Ultrafast intramolecular charge transfer in tetrapyrazinoporphyrazines controls the quantum yields of fluorescence and singlet oxygen

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 12, Issue 11, 2010, Pages 2555-2563

  Novakova, Veronika ^a   Zimcik, Petr ^a   Miletin, Miroslav ^a   Vachova, Lenka ^a   Kopecky, Kamil ^a   Lang, Kamil ^b   Chábera, Pavel ^c   Polívka, Tomá ^c  

^a Charles University in Prague Faculty of Pharmacy   (Czech Republic)

^b INSTITUTE OF INORGANIC CHEMISTRY   (Czech Republic)

^c UNIVERSITY OF SOUTH BOHEMIA   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; PHTHALOCYANINE; SINGLET OXYGEN;

ARTICLE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

FLUORESCENCE; INDOLES; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; QUANTUM THEORY; SINGLET OXYGEN; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 77749299024     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b918546a     Document Type: Article

References (57)

1. P. A. Stuzhin and C. Ercolani, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, New York, 2003, vol. 15, pp. 263-364
2. S. Makhseed F. Ibrahim C. G. Bezzu N. B. McKeown Tetrahedron Lett. 2007 48 7358 7361
3. D. Dini M. J. F. Calvete M. Hanack W. Z. Chen W. Ji ARKIVOC 2006 77 96
4. M. P. Donzello Z. Ou D. Dini M. Meneghetti C. Ercolani K. M. Kadish Inorg. Chem. 2004 43 8637 8648
5. A. B. Korzhenevskii S. V. Efimova A. A. Zelenov O. I. Koifman Russ. J. Gen. Chem. 2006 76 822 825
6. V. N. Shishkin E. V. Kudrik S. V. Makarov G. P. Shaposhnikov Kinet. Catal. 2007 48 660 663
7. A. D. Quartarolo I. Lanzo E. Sicilia N. Russo Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4586 4592
8. K. Lang J. Mosinger D. M. Wágnerová Coord. Chem. Rev. 2004 248 321 350
9. P. Zimcik M. Miletin M. Kostka J. Schwarz Z. Musil K. Kopecky J. Photochem. Photobiol., A 2004 163 21 28
10. P. Zimcik M. Miletin Z. Musil K. Kopecky L. Kubza D. Brault J. Photochem. Photobiol., A 2006 183 59 69
11. P. C. Lo J. D. Huang D. Y. Cheng E. Y. Chan W. P. Fong W. H. Ko D. K. Ng Chem.-Eur. J. 2004 10 4831 4838
12. M. Quintilani A. Kahnt T. Wölfle W. Hieringer P. Vázquez A. Görling D. M. Guldi T. Torres Chem.-Eur. J. 2008 14 3765 3775
13. D. M. Guldi J. Ramey M. V. Martinez-Diaz A. d. l. Escosura T. Torres T. Da Ros M. Prato Chem. Commun. 2002 2774 2775
14. A. de la Escosura M. V. Martinez-Diaz D. M. Guldi T. Torres J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4112 4118
15. M. Niemi N. V. Tkachenko A. Efimov H. Lehtivuori K. Ohkubo S. Fukuzumi H. Lemmetyinen J. Phys. Chem. A 2008 112 6884 6892
16. C. G. Claessens U. Hahn T. Torres Chem. Rec. 2008 8 75 97
17. S. Fukuzumi T. Honda K. Ohkubo T. Kojima Dalton Trans. 2009 3880 3889
18. M. S. Rodriguez-Morgade T. Torres C. Atienza-Castellanos D. M. Guldi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15145 15154
19. S. Fukuzumi K. Ohkubo J. Ortiz A. M. Gutierrez F. Fernandez-Lazaro A. Sastre-Santos Chem. Commun. 2005 3814 3816
20. A. Gouloumis G. M. A. Rahman J. Abel G. de la Torre P. Vázquez L. Echegoyen D. M. Guldi T. Torres Aust. J. Chem. 2008 61 256 261
21. T. Kojima T. Honda K. Ohkubo M. Shiro T. Kusukawa T. Fukuda N. Kobayashi S. Fukuzumi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6712 6716
22. S. Tannert E. A. Ermilov J. O. Vogel M. T. M. Choi D. K. P. Ng B. Röder J. Phys. Chem. B 2007 111 8053 8062
