Straightforward microwave-assisted synthesis of 1-carboxymethyl-5- trifluoromethyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles under solvent-free conditions

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 47, Issue 2, 2010, Pages 301-308

  Martins, Marcos A P ^a   Beck, Paulo H ^a   Moreira, Dayse N ^a   Buriol, Lilian ^a   Frizzo, Clarissa P ^a   Zanatta, Nilo ^a   Bonacorso, Helio G ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; ENONE; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHYL HYDRAZINOCARBOXYLIC ACID; ORGANIC COMPOUND; PYRAZOLE DERIVATIVE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLOADDITION; HEATING; HYDRATION; MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS; MICROWAVE RADIATION; POLYMERIZATION; REACTION TIME; SOLVENT EFFECT; SYNTHESIS;

EID: 77950327393     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.309     Document Type: Article

References (78)

1. (a) Loupy, A., Ed. Microwaves in Organic Synthesis, 2nd ed., Wiley-VCH: Weinheim, 2006;
2. (b) Kappe, C. O.; Stadler, A. Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry,Wiley-VCH:Weinheim, 2005.
3. (a) Kappe, C. O. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 6250;
4. (b) Roberts, B. A.; Strauss, C. R. Acc Chem Res 2005, 38, 653;
5. Kappe, C. O.; Dallinger, D. Nature Rev Drug Discov 2006, 5, 51;
6. Collins, J. M.; Leadbeater, N. E. Org Biomol Chem 2007, 5, 1141;
7. (e) Dallinger, D.; Kappe, C. O. Chem Rev 2007, 107, 2563;
8. (f) Appukkuttan, P.; Van der Eycken, E. Eur J Org Chem 2008, 1133.
9. (a) Baxendale, I. R.; Ley, S. V.; Nessi, M.; Piutti, C. Tetrahedron 2002, 58, 6285;
10. (b) Artman, D. D.; Grubbs, A. W.; Williams, R. M. J Am Chem Soc 2007, 129, 6336;
11. Appukkuttan, P.; Van der Eycken, E. In Microwave Methods in Organic Synthesis; Larhed, M., Olofsson, K., Eds.; Springer: Berlin, 2006; Chapter 1, pp 1-47.
12. (a) Larhed, M.; Hallberg, A. Drug Disc Today 2001, 6, 406;
13. (b) Wathey, B.; Tierney, J.; Lidström, P.; Westman, J. Drug Disc Today 2002, 7, 373;
14. Al-Obeidi, F.; Austin, R. E.; Okonya, J. F.; Bond, D. R. S. Mini-Rev Med Chem 2003, 3, 449;
15. Shipe, W. D.; Wolkenberg, S. E.; Lindsley, C. W. Drug Disc Today: Technol 2005, 2, 155;
16. (e) Kappe, C. O.; Dallinger, D. Nat Rev Drug Discov 2006, 5, 51.
17. (a) Bogdal, D.; Penczek, P.; Pielichowski, J.; Prociak, A. Adv Polym Sci 2003, 163, 193;
18. (b) Wiesbrock, F.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Macromol Rapid Commun 2004, 25, 1739;
19. Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. Macromol Rapid Commun 2007, 28, 368;
20. Bogdal, D.; Prociak, A. Microwave-Enhanced Polymer Chemistry and Technology; Blackwell Publishing: Oxford, 2007.
21. (a) Barlow, S.; Marder, S. R. Adv Funct Mater 2003, 13, 517;
22. (b) Zhu, Y.-J.; Wang, W. W.; Qi, R.-J.; Hu, X.-L. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 1410;
23. Perelaer, J.; de Gans, B.-J.; Schubert, U. S. Adv Mater 2006, 18, 2101;
24. Jhung, S. H.; Jin, T.; Hwang, Y. K.; Chang, J.-S. Chem Eur J 2007, 13, 4410.
25. Tsuji, M.; Hashimoto, M.; Nishizawa, Y.; Kubokawa, M.; Tsuji, T. Chem Eur J 2005, 11, 440.
26. (a) Collins, J. M.; Leadbeater, N. E. Org Biomol Chem 2007, 5, 1141;
27. (b) Lill, J. R.; Ingle, E. S.; Liu, P. S.; Pham, V.; Sandoval, W. N. Mass Spectrom Rev 2007, 26, 657.
28. (a) Kremsner, J. M.; Stadler, A.; Kappe, C. O. Top Curr Chem 2006, 266, 233;
29. (b) Glasnov, T. N.; Kappe, C. O.; Macromol Rapid Commun 2007, 28, 395;
30. Ondruschka, B.; Bonrath, W.; Stuerga, D. In Microwaves in Organic Synthesis, 2nd ed.; Loupy, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006, Chapter 2, p 62.
31. Bougrin, K.; Loupy, A.; Soufiaoui, M. J Photochem Photobiol C: Photochem Rev 2005, 6, 139.
32. (a) Mulder, R.; Wellinga, K.; Van Daalen, J. J. Naturwissenschaften 1975, 62, 531;
33. (b) Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven; E. F. V. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Elsevier: New York, 1996; Vol.3.
34. Taylor, E. C.; Patel, H.; Kumar, H. Tetrahedron 1992, 48, 8089.
35. (a) Bansal, E.; Srivatsava, V. K.; Kumar, A. Eur J Med Chem 2001, 36, 81;
36. (b) Souza, F. R.; Souza, V. T.; Ratzlaff, V.; Borges, L. P.; Oliveira, M. R.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Mello, C. F. Eur J Pharmcol 2002, 451, 141.
37. Ahn, J. H.; Kim, H. M.; Jung, S. H.; Kang, S. K.; Kim, K. R.; Rhee, S. D.; Yang, S. D.; Cheon, H. G.; Kim, S. S. Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 4461.
38. Rajendera, P. Y.; Lakshmana, R. A.; Prasoona, L.; Murali, K.; Ravi, K. P. Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 5030.
