Trichiliton A, a novel limonoid from Trichilia connaroides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2010, Pages 1381-1387

  Fang, Xin ^a,b   Di, Yingtong ^a   Geng, Zhaoliang ^a   Tan, Chenjian ^a   Guo, Jie ^c   Ning, Jing ^a   Hao, Xiaojiang ^a  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c SHENYANG PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Biosynthesis; Natural products; Reaction mechanisms; Structure elucidation; Terpenoids

Indexed keywords

EID: 77149124907     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901245     Document Type: Article

References (40)

1. H. P. Zhang, J. J. Tan, D. VanDerveer, X. Wang, M. J. Wargovich, F. Chen, Phytochemistry 2009, 70, 294-299.
2. a) P. H. Coombes, D. A. Mulholland, M. Randrianarivelojosia, Phytochemistry 2005, 66, 1100-1107;
3. b) B. S. Mootoo, R. Ramsewak, J. Nat. Prod. 1996, 59, 544-547;
4. c) S. Kadota, L. Marpaung, T. Kikuchi, H. Ekimoto, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 639-651;
5. d) J. D. Connolly, R. McCrindle, K. H. Overton, Tetrahedron 1968, 24, 1489-1492.
6. a) M. N. da Silva, M. S. P. Arruda, K. C. F. Castro, M. F. Das, G. F. da Silva, J. B. Fernandes, P. C. Vieira, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1983-1987;
7. b) J. Wu, Q. Xiao, J. S. Huang, Z. H. Xiao, S. H. Qi, Q. X. Li, S. Zhang, Org. Lett. 2004, 6, 1841-1844;
8. c) D. E. U. Ekong, E. O. Olagbemi, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 3525-3527.
9. a) H. Zhang, O. A. Odeku, X. N. Wang, J. M. Yue, Phytochemistry 2008, 69, 271-275;
10. b) M. Nakatani, S. A. M. Abdelgaleil, H. Okamura, T. Iwagewa, A. Sato, M. Doe, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6473-6477;
11. c) L. R. Olmo, M. F. da Silva, E. Rodrigues Fo, P. C. Vieira, J. B. Fernandes, A. L. Pinheiro, E. F. Viela, Phytochemistry 1996, 42, 831-837.
12. a) G. E. Veitch, E. Beckmann, B. J. Burke, A. Boyer, S. L. Maslen, S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7629-7632;
13. b) G. E. Veitch, E. Beckmann, B. J. Burke, A. Boyer, C. Ayats, S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7633-7635;
14. c) G. E. Veitch, A. Pinto, A. Boyer, E. Beckmann, J. C. Anderson, S. V. Ley, Org. Lett. 2008, 10, 569-572.
15. a) K. K. Purushothaman, M. Venkatanarasimhan, A. Sarada, J. D. Connolly, D. S. Rycroft, Can. J. Chem. 1987, 65, 35-37;
16. b) V. Mathuram, A. B. Kundu, Indian J. Chem., Sect. B 1990, 29, 970;
17. c) A. Inada, M. Konishi, H. Murata, T. Nakanishi, J. Nat. Prod. 1994, 57, 1446-1449;
18. d) H. P. Zhang, S. H. Wu, Y. M. Shen, Y. B. Ma, D. G. Wu, S. H. Qi, X. D. Luo, Can. J. Chem. 2003, 81, 253-257;
19. e) X. N. Wang, C. Q. Fan, S. Yin, L. S. Gan, J. M. Yue, Phytochemistry 2008, 69, 1319-1327.
20. Z. L. Geng, X. Fang, Y. T. Di, Q. Zhang, Y. Zeng, Y. M. Shen, X. J. Hao, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2132-2134.
21. a) B. S. Mootoo, A. Ali, R. Motila, R. Pingal, A. Ramlal, A. Khan, W. F. Reynolds, S. McLean, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1514-1517;
22. b) M.-M. H. Tchuendem, J. F. Ayafor, J. D. Connolly, O. Sterner, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 719-722;
23. c) J. X. Cui, J. Wu, Z. W. Deng, P. Proksch, W. H. Lin, J. Nat. Prod. 2007, 70, 772-778;
24. d) N. C. Veithch, G. A.Wright, P. C. Stevenson, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1260-1263.
25. a) D. A. Mulholland, S. E. Iourine, Phytochemistry 1998, 47, 1357-1361;
26. b) I. T. Ismail, H. Ito, T. Hatano, S. Taniguchi, T. Yoshida, Phytochemistry 2003, 64, 1345-1349;
27. c) I. T. Ismail, H. Ito, T. Hatano, S. Taniguchi, T. Yoshida, Chem. Pharm. Bull. 2004, 529, 1145-1147.
28. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman Jr., J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2005.
29. L. E. Overman, P. S. Tanis, J. Org. Chem. 2010, 75, 455-463.
30. a) P. K. Kondru, W. Peter, D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2204-2205;
31. b) D. Z. Liu, F. Wang, T. G. Liao, J. G. Tang, W. Steglich, H. J. Zhu, J. K. Liu, Org. Lett. 2006, 8, 5749-5752;
32. c) H. M. Ge, C. H. Zhu, D. H. Shi, D. L. Zhang, Q. D. Xie, J. Yang, W. S. Ng, R. X. Tan, Chem. Eur. J. 2008, 14, 376-381.
33. a) D. A. Mulholland, D. A. H. Taylor, Phytochemistry 1988, 27, 1741-1743;
34. b) D. A. H. Taylor, Phytochemistry 1983, 22, 1297-1299.
35. H. Ihmels, J. R. Scheffer, Tetrahedron 1999, 55, 885-907.
36. a) L. R. V. Olmo, M. F. Das, G. F. da Silva, E. R. Fo, P. C. Vieira, J. B. Fernandes, A. L. Pinheiro, E. F. Vilela, Phytochemistry 1997, 44, 1157-1161;
37. b) S. A. M. Abdelgaleil, H. Okamura, T. Iwagawa, A. Sato, I. Miyahara, M. Doe, M. Nakatani, Tetrahedron 2001, 57, 119-126.
38. S. M. M. Agostinho, M. F. Das, G. F. da Silva, J. B. Fernandes, P. C. Vieira, A. L. Pinheiro, E. F. Vilela, Biochem. Syst. Ecol. 1994, 22, 323-328.
39. M. C. Alley, D. A. Scudiero, A. Monks, M. L. Hursey, M. J. Czerwinski, D. L. Fine, B. J. Abbott, J. G. Mayo, R. H. Shoemaker, M. R. Boyd, Cancer Res. 1988, 48, 589-601.
40. N. Janssens, M. Janicot, T. Perera, Investigational New Drugs 2006, 24, 263-280.