23. F. Ito Y. Ishibashi S. R. Khan H. Miyasaka K. Kameyama M. Morisue A. Satake K. Ogawa Y. Kobuke J. Phys. Chem. A 2006 110 12734 12742
24. Y. Z. Bian X. H. Chen D. Y. Wang C. F. Choi Y. Zhou P. H. Zhu D. K. P. Ng J. Z. Jiang Y. X. Weng X. Y. Li Chem.-Eur. J. 2007 13 4169 4177
25. E. A. Ermilov J.-Y. Liu D. K. P. Ng B. Röder Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 6430 6440
26. M. E. Daraio A. Völker P. F. Aramendía E. San Román Langmuir 1996 12 2932 2938
27. M. E. Daraio P. F. Aramendía E. San Román Chem. Phys. Lett. 1996 250 203 208
28. V. Novakova P. Zimcik K. Kopecky M. Miletin J. Kune K. Lang Eur. J. Org. Chem. 2008 3260 3263
29. T. Nyokong Coord. Chem. Rev. 2007 251 1707 1722
30. I. Rosenthal Photochem. Photobiol. 1991 53 859 870
31. K. Kopecky P. Zimcik V. Novakova M. Miletin Z. Musil J. Stribna Dyes Pigm. 2008 78 231 238
32. M. Kostka P. Zimcik M. Miletin P. Klemera K. Kopecky Z. Musil J. Photochem. Photobiol., A 2006 178 16 25
33. W. Ried G. Tsiotis Liebigs Ann. Chem. 1988 1197 1199
34. G. De La Torre C. G. Claessens T. Torres Eur. J. Org. Chem. 2000 2821 2830
35. Z. Musil P. Zimcik M. Miletin K. Kopecky P. Petrik J. Lenco J. Photochem. Photobiol., A 2007 186 316 322
36. S. Jin G. Z. Cheng G. Z. Chen Z. P. Ji J. Porphyrins Phthalocyanines 2005 9 32 39
37. G. J. Clarkson N. B. McKeown K. E. Treacher J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 1817 1823
38. F. Giuntini D. Nistri G. Chiti L. Fantetti G. Jori G. Roncucci Tetrahedron Lett. 2003 44 515 517
39. Z. Musil P. Zimcik M. Miletin K. Kopecky J. Lenco Eur. J. Org. Chem. 2007 4535 4542
40. T. G. Linssen M. Hanack Chem. Ber. 1994 127 2051 2057
41. V. E. Maizlish V. P. Kulinich G. P. Shaposhnikov Russ. J. Gen. Chem. 2004 74 1801 1817
42. P. Zimcik M. Miletin V. Novakova K. Kopecky Z. Dvorakova Dyes Pigm. 2009 81 35 39
43. N. Kobayashi T. Ashida T. Osa Chem. Lett. 1992 2031 2034
44. N. Kobayashi H. Miwa V. N. Nemykin J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8007 8020
45. L. Fajari P. Fors K. Lang S. Nonell F. R. Trull J. Photochem. Photobiol., A 1996 93 119 128
46. M. Isosomppi N. V. Tkachenko A. Efimov H. Lemmetyinen J. Phys. Chem. A 2005 109 4881 4890
47. I. Bruseghini L. Fabbrizzi M. Licchelli A. Taglietti Chem. Commun. 2002 1348 1349
48. L. Fabbrizzi M. Licchelli A. Perotti A. Poggi G. Rabaioli D. Sacchi A. Taglietti J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 2108 2113
49. A. P. Desilva R. Rupasinghe J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1669 1670
50. P. Petrik P. Zimcik K. Kopecky Z. Musil M. Miletin V. Loukotova J. Porphyrins Phthalocyanines 2007 11 487 495
51. A. Beeby S. FitzGerald C. F. Stanley J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1978 1982
52. K. Kasuga K. Yashiki T. Sugimori M. Handa J. Porphyrins Phthalocyanines 2005 9 646 650
53. A. Beeby S. FitzGerald C. F. Stanley Photochem. Photobiol. 2001 74 566 569
54. D. G. Nocera H. B. Gray J. Am. Chem. Soc. 1981 103 7349 7350
55. A. G. Montalban H. G. Meunier R. B. Ostler A. G. M. Barrett B. M. Hoffman G. Rumbles J. Phys. Chem. A 1999 103 4352 4358
56. M. D. Maree N. Kuznetsova T. Nyokong J. Photochem. Photobiol., A 2001 140 117 125
57. M. D. Maree T. Nyokong K. Suhling D. Phillips J. Porphyrins Phthalocyanines 2002 6 373 376