Synthesis and Photophysical Properties of Substituted Tris(phenylbenzimidazolinato) IrIII Carbene Complexes as a Blue Phosphorescent Material

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2010, Pages 926-933

  Tsuchiya, Kazuyoshi ^a   Yagai, Shiki ^a   Kitamura, Akihide ^a   Karatsu, Takashi ^a   Endo, Kyoko ^b   Mizukami, Junji ^b   Akiyama, Seiji ^b   Yabe, Masayoshi ^b  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION   (Japan)

Author keywords

Carbene ligands; Density functional calculations; Iridium; Oleds; Phosphorescence

Indexed keywords

CHELATION; IRIDIUM COMPOUNDS; ISOMERS; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED); PHOSPHORESCENCE; SINGLE CRYSTALS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CARBENE COMPLEXES; CARBENE LIGANDS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; EMISSION QUANTUM YIELD; LOCALISED; LOW-EXCITATION ENERGY; OLEDS; PHOSPHORESCENT MATERIAL; PHOTOCHEMICAL STABILITY; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 76649130903     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900936     Document Type: Article

References (35)

1. a) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151-154;
2. b) M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6.
3. H. Yersin (Ed.), Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Wiley-VCH, Weinheim, 2008 references cited therein.
4. [31 Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, S.-M. Peng, C.-S. Liu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 460-464.
5. a) A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12971-12979;
6. b) M. Tavasli, S. Bettington, I. F. Perepichka, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, C. Rothe, A. P. Monkman, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4808-4814.
7. S. Tokito, T. Iijima, T. Tsuzuki, F. Sato, Appl, Phys. Lett. 2003, 83, 2459-2461
8. A. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387.
9. a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. A.-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Foorest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312;
10. b) Y. You, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438-12439;
11. c) S. Kappaun, S. Eder, S. Sax, K. Mereiter, E. J. W. List, C. Slugove, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4207-4215;
12. d) C. Yi, C.-J. Yang, J. Liu, M. Xu, J.-H. Wang, Q.-Y. Cao, X.-C. Gao, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 3493-3498;
13. e) X. Gu, T. Fei, H. Zhang, H. Xu, B. Yang, Y. Ma, X. Liu, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2407-2414.
14. T. Karatsu, T. Nakamura, S. Yagai, A. Kitaniura, K. Yamaguchi, Y. Matsushima, T. Iwata, Y. Hori, T. Hagiwara, Chem. Lett. 2003, 32, 886-887.
15. a.) M. Xu, R. Zhou, G. Wang, Q. Xiao, W. Du, G. Che, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2407-2412;
16. b) H. Jang, C. H. Shin, N. G. Kim, K. Y. Hwang, Y. Do, Synth. Met. 2005, 154, 157-160.
17. T. Karatsu, E. Ito, S. Yagai, A. Kitamura, Chem. Phys. Lett. 2006, 424, 353-357.
18. C.-H. Yang, S.-W. Li, Y. Chi, Y.-M. Cheng, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, G.-H. Lee, C.-H. Wang, C.-F. Shu, Inorg. Chem. 2005, 44, 7770-7780.
19. a) G. Treboux, J. Mizukami, M. Yabe, S. Nakamura, Chem. Lett. 2007, 36, 1344-1345;
20. b) L. Yang, F. Okada, K. Kobaya- shi, K. Nozaki, Y. Tanabe, Y. Ishii, M. Haga, Inorg. Chem. 2008, 47, 7154-7165.
21. a) T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. B. Tamayo, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thompson, R. J. Holmes, S. R. Forrest, Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003;
22. b) T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. B. Tamayo, J. Oxgaard, A. A. Goddard. III, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813-9822.
23. R. J. Holmes, S. R. Forrest, T. Sajoto, A. Tamayo, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, J. Brooks, Y.-J. Tung, B. W. D' Andrade, M. S. Weaver, R. C. Kwong, J. J. Brown, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 243507-1-243507-243513
24. S. Haneder, E. D. Como, J. Feldmann, J. M. Lupton, C. Lennartz, P. Erk, E. Fuchs, O. Molt, I. Münster, C. Schildknecht, G. Wagenblast, Adv. Mater. 2008, 20, 3325-3330.
25. a) C.-F. Chang, Y.-M. Cheng, Y. Chi, Y.-C. Chin, C.-C. Liu, G.-H. Lee, P.-T. Chou, C.-C. Chen, C.-H. Chang, C.-C. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4542-4545;
26. b) Y.-C. Chin, J.-Y. Hung, Y. Chi, C.-C. Chen, C.-H. Chang, C.-C. Wu, Y.-M. Cheng, Y.-C. Yu, G.-H. Lee, P.-T. Chou, Adv. Mater. 2009, 21, 2221-2225.
27. a) C.-H. Chien, S. Fujita, S. Yamato, T. Hara, T. Yamagata, M. Watanabe, K. Mashima, Dalton Trans. 2008, 916-923;
28. b) P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, P. Terreros, J. Organomet. Chem. 1982, 239, C26-C30.
29. L. Zhu, P. Guo, G. Li, J. Lau, R. Xie, J. You, J. Org. Chem. 2007, 72, 8535-8538.
30. J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727.
31. J. H. Jou, M.-F. Hsu, W.-B. Wang, C.-L. Chin, Y.-C. Chung, C.-T. Chen, J.-J. Shyue, S.-M. Shen, M.-H. Wu, W.-C. Chang, C.-P. Liu, S.-Z. Chen, H.-Y. Chen, Chem. Mater. 2009, 21, 2565-2567.
32. K. Tsuchiya, E. Ito, S. Yagai, A. Kitamura, T. Karatsu, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2104-2109.
33. T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. B. Tamayo, J. Oxgaard, W. A. Goddard III, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813-9822.
34. S.-J. Liu, Q. Zhao, Q.-L. Fan, W. Huang, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2177-2185.
35. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millani, S. S. Iyengar, J. Tomasi,V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Parkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.