39. (a) Strunecka, J.; Patocka, P.; Connett, J. Appl Biomed 2004, 2, 141;
40. (b) Kevin, B.; Park, N. R.; Kitteringham, P. M. Annu Rev Pharmacol Toxicol 2001, 41, 443.
41. (a) Filler, R.; Kobayashi, Y.; Yagupolskii, L. M. Eds. Fluorine in Bioorganic Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1993;
42. (b) Hudlicky, M. Chemistry of Organic Fluorine Compounds; Ellis Horwood: Chichester, 1992;
43. Lin, P.; Jiang, J. Tetrahedron 2000, 56, 3635;
44. McAtee, J. J.; Schinazi, R. F.; Liotta, D. C. J Org Chem 1998, 63, 2161;
45. (e) Arnone, A.; Bernardi, R.; Blasco, F.; Cardillo, R.; Resnati, G.; Gerus, I. I.; Kukhar, V. P. Tetrahedron 1998, 54, 2809.
46. (a) Song, L.-P.; Zhu, S.-Z. J Fluorine Chem 2001, 111, 201;
47. (b) Singh, S. P.; Kumar, D.; Jones, B. G.; Threadgill, M. D. J Fluorine Chem 1999, 94, 199.
48. (a) Braibante, M. E. F.; Colla, G. C.; Martins, M. A. P. J Heterocycl Chem 1993, 30, 1159;
49. (b) Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Naue, J. A. J Fluorine Chem 1998, 92, 23;
50. Yu, H.-B.,Huang, W.-Y. J Fluorine Chem 1997, 84, 65.
51. Jeong, I. H.; Jeon, S. L.; Min, Y. K.; Kim, B. T. Tetrahedron Lett 2002, 43, 7171.
52. Hamper, B. C. J Fluorine Chem 1990, 48, 123.
53. Tang, X.-Q.; Hu, C.-M. J Fluorine Chem 1995, 73, 129.
54. Linderman, R. J.; Kirollos, K. S. Tetrahedron Lett 1989, 30, 2049.
55. Tang, X.-Q.; Hu, C.-M. Chem Commun 1994, 631.
56. Guan, H.-P.; Tang, X.-Q.; Luo, B.-H.; Hu, C.-M. Synthesis 1997, 1489.
57. (a) Padwa, A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, Wiley: New York, 1984; Vol.1;
58. (b) Aggarwal, V. K.; Vicente, J.; Bonnert, R. V. J Org Chem 2003, 68, 5381;
59. Foti, F.; Grassi, G.; Risitano, F. Tetrahedron Lett 1999, 40, 2605.
60. (a) Martins, M. A. P.; Guarda, E. A.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Marzari, M. R. B.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Catal Lett DOI 10.1007/s10562-009-9873-6;
61. (b) Martins, M. A. P.; Guarda, E. A.; Frizzo, C. P.; Scapin, E.; Beck, P.; da Costa, A. C.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J Mol Catal A: Chem 2007, 266, 100;
62. Martins, M. A. P.; Cunico, W.; Pereira, C. M. P.; Flores, A. F. C.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Curr Org Synth 2004, 1, 391;
63. Druzhinin, S. V.; Balenkova, E. S.; Nenajdenko, V. G. Tetrahedron 2007, 63, 7753.
64. (a) Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Buriol, L.; Machado, P. Chem Rev 2009, 109, 4140;
65. (b) Martins, M. A. P.; Peres, R. L.; Fiss, G. F.; Dimer, F. A.; Mayer, R.; Frizzo, C. P.; Marzari, M. R. B.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J Braz Chem Soc 2007, 18, 1486.
66. (a) Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Chem Rev 2008, 108, 2015;
67. (b) Moreira, D. N.; Frizzo, C. P.; Longhi, K.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Monatsh Chem 2008, 139, 1049;
68. Martins, M. A. P.; Frizzo, C. P.; Moreira, D. N.; Rosa, F. A.; Marzari, M. R. B.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Catal Commun 2008, 9, 1375;
69. Martins, M. A. P.; Guarda, E. A.; Frizzo, C. P.; Marzari, M. R. B.; Moreira, D. N.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Monatsh Chem 2008, 139, 1321.
70. (a) Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Moura, S.; Frizzo, C. P.; Beck, P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. F. C. J Heterocycl Chem 2007, 44, 1195;
71. (b) Martins, M. A. P.; Beck, P.; Machado, P.; Brondani, S.; Moura, S.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. F. C. J Braz Chem Soc 2006, 17, 408.
72. (a) Sant'Anna, G. S.; Machado, P.; Sauzem, P. D.; Rosa, F. A.; Rubin, M. A.; Ferreira, J.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Bioorg Med Chem Lett 2009, 19, 546;
73. (b) Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Cunico, W.; Moura, S.; Rosa, F. A.; Peres, R. L.; Machado, P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Ultrasonics Sonochem 2006, 13, 364.
74. Martins, M. A. P.; Zoch, A. N.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. Spectrosc Lett 1998, 31, 621.
75. (a) Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Costa, M. B.; Drekener, R. L.; da Silva, L. B.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Heteroat Chem 2006, 17, 132;
76. (b) Moura, S.; Flores, A. F. C.; Paula, F. R.; Pinto, E.; Machado, P.; Martins, M. A. P. Lett Org Chem 2008, 5, 91.
77. Martins, M. A. P.; Moreira, D. N.; Frizzo, C. P.; Longhi, K.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J Braz Chem Soc 2008, 19, 1361.
78. Curran, D. P.; Zhang, Q. Adv Synth Catal 2003, 345, 329.