Selective synthesis of 1, 3-dialkyl- 4-nitro-1, 2, 3-triazolium salts from 1-alkyl-4-nitro-1, 2, 3-triazoles and dialkyl sulfates

Chemistry of Heterocyclic Compounds

Volumn 45, Issue 10, 2009, Pages 1218-1225

  Ivashkevich, O A ^a   Matulis, Vadim E ^a   Lyakhov, A S ^a   Grigorieva, I N ^a   Gaponik, P N ^a   Sukhanov, G T ^b   Filippova, Yu V ^b   Sukhanova, A G ^b  

^a BELARUSIAN STATE UNIVERSITY   (Belarus)

^b INSTITUTE FOR PROBLEMS OF CHEMICAL AND ENERGETIC TECHNOLOGIES   (Russian Federation)

Author keywords

C nitro 1, 2, 3 triazoles; C nitro 1, 2, 3 triazolium salts; Quantum chemical calculations; Quaternization; X ray crystallography

Indexed keywords

EID: 77249110425     PISSN: 00093122     EISSN: 15738353     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s10593-010-0410-8     Document Type: Article

References (24)

1. R. E. Trofimov, V. A. Ostrovskii, L. I. Vereshchagi, M. B. Shcherbinin, N. P. Shirokova, and A. O. Koren', Zhur. Org. Khim., 31, 928 (1995).
2. O. A. Ivashkevich, Vadim E. Matulis, P. N. Gaponik, G. T. Sukhanov, Yu. V. Filippova, and A. G. Sukhanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1816 (2008).
3. O. A. Ivashkevich, Vadim E. Matulis, P. N. Gaponik, G. T. Sukhanov, Yu. V. Filippova, and A. G. Sukhanova, Chem. Heterocycl. Comp., 44, 1472 (2008)].
4. G. T. Sukhanov, A. G. Sukhanova, and Yu. V. Sheikov, Khim. Geterotikl. Soedin., 927 (2007).
5. G. T. Sukhanov, A. G. Sukhanova, and Yu. V. Sheikov, Chem. Heterocycl. Comp., 43, 786 (2007).
6. G. T. Sukhanov, Yu. V. Filippova, and A. G. Sukhanova, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1370 (2006).
7. G. T. Sukhanov, Yu. V. Filippova, and A. G. Sukhanova, Chem. Heterocycl. Comp., 42, 1370 (2006).
8. L. I. Vereshchagin, N. I. Kuznetsova, L. P. Kirillova, G. T. Sukhanov, and V. V. Shcherbakov, Khim. Geterotsikl. Soedin., 932 (1986).
9. L. I. Vereshchagin, N. I. Kuznetsova, L. P. Kirillova, G. T. Sukhanov, and V. V. Shcherbakov, Chem. Heterocycl. Comp., 22, 745 (1986).
10. M.Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. I. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, and R. Spagna, J. Appl. Crystallogr., 38, 381 (2005).
11. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., A64, 112 (2008).
12. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr., 36, 7 (2003).
13. Gaussian 03, Revision B.03, M. J. Frisch, G. W. Truks, H. B. Schlegel, G. E. Scruseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, J. T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennuci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, Y. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratman, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, G. Gonzalez, and J. A. Pople., Gaussian, Inc. Pittsburgh, PA
14. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 98, 5648 (1993).
15. A. S. Lyakhov, Vadim E. Matulis, P. N. Gaponik, S. A. Voitekhovich, and O. A. Ivashkevich, J. Mol. Struct., 876, 260 (2008).
16. P. N. Gaponik, S. V. Voitekhovich, A. S. Lyakhov, Vadim E. Matulis, O. A. Ivashkevich, M. Quesada, and J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta, 358, 2549 (2005).
17. P. N. Gaponik, M. M. Degtyarik, A. S. Lyakhov, Vadim E. Matulis, O. A. Ivashkevich, M. Quesada, and J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta, 358, 3949 (2005).
18. Vadim E. Matulis, A. S. Lyakhov, P. N. Gaponik, S. A. Voitekhovich, and O. A. Ivashkevich, J. Mol. Spec., 649, 309 (203).
19. Vadim E. Matulis, O. A . Ivashkevich, P. N. Gaponik, P. D. Elkind, G. T. Sukhanov, A. V. Vazyleva, and Dz. H. Zaitsan, THEOCHEM, 854, 18 (2008).
20. F. Eckert and A. Klamt, AIChE J., 48, 369 (2002).
21. O. A. Ivashkevich, P. N. Gaponik, Vit. E Matulis, and Vad. E Matulis, Zhur. Org. Khim., 73, 296 (2003).
22. M. W. Wong, R. Leung-Toung, and C. Wentrup, J. Am. Chem. Soc., 115, 2465 (1993).
23. A. P. Mazurek and N. Sadlej-Sosnowska, Chem. Phys. Lett., 303, 212 (2000).
24. Vad. E. Matulis, Dis. Cand. Chem. Sci., Minsk (2005).