Oxazoles XXII. the cobalt(II) coordination chemistry of 2-(ortho-anilinyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline: Syntheses, properties, and solid-state structural characterization

Australian Journal of Chemistry

Volumn 63, Issue 1, 2010, Pages 47-55

  Baerlocher, Felix J ^a   Bucur, Robert ^b   Decken, Andreas ^c   Eisnor, Charles R ^d   Gossage, Robert A ^b   Jackson, Sarah M ^d   Jolly, Leslie ^b   Wheaton, Susan L ^a   Wylie, R Stephen ^b  

^a MOUNT ALLISON UNIVERSITY   (Canada)

^b RYERSON UNIVERSITY   (Canada)

^c UNIVERSITY OF NEW BRUNSWICK   (Canada)

^d ACADIA UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-OXAZOLINE; ANTI-FUNGAL PROPERTIES; ASPERGILLUS FLAVUS; ASPERGILLUS NIGER; CANDIDA ALBICANS; CLOSE-IN; CONDUCTIVITY MEASUREMENTS; COORDINATION CHEMISTRY; ETHANOL SOLUTIONS; GASPHASE; NONIONIC; OCTAHEDRAL COMPLEX; OXAZOLES; OXAZOLINES; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; SOLID-STATE STRUCTURES; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; TETRAHEDRAL COORDINATION; UV VISIBLE SPECTROSCOPY; UV-VISIBLE;

CHLORINE COMPOUNDS; COBALT; COORDINATION REACTIONS; ETHANOL; HYDRATION; ISOMERS; NITROGEN COMPOUNDS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

COBALT COMPOUNDS;

EID: 76849102342     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH09259     Document Type: Article

References (92)

