihalić, Zlatko ^b   Cetina, Mario ^c   Rapić, Vladimir ^a  

^a UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

^c UNIVERSITY OF ZAGREB   (Croatia)

Author keywords

Bioorganometallic chemistry; Conformation analysis; Density functional calculations; Ferrocene; Hydrogen bonds; Peptides; Pi interactions

Indexed keywords

EID: 77951168732     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901435     Document Type: Article

References (60)

1. [lb] is confusing because of its resemblance to Fc);
2. b) R Stepnicka, Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules, John Wiley & Sons, 2008.
3. H.-A. Klok, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1509-1513.
4. D. Kanamori, T. Okamura, H. Yamamoto, N. Ueyama, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 969-972.
5. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
6. I. Hue, Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29.
7. E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 40, 72-191.
8. T. Moriuchi, T. Hirao, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 294-301.
9. D. R. van Staveren, N. Metzler-Nolte, Chem. Rev. 2004, 104, 5931-5985.
10. a) S. Chowdhury, G. Schatte, H.-B. Kraatz, Angew. Chem. 2008, 120, 7164-7167;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7056-7059;
12. b) S. Chowdhury, D. A. R. Sanders, G. Schatte, H.-B. Kraatz, Angew. Chem. 2006, 118, 765-768;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 751-754.
14. T. Moriuchi, T. Nagai, T. Hirao, Org. Lett. 2005, 7, 5265-5268.
15. S. I. Kirin, D. Wissenbach, N. Metzler-Nolte, New J. Chem. 2005, 29, 1168-1173.
16. S. Chowdhury, G. Schatte, H.-B. Kraatz, Dalton Trans. 2004, 1726-1730.
17. F. E. Appoh, T.C. Sutherland, H.-B. Kraatz, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4669-4677.
18. T. Moriuchi, K. Yoshida, T. Hirao, Org. Lett. 2003, 5, 4285-4288.
19. T. Moriuchi, A. Nomoto, K. Yoshida, T. Hirao, Organometal-lics 2001, 20, 1008-1013.
20. T. Moriuchi, A. Nomoto, K. Yoshida, A. Ogawa, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 68-75.
21. T. Moriuchi, A. Nomoto, K. Yoshida, T. Hirao, J. Organomet. Chem. 1999, 559, 50-58.
22. A. Nomoto, T. Moriuchi, S. Yamazaki, A. Ogawa, T. Hirao, Chem. Commun. 1998, 1963-1964.
23. R. S. Herrick, R. M. Jarret, T. P. Curran, D. R. Dragoli, M. B. Flaherty, S. E. Lindyberg, R. A. Slate, L. C. Thornton, Tetra-hedron Lett. 1996, 37, 5289-5292.
24. S. Chowdhury, K. A. Mahmoud, G. Schatte, H.-B. Kraatz, Org. Biomol. Chem. 2005, 5, 3018-3023.
25. J. Lapić, D. Siebler, K. Heinze, V. Rapić, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2014-2024.
26. a) J. Lapić, Dissertation, University of Zagreb, Zagreb, 2008;
27. b) J. Lapić, I. Kodrin, Z. Mihalić, V. Rapić, manuscript in prep-aration.
28. S. Djakovic, D. Siebler, M. Čakić Semenčic, K. Heinze, V. Rapic, Organometallics 2008, 27, 1447-1453.
29. L. Barišić, M. Čakić, K. A. Mahmoud, Y-n. Liu, H.-B. Kraatz, H. Pritzkow, S. I. Kirin, N. Metzler-Nolte, V. Rapić, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4965-4980.
30. V. Kovač, K. Radolović, I. Habuš, D. Siebler, K. Heinze, V. Rapić, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 389-399.
31. W. F. Little, R. Eisenthal, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1577-1580.
32. J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni, N.-L. Chang, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1555-1573.
33. L. Barišić, M. Dropučić, V. Rapić, H. Pritzkow, S. I. Kirin, N. Metzler-Nolte, Chem. Commun. 2004, 2004-2005.
34. D. R. van Staveren, T. Weyhermüller, N. Metzler-Nolte, Dalton Trans. 2003, 210-220.
35. X. de Hatten, T. Weyhermüller, N. Metzler-Nolte, J. Or-ganomet. Chem. 2004, 689, 4856-4867.
36. S. I. Kirin, U. Schatzschneider, X. de Hatten, T. Weyhermuller, N. Metzler-Nolte, J. Organomet. Chem. 2006, 697, 3451-3457.
37. L. Lin, A. Berces, H.-B. Kraatz, J. Organomet. Chem. 1998, 556, 11-20.
38. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
39. W Bauer, K. Polborn, W Beck, J. Organomet. Chem. 1999, 579, 269-279.
40. J. Lapić, G. Pavlović, D. Siebler, K. Heinze, V. Rapić, Organo-metallics 2008, 27, 726-735.
41. S. I. Kirin, H.-B. Kraatz, N. Metzler-Nolte, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 348-354.
42. T. P. Curran, A. B. Lesser, R. S. H. Yoon, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1243-1254, and references cited therein.
43. K. Heinze, M. Beckmann, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3450-3457.
44. Y. Xu, P. Saweczko, H.-B. Kraatz, J. Organomet. Chem. 2001, 335, 637-639.
45. a) U Koch, P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. 1995, 99, 97479754;
46. b) P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. A 1999, 102, 18731878.
47. I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11154-11161.
48. S. M. Kelly, T. J. Jess, N. C. Price, Biochim. Biophys. Acta 2005, 1751, 119-139.
49. Y. Jin, K. Tonan, S. Ikawa, Spectrochim. Acta Part A 2002, 55, 2795-2802.
50. Oxford Diffraction, Xcalibur CCD System, CrysAlis CCD and CrysAlis RED, versions 1.171.31.5, Oxford Diffraction, Ox-ford, United Kingdom, 2006.
51. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
52. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13.
53. a) Macro Model, version 9.5, Schrodinger, LLC, New York, NY, 2007;
54. b) F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, M. Lipton, C. Caufield, G. Chang, T. Henrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
55. a) D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
56. b) C. Lee, W Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1998, 37, 785-789.
57. M. J. Frisch, G. W Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morok-uma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzew-ski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W Chen, M. W Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, re-vision E.0l, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
58. Gauss View, version 4.1, Roy Dennington, II, Todd Keith and John Millam, Semichem, Inc., Shawnee Mission, KS, 2007.
59. a) F. Biegler-König, J. Schömbohm, D. J. Bayles, J. Comp. Chem. 2001, 22, 545-559;
60. b) F. Biegler-König, J. Schönbohm, J. Comp. Chem. 2002, 23, 1489-1494.