1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as an efficient homogeneous catalyst for the synthesis of 2-arylthiazolines and 2-arylimidazolines

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 88, Issue 2, 2010, Pages 135-141

  Hojati, Seyedeh Fatemeh ^a   Mohammadpoor Baltork, Iraj ^b   Maleki, Behrooz ^a   Gholizadeh, Mostafa ^a   Shafiezadeh, Fatemeh ^a   Haghdoust, Mahnaz ^a  

^a HAKIM SABZEVARI UNIVERSITY   (Iran)

^b UNIVERSITY OF ISFAHAN   (Iran)

Author keywords

1,3 dibromo 5,5 dimethylhydantoin; Imidazoline; Solvent free; Thiazoline

Indexed keywords

2-AMINOETHANETHIOL; 2-ARYLIMIDAZOLINES; ETHYLENE DIAMINE; HOMOGENEOUS CATALYST; IMIDAZOLINES; SOLVENT FREE; SOLVENT FREE CONDITIONS; THIAZOLINE;

CYANIDES;

SOLVENTS;

EID: 76649132704     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-144     Document Type: Article

References (48)

1. Wipf, P. Chem. Rev. 1995, 95 (6), 2115. doi:10.1021/cr00038a013.
2. Ferm, R. J.; Riebsomer, J. L. Chem. Rev. 1954, 54 (4), 593. doi:10.1021/cr60170a002.
3. Boyce, R. J.; Mulqueen, G. C.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35 (31), 5705. doi:10.1016/S0040-4039(00)77284-4. (Pubitemid 24248543)
4. Boden, C. D. J.; Pattenden, G.; Ye, T. Synlett 1995, 417. doi:10.1055/s-1995-4993.
5. Lai, J.-Y.; Yu, J.; Mekonnen, B.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37 (40), 7167. doi:10.1016/0040-4039(96)01616-4. (Pubitemid 26315477)
6. Podder, A.; Mukhopadhyay, B. P.; Dattagupta, J. K.; Saha, N. N. Acta Crystallogr. 1983, C39, 495. doi:10.1107/S0108270183005259.
7. Khan, M. A.; Khan, A. A.; Faruqi, N. A. J. Anat. Soc. India 2005, 54, 17.
8. Browning, S.; Housley, D.; Richards, R.; Eccles, R. Acta Otolaryngol. 1997, 117 (6), 851. doi:10.3109/00016489709114213.
9. Rondu, F.; Le Bihan, G.; Wang, X.; Lamouri, A.; Touboul, E.; Dive, G.; Bellahsene, T.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Guardiola-Lemaitre, B.; Manechez, D.; Penicaud, L.; Ktorza, A.; Godfroid, J.-J. J. Med. Chem. 1997, 40 (23), 3793. doi:10.1021/jm9608624.
10. Bousquet, P.; Feldman, J. Drugs 1999, 58 (5), 799. doi:10.2165/00003495- 199958050-00003.
11. Li, H.-Y.; Drummond, S.; DeLucca, I.; Boswell, G. A. Tetrahedron 1996, 52 (34), 11153. doi:10.1016/0040-4020(96)00578-9. (Pubitemid 26295401)
12. Ueno, M.; Imaizumi, K.; Sugita, T.; Takata, I.; Takeshita, M. Int. J. Immunopharmacol. 1995, 17 (7), 597. doi:10.1016/0192-0561(95)00057-9.
13. (a) Yamakuchi, M.; Matsunaga, H.; Tokuda, R.; Ishizuka, T.; Nakajima, M.; Kunieda, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46 (23), 4019. doi:10.1016/j.tetlet.2005. 04.025. (Pubitemid 40692902)
14. (b) Osorio-Lozada, A.; Olivo, H. F. Org. Lett. 2008, 10 (4), 617. doi:10.1021/ol702980p.
15. (c) Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. Organometalics 1998, 17 (11), 2162. doi:10.1021/om970826i.
16. Spencer, M.; Parliment, T.; Gioadano, D. General food corporation. US Patent 4 355 049, 1982.
17. (a) Suzuki, N.; Fujita, Y.; Yamabayashi, T.; Deguchi, Y.; Izawa, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, (18): 1901. doi:10.1039/p19760001901.
18. (b) Katritzky, A. R.; Cai, C.; Suzuki, K.; Singh, S. K. J. Org. Chem. 2004, 69 (3), 811. doi:10.1021/jo0355092. (Pubitemid 38168549)
19. (c) Robbe, Y.; Fernandez, J. P.; Chapat, J. P.; Sentenac-Roumanou, H.; Fatome, M. Eur. J. Med. Chem. 1985, 20, 16;
20. (d) Mohammadpoor-Baltork, I.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Hojati, S. F. Polyhedron 2008, 27 (2), 750. doi:10.1016/j.poly. 2007.11.018.
21. (e) George, B.; Papadopoulos, E. P. J. Org. Chem. 1977, 42 (3), 441. doi:10.1021/ jo00423a011.
22. (f) Nakajima, T.; Kashiwabara, T.; Izawa, T.; Nakajima, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4 (20), 2485. doi:10.1016/S0960-894X(01)80415-7. (Pubitemid 24324565)