1. M. Gómez, G. Muller, M. Rocamora, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 769. doi:10.1016/S0010-8545(99)00086-7
2. H. A. McManus, P. J. Guiry, Chem. Rev. 2004, 104, 4151. doi:10.1021/CR040642V
3. F. Fache, E. Schulz, M. L.Tommasino, M. Lemaire, Chem. Rev. 2000, 100, 2159. doi:10.1021/CR9902897 (Pubitemid 30875227)
4. K. Muñiz, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309. doi:10.1002/1521- 3765(20000703)6:133.0.CO;2-N
5. A. Pfaltz, Acta Chem. Scand. 1996, 50, 189. doi:10.3891/ACTA. CHEM.SCAND.50-0189
6. A. K. Ghosh, P. Mathivanan, J. Capiello,TetrahedronAsymmetry 1998, 9, 1. doi:10.1016/S0957-4166(97)00593-4 (Pubitemid 28096372)
7. A. I. Meyers, J. Org. Chem. 2005, 70, 6137. doi:10.1021/JO050470H (Pubitemid 41076493)
8. G. Helmchen, A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336. doi:10.1021/ AR9900865
9. N. End,A. Pfaltz, Chem. Commun. 1998, 589. doi:10.1039/A708874D
10. S. Gladiali, G. Loriga, S. Medici, R.Taras, J. Mol. Catal. Chem. 2003, 196, 27. doi:10.1016/S1381-1169(02)00632-5
11. P. N. Yadav, R. A. Gossage, A. Decken, Anal. Sci. 2008, 24, x301. doi:10.2116/ ANALSCIX.24.X301
12. R. A. Gossage, P. N. Yadav, T. D. MacInnis, J. W. Quail, A. Decken, Can. J. Chem. 2009, 87, 368. doi:10.1139/V08-174
13. R. A. Gossage, H. A. Jenkins, N. D. Jones, R. C. Jones, B. F. Yates, Dalton Trans. 2008, 3115. doi:10.1039/B801951G
14. J. A. Cabeza, I. Da Silva, I. Del Rìo, R. A. Gossage, L. Martìnez- Mendez, D. Miguel, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4346. doi:10.1016/J.JORGANCHEM.2007.06.058 (Pubitemid 47285177)
15. J. A. Cabeza, I. da Silva, I. del Rìo, R. A. Gossage, D. Miguel, M. Suarez, Dalton Trans. 2006, 2450. doi:10.1039/B517758H (Pubitemid 43841041)
16. T. M. Barclay, I. Del Río, R. A. Gossage, S. M. Jackson, Can. J. Chem. 2003, 81, 1482. doi:10.1139/V03-166 (Pubitemid 38202194)
17. D. J. Berg, C. Zhou, T. M. Barclay, X. Fei, S. Feng, K. A. Ogilvie, R. A. Gossage, B. Twamley, M. Wood, Can. J. Chem. 2005, 83, 449. doi:10.1139/V05-069 (Pubitemid 41043180)
18. R. A. Gossage, H. A. Jenkins, P. N. Yadav, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7689 (Corrigendum: 2005, 46, 5243). doi:10.1016/ J.TETLET.2004.08.082
19. A. Decken, C. R. Eisnor, R. A. Gossage, S. M. Jackson, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1743. doi:10.1016/J.ICA.2005.06.074
20. R. A. Gossage, H. A. Jenkins, Anal. Sci. 2008, 24, x155. doi:10.2116/ANALSCIX.24.X155
21. I. Del Río, R. A. Gossage, Acta Crystallogr. 2009, E65, m103.
22. A. I. Meyers, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 991. doi:10.1002/ JHET.5570350501
23. J. A. Frump, Chem. Rev. 1971, 71, 483. doi:10.1021/CR60273A003
24. P. Wipf, X. Wang, Org. Lett. 2002, 4, 1197. doi:10.1021/ OL025600C
25. L. Green, B. Chauder, V. Snieckus, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1453. doi:10.1002/JHET.5570360608
26. R. Rasappan, D. Laventine, O. Reiser, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 702.
27. H. W. Gschwend, A. Hamdan, J. Org. Chem. 1975, 40, 2008. doi:10.1021/JO00901A036
28. A. I. Meyers, E. D. Mihelich, J. Org. Chem. 1975, 40, 3158. doi:10.1021/JO00909A040
29. A. I. Meyers, M.A. Hanagan, L. M.Trefonas, R. J. Baker,Tetrahedron 1983, 39, 1991. doi:10.1016/S0040-4020(01)91917-9
30. V. I. Akhmedzhanova, D. Batsrunén, R. Sh. Shakirov, Chem. Nat. Compd. 1993, 29, 778. doi:10.1007/BF00629650
31. C. D. J. Boden, G. Pattenden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 875. doi:10.1039/A909360E
32. J. L. C. Wright, Proc. N. S. Inst. Sci. 1984, 34, 133.
