Improved process for the preparation of montelukast: Development of an efficient synthesis, identification of critical impurities and degradants

Organic Process Research and Development

Volumn 14, Issue 2, 2010, Pages 425-431

  Halama, Aleŝ ^a   Jirman, Josef ^a   Bouŝková, Olga ^a   Gibala, Petr ^a   Jarrah, A Kamal ^a  

^a Zentiva Prague   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77950160344     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op900311z     Document Type: Article

References (33)

1. Labelle, M.; Belley, M.; Gareau, Y.; Gauthier, J. Y.; Guay, D.; Gordon, R.; Grossman, S. G.; Jones, T. R.; Leblanc, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5 (3), 283.
2. Schoors, D. F.; De Smet, M.; Reiss, T.; Margolskee, D.; Cheng, H.; Larson, P.; Amin, R.; Somers, G. Br. J. Clin. Pharmacol. 1995, 40, 277.
3. Markham, A.; Faulds, D. Drugs 1998, 56 (2), 251.
4. Noonan, M. J.; Chervinsky, P.; Brandon, M.; Zhang, J.; Kundu, S.; Mcburney, J.; Reiss, T. F. Eur. Respir. J. 1998, (11), 1232.
5. Belley, M. L.; Leger, S.; Roy, P.; Xiang, Y. B.; Labelle, M.; Guay, D. EP 0480717 B1 (Merck Frost, 1992).
6. Bhupathy, M.; McNamara, J. M.; Sidler, D. R.; Volante, R. P.; Bergan, J. J. EP 0737186 B1 (Merck & Co, 1995).
7. Sundaram, V.; Rajan, S. T.; Bulusu, V. V. N. C. S.; Srivastav, A.; Kasturi, R. K.; Aavula S. K. US 20050234241 A1 (Dr. Reddy's Lab., 2005).
8. Shapiro, E.; Yahalomi, R.; Niddam-Hildesheim, V.; Sterimbaum, G.; Chen, K. WO 2005105751 A1 (TEVA Pharm., 2005).
9. Reguri, B. R.; Bollikonda, S.; Chandra, S. B. V. V.; Kasturi, R. K.; Aavula, S. K. US 20050107612 A1 (Reddys Lab., 2005).
10. Hung, J. T.; Wei, C. P. DE 102007061630 A1 (Formosa Lab, 2009).
11. Agarwal, R. M.; Bhirud, S. B.; Pillai, B. G.; Khude, G. D. WO 2009138993 A1 (Macleods Pharm., 2009).
12. Pathi, S. L.; Kankan, R. N.; Rao, D. R.; Phull, M. S. WO 2008032099 A2 (Cipla Ltd., 2008).
13. Halama, A.; Jirman, J. WO 2008083635 A1 (Zentiva, 2008).
14. Overeem, A.; Gieling, R. G.; Zhu, J.; Thijs, L. WO 2005105749 A2 (Synthon BV, 2005).
15. Overeem, A.; Gieling, R. G.; Zhu, J.; Thijs, L. WO 2005105750 A1 (Synthon BV, 2005).
16. Kidemet, D.; Kroselj, V.; Osolnik, R. WO 2008049922 A2 (Krka, 2008).
17. Perez, A. J. A.; Huguet, C. J.; Dalmases, B. P. US 2008194825 A1 (Inke S.A., 2008).
18. Coppi, L.; Bartra, S. M.; Gasanz, G. Y.; Monsalvatje, L. M.; Talavera, E. P. WO 2007051828 A2 (Esteve Química, 2007).
19. Radhakrishna, T.; Narasaraju, A.; Ramakrishna, M.; Satyanarayana, A. J. Pharm. Biomed. Anal. 2003, 31, 359.
20. Dufresne, C.; Gallant, M.; Gareau, Y.; Ruel, R.; Trimble, L.; Labelle, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8518.
21. Nelson, E. D.; Harmon, P. A.; Szymanik, R. C.; Teresk, M. G.; Li, L.; Seburg, R. A.; Reed, R. A. J. Pharm. Sci. 2006, 95, 1527.
22. Balani, S. K.; Xu, X.; Pratha, V.; Koss, M. A.; Amin, R. D.; Dufresne, C.; Miller, R. R.; Arison, B. H.; Doss, G. A.; Chiba, M. Drug Metab. Dispos. 1997, 25 (11), 1282.
23. Al Omari, M. M.; Zoubi, R. M.; Hasan, E. I.; Khader, T. Z.; Badwan, A. A. J. Pharm. Biomed. Anal. 2007, 45, 465.
24. Smith, G. A.; Rawls, C. M.; Kunka, R. L. Pharm. Res. 2004, 21 (9), 1539.
25. Sterimbaum, G.; Shapiro, E.; Chen, K. WO 2007005965 A1 (TEVA Pharm., 2007).
26. Saravanan, M.; Kumari, K. S.; Reddy, P. P.; Naidu, M. N.; Babu, J. M.; Srivastava, A. K.; Kumar, T. L.; Sekhar, B. V. V. N. C.; Satyanarayana, B. J. Pharm. Biomed. Anal. 2008, 48, 708.
27. (a) Suri, S.; Singh, J. WO 2004108679 A1 (Morephen Lab., 2004).
28. (b) Overeem, A.; van Den Heuvel, D. J. M. WO 2005040123 (Synthton BV, 2005).
29. (c) Alnabari, M.; Sery, Y. WO 2005074893 A1 (Chemagis, 2005).
30. Chawla, H. P. S.; Chowdhary, A. S.; Patel, A. M.; Patel, M. P. WO 2007116240 A1 (Glade Organics, 2007).
31. Halama, A.; Jirman, J., Petrickova, H. WO 2009006861 A2 (Zentiva, 2009)
32. Egekeze, J. O.; Danielski, M. C.; Grinberg, N.; Smith, G. B.; Sidler, D. R.; Perpall, H. J.; Bicker, G. R.; Tway, P. C. Anal. Chem. 1995, 67 (13), 2292.
33. Halama, A.; Bouskova, O.; Gibala, P.; Jirman, J. WO 2009111998 A2 (Zentiva, 2009).