23. (g) Salgado-Zamora, H.; Campos, E.; Jimenez, R.; Cervantes, H. Heterocycles 1998, 47 (2), 1043. doi:10.3987/COM-97-S(N)109.
24. (h) Mohammadpoor-Baltork, I.; Abdollahi-Alibeik, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 44, 1354;
25. (i) Neef, G.; Eder, U.; Sauer, G. J. Org. Chem. 1981, 46 (13), 2824. doi:10.1021/jo00326a055.
26. Fujioka, H.; Murai, K.; Kubo, O.; Ohba, Y.; Kita, Y. Tetrahedron 2007, 63 (3), 638. doi:10.1016/j.tet.2006.11.007. (Pubitemid 44881058)
27. (k) Kamila, S.; Biehl, E. R. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44 (2), 407. doi:10.1002/jhet.5570440220.
28. (a) Sayama, S. Synlett 2006, 2006 (10), 1479. doi:10.1055/s-2006-941597.
29. (b) Levesque, G.; Gressier, J.-C.; Proust, M. Synthesis 1981, 1981 (12), 963. doi:10.1055/s-1981-29659.
30. (a) Mahler, S. G.; Serra, G. L.; Antonow, D.; Manta, E. Tetrahedron Lett. 2001, 42 (46), 8143. doi:10.1016/S0040-4039(01)01759-2. (Pubitemid 33001329)
31. (b) Helmkamp, G. K.; Pettitt, D. J.; Lowell, J. R., Jr.; Mabey, W. R.; Wolcott, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88 (5), 1030. doi:10.1021/ja00957a030.
32. (c) Forsberg, J. H.; Spaziano, V. T.; Balasubramanian, T. M.; Liu, G. K.; Kinsley, S. A.; Duckworth, C. A.; Poteruca, J. J.; Brown, P. S.; Miller, J. L. J. Org. Chem. 1987, 52 (6), 1017. doi:10.1021/jo00382a009.
33. (a) Fernandez, X.; Fellous, R.; Lizzani-Cuvelier, L.; Loiseau, M.; Duñach, E. Tetrahedron Lett. 2001, 42 (8), 1519. doi:10.1016/S0040- 4039(00)02321-2. (Pubitemid 32155853)
34. (b) Sonn, A. German Patent 616227, 1935;
35. Chem. Abstr. 1978, 30, 478, 4313.
36. (c) Corbel, J. C.; Uriac, P.; Huet, J.; Martin, C. A. E.; Advenier, C. Eur. J. Med. Chem. 1995, 30 (1), 3. doi:10.1016/0223-5234(96)88204-3.
37. Fernandez, X.; Fellous, R.; Duñach, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41 (18), 3381. doi:10.1016/S0040-4039(00)00419-6. (Pubitemid 30307819)
38. (a)Busacca, C. A.; Dong, Y.; Spinelli, E. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37 (17), 2935. doi:10.1016/0040-4039(96)00451-0. (Pubitemid 26133045)
39. (b) Almqvist, F.; Guillaume, D.; Hultgren, S. J.; Marshall, G. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39 (16), 2293. doi:10.1016/S0040-4039(98)00347-5. (Pubitemid 28167944)
40. Abrunhosa, I.; Gulea, M.; Levillain, J.; Masson, S. Tetrahedron Asymmetry 2001, 12 (20), 2851. doi:10.1016/S0957-4166(01)00481-5. (Pubitemid 34025009)
41. (a) Shimizu, M.; Nakahara, Y.; Yoshioka, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, (24): 1881. doi:10.1039/c39890001881.
42. (b) Chassaing, C.; Haudrechy, A.; Langlois, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38 (25), 4415. doi:10.1016/S0040-4039(97)00943-X. (Pubitemid 27263409)
43. (a) Azarifar, D.; Bosra, H. G.; Tajbaksh, M. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44 (2), 467. doi:10.1002/jhet.5570440231.
44. (b) Azarifar, D.; Maleki, B.; Mohammadi, K. Heterocycles 2007, 71 (3), 683. doi:10.3987/COM-06-10961.
45. (c) Madhusudan, S. K.; Misra, A. K. Carbohydr. Res. 2005, 340 (3), 497. doi:10.1016/j.carres.2004.12.002. (Pubitemid 40186776)
46. (a) Mohammadpoor-Baltork, I.; Mirkhani, V.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Zolfigol, M. A.; Abdollahi-Alibeik, M.; Khosropour, A. R.; Kargar, H.; Hojati, S. F. Catal. Commun. 2008, 9 (5), 894. doi:10.1016/j.catcom. 2007.09.017. (Pubitemid 351191878)
47. (b) Mohammadpoor-Baltork, I.; Moghadam, M.; Tangestaninejad, S.; Mirkhani, V.; Hojati, S. F. Catal. Commun. 2008, 9 (6), 1153. doi:10.1016/j.catcom.2007.10.026.
48. Azarifar, D.; Ghasemnejad, H.; Ramzanian-Iehmali, F. Mendeleev Commun. 2005, 15 (5), 209. doi:10.1070/MC2005v015n05ABEH002124. (Pubitemid 41463261)