33. R. M. Cusack, L. Grøndahl, G. Abbenante, D. P. Fairlie, L. R. Gahan, G. R. Hanson, T. W. Hambley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 323. doi:10.1039/A906090A
34. R. J. Bergeron, J. Wiegand, J. B. Dionis, M. Egli-Karmakka, J. Frei, A. Huxley-Tencer, H. H. Peter, J. Med. Chem. 1991, 34, 2072. doi:10.1021/ JM00111A023
35. H. Beiderbeck, K. Taraz, H. Budzikiewicz, A. E. Walsby, Z. Naturforsch. 2000, 55C, 681.
36. K. M. Button, R. A. Gossage, J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 513. doi:10.1002/JHET.5570400316
37. R.A. Gossage, in Experiments in Green and Sustainable Chemistry (Eds H.W. Roesky, D. K. Kennepohl) 2009, Ch. 4, pp. 19-24 (Wiley- VCH:Weinheim).
38. P. Segl, M. Jamnický, M. Koman, T. Glowiak, Polyhedron 1998, 17, 2765. doi:10.1016/S0277-5387(98)00065-5
39. J. Castro, S. Cabaliero, P. Pérez-Lourido, J. Romero, J. A. García- Váquez, A. Sousa, Polyhedron 2001, 20, 2329. doi:10.1016/S0277- 5387(01)00847-856
40. A. Bacchi, G. Pelizzi, G. Minardi, A. M. Pistuddi, C. Solinas, G. Chelucci, Trans. Met. Chem. 2002, 27, 274. doi:10.1023/ A:1014815000438
41. J. Castro, S. Cabaliero, P. Pérez-Lourido, J. Romero, J. A. García- Váquez, A. Sousa, Z. Anorg. Allg. Chem. 2002, 628, 1210. doi:10.1002/1521-3749(200206)628:53.0. CO;2-F
42. A. Decken, R. A. Gossage, P. N.Yadav, Can. J. Chem. 2005, 83, 1185. doi:10.1139/V05-163 (Pubitemid 41786882)
43. C. J. Fahrni, A. Pfaltz, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 491. doi:10.1002/HLCA.19980810304
44. L. Neuville, J. Chastanet, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7087. doi:10.1016/S0040-4039(99)01454-9 (Pubitemid 29440967)
45. J. T. Banks, K. M. Button, R. A. Gossage, T. D. Hamilton, K. E. Kershaw, Heterocycles 2001, 55, 2251. doi:10.3987/COM-01- 9335
46. A. S. Gajare, N. S. Shaikh, G. K. Jnaneshwara, V. H. Deshpande, T. Ravindranathan, A.V. Bedekar, J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1 2000, 999. doi:10.1039/A908564E
47. R. A. Gossage, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 923. doi:10.2174/ 138527206777435544 (Pubitemid 43821676)
48. N. End, L. Macko, M. Zehnder,A. Pfaltz, Chem. Eur. J. 1998, 4, 818. doi:10.1002/(SICI)1521-3765(19980515)4:53.0.CO;2-#
49. A. Decken, R. A. Gossage, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 664. doi:10.1016/J.JINORGBIO.2004.09.003 (Pubitemid 40044748)
50. C. R. Eisnor, R.A. Gossage, P. N.Yadav, Tetrahedron 2006, 62, 3395. doi:10.1016/J.TET.2006.01.046
51. F. A. Cotton, G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, 5th edn 1980, Section 21-F-3 (JohnWiley & Sons: Toronto, ON).
52. M. G. Derebe, V. J. T. Raju, N. Retta, Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2002, 16, 53.
53. 1: UV-visible (1.911×104 M, EtOH): max: 249 (8005), 329 (4785).
54. O.-S. Jung, S. H. Park, K. M. Kim, D. C. Kim, H. K. Chae, Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 785.
55. S. Xiao-Hui, Y. Xiao-Zeng, L. Cun, X. Ren-Gen, Y. Kai-Be, Trans. Met. Chem. 1995, 20, 191. doi:10.1007/BF00167028
56. P. Comba,T.W. Hambley,B. Martin, Molecular Modeling of Inorganic Compounds, 3rd edn 2009 (Wiley-VCH:Weinheim).
57. A. Bernalte-García, F. J. García-Barros, F. J. Higes-Ronaldo, F. Luna- Giles, M. M. Pacheco-Rodríguez, E. Viñuelas-Zahínos, Bioinorg. Chem. Appl. 2004, 2, 307. doi:10.1155/S1565363304000184
58. K. K. Mothilal, C. Karunakaran,A. Rajendran, R.Murugesan, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 322. doi:10.1016/J.JINORGBIO.2003.10.017 (Pubitemid 38083150)
59. J. W. F. M. Schoonhoven, W. L. Driessen, J. Reedijk, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1053. doi:10.1039/ DT9840001053
