Reversal of regioselectivity (straight vs. cross ring closure) in the intramolecular [2+2] photocycloaddition of phenanthrene derivatives

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 9, 2010, Pages 2174-2179

  Kohmoto, Shigeo ^a   Hisamatsu, Shugo ^a   Mitsuhashi, Hakuei ^a   Takahashi, Masahiro ^a   Masu, Hyuma ^b   Azumaya, Isao ^b   Yamaguchi, Kentaro ^b   Kishikawa, Keiki ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKUSHIMA BUNRI UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2 + 2] PHOTOCYCLOADDITION; AROMATIC CHAINS; CYCLOADDUCTS; LOWER REACTION TEMPERATURE; REACTION TEMPERATURE; REACTION TIME; RING CLOSURES;

ANTHRACENE;

REGIOSELECTIVITY;

PHENANTHRENE; PHENANTHRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; PHOTOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; TEMPERATURE; TIME; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIZATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PHENANTHRENES; PHOTOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE; TIME FACTORS;

EID: 77951135262     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c000179a     Document Type: Article

References (56)

1. A. C. Weedon, " Enone Photochemical Cycloaddition in Organic Synthesis ", Chapter 2, in Synthetic Organic Photochemistry, Ed., W. M. Horspool, Plenum Press, New York, 1984
2. Y. Inoue Chem. Rev. 1992 92 741
3. R. S. H. Liu G. S. Hammond Acc. Chem. Res. 2005 38 396
4. M. Sakamoto J. Photochem. Photobiol., C 2006 7 183
5. A. G. Griesbeck N. Hoffmann K.-D. Warzecha Acc. Chem. Res. 2007 40 128
6. J. Iriondo-Alberdi M. F. Greaney Eur. J. Org. Chem. 2007 4801
7. N. Hoffmann Chem. Rev. 2008 108 1052
8. L. R. MacGillivray J. Org. Chem. 2008 73 3311
9. D. Backer N. Hoffman H. Buschmann G. Raabe H.-D. Scharf Tetrahedron 1994 50 11167
10. D. Becker Y. Cohen-Arazi J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8278
11. S. Kohmoto H. Masu C. Tatsuno K. Kishikawa M. Yamamoto K. Yamaguchi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 4464
12. H. Saito T. Mori T. Wada Y. Inoue Org. Lett. 2006 8 1909
13. M. T. Crimmins A. L. Choy J. Am. Chem. Soc. 1997 119 10237
14. S. M. Sieburth K. F. McGee, Jr. Org. Lett. 1999 1 1775
15. Y. Yoshimi S. Konishi H. Maeda K. Mizuno Tetrahedron Lett. 2001 42 3475
16. S. Asaoka T. Wada Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3008
17. S. M. Ng S. J. Bader M. L. Snapper J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7315
18. W. G. Dauben S. Hecht J. Org. Chem. 1998 63 6102
19. A. Bogdanova V. V. Popik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14153
20. H. Inui S. Murata J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2628
21. D. Bailey V. E. Williams J. Org. Chem. 2006 71 5578
22. I. D. Elliott M. Berry A. J. Orr-Ewing K. I. Booker-Milburn J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3078
23. A. G. Griesbeck M. Fiege S. Bondock M. S. Gudipati Org. Lett. 2000 2 3623
24. A. G. Griesbeck S. Bondock M. S. Gudipati Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4684
25. A. G. Griesbeck Synlett 2003 451
26. A. G. Griesbeck M. Abe S. Bondock Acc. Chem. Res. 2004 37 919
27. H. Ihmels B. O. Patrick J. R. Scheffer J. Trotte Tetrahedron 1999 55 2171
28. H. Ihmels M. Schneider M. Waidelich Org. Lett. 2002 4 3247
29. H. E. Zimmerman G. A. Sereda J. Org. Chem. 2003 68 283
30. S. Kohmoto T. Noguchi H. Masu K. Kishikawa M. Yamamoto K. Yamaguchi Org. Lett. 2004 6 683
31. H. Buschmann H.-D. Scharf N. Hoffman M. W. Plath J. Runsink J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5367
32. W. Adam V. R. Stegmann S. Weinkötz J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2452
33. W. Adam V. R. Stegmann J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3600
34. M. Abe T. Kawakami S. Ohata K. Nozaki M. Nojima J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2838
35. X.-M. Hei Q.-H. Song X.-B. Li W.-J. Tang H.-B. Wang Q.-X. Guo J. Org. Chem. 2005 70 2522
36. M. Abe M. Terazawa K. Nozaki A. Masuyama T. Hayashi Tetrahedron Lett. 2006 47 2527
37. Y. Yabuno Y. Hiraga M. Abe Chem. Lett. 2008 37 822
38. R. Srinivasan K. H. Carlough J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4932
39. R. S. H. Liu G. S. Hammond J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4936
40. R. Matlin K. F. Brinton B. T. Nivaggioli J. Phys. Org. Chem. 2007 20 83
41. D. J. Maradyn A. C. Weedon J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5359
42. N. Haddad N. Galili Tetrahedron Lett. 1997 38 6083
43. A. R. Matlin C. F. George S. Wolff W. C. Agosta, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3385
44. A. Alder N. Buhler D. Bellus Helv. Chim. Acta 1982 65 2405
45. S. Kohmoto Y. Miyaji M. Tsuruoka K. Kishikawa M. Yamamoto K. Yamada J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2082
46. H. Itoh S. Maruyama Y. Fuji Y. Senda H. Sakuragi K. Tokumaru Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993 66 287
47. G. S. Hammond C. A. Stout A. A. Lamola J. Am. Chem. Soc. 1964 86 3103
48. Y. Xiuling D. Scheller O. Rademacher T. Wolff J. Org. Chem. 2003 68 7386
49. K. Tanaka T. Fujiwara Org. Lett. 2005 7 1501
50. G. M. J. Schmidt Pure Appl. Chem. 1971 27 647
51. J. M. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, G. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
52. F. D. Lewis S. V. Barancyk E. L. Burch J. Phys. Chem. 1992 96 2548
53. G. Kaupp Angew. Chem. 1973 85 766
54. R. A. Caldwell D. Creed, D. J. Am. Chem. Soc. 1977 99 8360
55. S. Kohmoto T. Kobayashi J. Minami X. Ying K. Yamaguchi T. Karatsu A. Kitamura K. Kishikawa M. Yamamoto J. Org. Chem. 2001 66 66
56. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112