Diol appended quenchers for fluorescein boronic acid

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 5, Issue 3, 2010, Pages 581-588

  Elfeky, Souad A ^a,b   Flower, Stephen E ^b   Masumoto, Naoko ^b   D'hooge, Francois ^b   Labarthe, Ludivine ^b,c   Chen, Wenbo ^a   Len, Christophe ^d   James, Tony D ^b   Fossey, John S ^a  

^a UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

^b University of Bath Claverton Down   (United Kingdom)

^c UNIVERSITÉ DE POITIERS   (France)

^d UNIVERSITÉ DE TECHNOLOGIE DE COMPIÈGNE   (France)

Author keywords

Boronic acid; Fluorophore; Nucleoside; Quencher; Receptor

Indexed keywords

3-AMINOPHENYLBORONIC ACID; BORONATE ESTERS; BORONIC ACID; FLUORESCEIN ISOTHIOCYANATE; FORSTER RESONANCE ENERGY TRANSFER; QUENCHING EFFICIENCY;

ACIDS; BIOMOLECULES; ENERGY TRANSFER; ESTERIFICATION; ESTERS; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FLUOROPHORES;

QUENCHING;

EID: 77749280201     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200900386     Document Type: Article

References (36)

1. J. T. Suri, B. C. David, E. C. Frank, A. W. Ritchie, S. Bakthan, Angew. Chem. 2003, 115, 6037.
2. J. T. Suri, B. C. David, E. C. Frank, A. W. Ritchie, S. Bakthan, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5857.
3. D. K. Scrafton, J. E. Taylor, M. F. Mahon, J. S. Fossey, T. D. James, J. Org. Chem. 2008, 73, 2871.
4. W. M. J. Ma, M. P. Pereira Morais, F. D'Hooge, J. M. H. van den Elsen, J. P. L. Cox, T. D. James, J. S. Fossey, Chem. Commun. 2009, 532.
5. D. B. Cordes, J. T. Suri, F. E. Cappuccio, J. N. Camara, S. Gamsey, Z. Sharrett, P. Thoniyot, R. A. Wessling, B. Singaram in Glucose Sensing, Topics in Fluorescence Spectroscopy, Vol. 11 (Eds.: C. D. Geddes, J. R. Lakowicz), Springer, New York, 2006, pp. 47.
6. N. Katif, R. A. Harries, A. M. Kelly, J. S. Fossey, T. D. James, F. Marken, J. Solid State Electrochem. 2009, 13, 1475.
7. Z. Sharrett, S. Gamsey, J. Fat, D. Cunningham-Bryant, R. A. Wessling, B. Singaram, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5125.
8. J. N. Camara, J. T. Suri, F. E. Cappuccio, R. A. Wessling, B. Singaram, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1139.
9. E. Galbraith, A. M. Kelly, J. S. Fossey, G. Kociok-Kohn, M. G. Davidson, S. D. Bull, T. D. James, New J. Chem. 2009, 33, 181.
10. N. Fujita, S. Shinkai, T. D. James, Chem. Asian J. 2008, 3, 1076.
11. K. Kataoka, S. Okuyama, T. Minami, T. D. James, Y. Kubo, Chem. Commun. 2009, 1682.
12. M. P. Pereira Morais, J. Mackay, S. Bhamra, J. G. Buchanan, T. D. James, J. S. Fossey, J. M. H. van den Elsen, Proteomics 2010, 10, 48.
13. F. D'Hooge, D. Rogalle, M. J. Thatcher, S. P. Perera, J. M. H. van den Elsen, A. T. A. Jenkins, T. D. James, J. S. Fossey, Polymer 2008, 49, 3362.
14. T. R. Jackson, J. S. Springall, D. Rogalle, N. Masumoto, H. C. Li, F. D'Hooge, S. P. Perera, A. T. A. Jenkins, T. D. James, J. S. Fossey, J. M. H. van den Elsen, Electrophoresis 2008, 29, 4185.
15. M. E. Powell, A. M. Kelly, S. D. Bull, T. D. James, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 876.
16. S. L. Yeste, M. E. Powell, S. D. Bull, T. D. James, J. Org. Chem. 2009, 74, 427.
17. Y. Pérez-Fuertes, A. M. Kelly, J. S. Fossey, M. E. Powell, S. D. Bull, T. D. James, Nat. Protocols 2008, 3, 210.
18. A. M. Kelly, Y. Pérez-Fuertes, J. S. Fossey, S. L. Yeste, S. D. Bull, T. D. James, Nat. Protocols 2008, 3, 215.
19. J. P. Lorand, J. O. Edwards, J. Org. Chem. 1959, 24, 769.
20. S. A. Elfeky, F. D'Hooge, L. Poncel, W. B. Chen, S. P. Perera, J. M. H. van den Elsen, T. D. James, A. T. A. Jenkins, P. J. Cameron, J. S. Fossey, New J. Chem. 2009, 33, 1466.
21. R. A. J. Darby, M. Sollogoub, C. McKeen, L. Brown, A. Risitano, N. Brown, C. Barton, T. Brown, K. R. Fox, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 39e.
22. C. M. G. dos Santos, M. Glynn, T. McCabe, J. S. S. de Melo, H. D. Burrows, T. Gunnlaugsson, Supramol. Chem. 2008, 20, 407.
23. We are currently investigating whether ratiometric comparison of quenching ability discussed may be reliably used to judge relative binding affinities in other systems.
24. J. Lebreton, C. Arzel, C. Len, Unpublished results.
25. C. Len, D. Postel, Curr. Org. Synth. 2006, 3, 261.
26. C. Len, G. Mackenzie, Tetrahedron 2006, 62, 9085.
27. J. Drone, M. Egorov, W. Hatton, M. J. Bertrand, C. Len, J. Lebreton, Synlett 2006, 1339.
28. D. Egron, C. Perigaud, G. Gosselin, A. M. Aubertin, A. Faraj, M. Selouane, D. Postel, C. Len, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 4473.
29. A. Selouane, C. Vaccher, P. Villa, D. Postel, C. Len, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 407.
30. S. Pilard, D. Riboul, V. Glacon, N. Moitessier, Y. Chapleur, D. Postel, C. Len, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 529.
31. E. Lipka-Belloli, C. Len, G. Mackenzie, G. Ronco, J. P. Bonte, C. Vaccher, J. Chromatogr. A 2002, 943, 91.
32. D. F. Ewing, C. Len, G. Mackenzie, G. Ronco, P. Villa, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4995.
33. D. F. Ewing, N. E. Fahmi, C. Len, G. Mackenzie, G. Ronco, P. Villa, G. Shaw, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 1999, 18, 2613.
34. C. M. Galmarini, J. R. Mackey, C. Dumontet, Leukemia 2001, 15, 875.
35. M. Takeuchi, M. Taguchi, H. Shinmori, S. Shinkai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2613.
36. D. D. Perrin, B. Dempsey, Buffers for pH and Metal Ion Control, Chapman&Hall, London, 1974.