60. G. L. Kleywegt,W. G. R.Wiesmeijer, G. J. Van Driel,W. L. Driessen, J. Reedijk, J. H. Noordik, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 2177. doi:10.1039/DT9850002177
61. S. S. Massoud, H. Chun, R.Wen, I. Bernal, J. Coord. Chem. 2002, 55, 1065 and therein. doi:10.1080/0095897021000010026
62. Z.-S. Jia, H.-M. Liu,Y. Zheng,W.-Q. Zhang, Acta Crystallogr. 2003, E59, m1002.
63. A. Bernalte-García, F. J. García-Barros, F. J. Higes-Ronaldo, F. Luna- Giles, M. M. Pacheco-Rodríguez, E. Viñuelas-Zahínos, Polyhedron 2001, 20, 3315. doi:10.1016/S0277- 5387(01)00943-3
64. F. A. Cotton, P. Lei, C. A. Murillo, L.-S. Wang, Inorg. Chim. Acta 2003, 349, 165. doi:10.1016/S0020-1693(03)00092-6
65. D. A. Handley, P. B. Hitchcock, T. H. Lee, G. J. Leigh, L.-S. Wang, Inorg. Chim. Acta 2001, 314, 14. doi:10.1016/S0020-1693(00) 00384-4
66. H.-M. Liu, J.-P. Zhuang, W. Zhang, W.-Q. Zhang, Acta Crystallogr. 2002, E58, m426.
67. R. A. Burrow, M. Horner, L. S. Lang, A. Neves, I. Vencato, Z. Kristallogr., New Cryst. Struct. 1997, 212, 41.
68. W. Honghui, B. Chunli, Z. Naijue, F. Heng, T. Youqi, Y. Guoqing, C. Rongyao, Acta Phys. - Chim. Sin 1986, 2, 97.
69. L. P. Spencer, R. Altwer, P.Wei, L. Gelmini, J. Gauld, D.W. Stephan, Organometallics 2003, 22, 3841. doi:10.1021/OM030311T
70. H. L. Blonk,W. L. Driessen, J. Reedijk, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1699. doi:10.1039/DT9850001699
71. M. R. Caira, L. R. Nassimbeni, Acta Crystallogr. 1974, B30, 2332.
72. I. Riggio, G. A. Van Albada, D. D. Ellis, I. Mutikainen, A. L. Spek, U. Turpeinen, J. Reedijk, Polyhedron 2001, 20, 2659. doi:10.1016/ S0277-5387(01)00882-888
73. M. James, J. Horvat, J. Phys. Chem. Solids 2002, 63, 657. doi:10.1016/ S0022-3697(01)00209-218
74. J. Kansikas, M. Leskelä, G. Kenessey, T. Wadsten, G. Liptay, Acta Chem. Scand. 1996, 50, 267. doi:10.3891/ACTA.CHEM.SCAND.50- 0267
75. M. V. Capparelli, M. Goodgame, A. C. Skapski, B. Piggott, Inorg. Chim. Acta 1984, 92, 15. doi:10.1016/S0020-1693(00)80059-6
76. C. M. Thomas, B. Therrien, A. Neels, H. Stoeckli-Evans, G. Süss- Fink, J. Organomet. Chem. 2002, 658, 251. doi:10.1016/S0022- 328X(02)01669-1678
77. J.-C. Hierso, D. D. Ellis, A. L. Spek, E. Bouwman, J. Reedijk, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2459. doi:10.1002/1099-0682(200012)2000:12 3.0.CO;2-H
78. L. Yang, D. R. Powell, R. P. Houser, Dalton Trans. 2007, 955. doi:10.1039/B617136B (Pubitemid 46321362)
79. A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedjik, J. Van Rijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349. doi:10.1039/DT9840001349
80. G.-Q.Yin, Acta Crystallogr. 2007, E63, m1542.
81. P. Guionneau, M. Marchivie, G. Bravic, J.-F. Létard, D. Chasseau, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2546. doi:10.1039/B202610D
82. W. J. Geary, Coord. Chem. Rev. 1971, 7, 81. doi:10.1016/S0010- 8545(00)80009-80010
83. SAINT 6.02 1997-1999 (Bruker AXS, Inc.: Madison, WI).
84. G. Sheldrick, SADABS 1999 (Bruker AXS, Inc.: Madison, WI).
85. G. Sheldrick, SHELXTL 5.1 1997 (Bruker AXS, Inc.: Madison, WI).
86. GEMINI 1.0 1999 (Bruker AXS, Inc.: Madison, WI).
87. RLATT 2.72 1999 (Bruker AXS, Inc.: Madison, WI).
88. SMART 5.054 1997-1999 (Bruker AXS, Inc.: Madison, WI).
89. L. J. Farrugia, J. Appl. Cryst. 1997, 30, 565. doi:10.1107/ S0021889897003117
90. For example: C. M. Vogels, L. G. Nikolcheva, D. W. Norman, H. A. Spinney, A. Decken, M. O. Baerlocher, F. J. Baelocher, S. A. Westcott, Can. J. Chem. 2001, 79, 1115. doi:10.1139/CJC-79- 7-1115 (Pubitemid 33044027)
91. R. J. Deeth, A. Anastasi, C. Diedrich, K. Randell, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 795. doi:10.1016/J.CCR.2008.06.018
92. Spartan 8.0 2008 (Wavefunction Inc.: Irvine, CA).