Galectin-1-asialofetuin interaction is inhibited by peptides containing the Tyr-Xxx-Tyr motif acting on the glycoprotein

ChemBioChem

Volumn 11, Issue 2, 2010, Pages 228-234

  Wéber, Edit ^a   Hetényi, Anasztázia ^a,b   Váczi, Balázs ^c   Szolnoki, Éva ^a   Fajka Boja, Roberta ^c   Tubak, Vilmos ^c   Monostori, Éva ^c   Martinek, Tamás A ^a  

^a UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF SZEGED   (Hungary)

^c INSTITUTE OF BIOCHEMISTRY   (Hungary)

Author keywords

Galectins; Glycomimetics; Lectin mimetics; NMR spectroscopy; Peptides

Indexed keywords

ASIALOFETUIN; CARBOHYDRATE BINDING PROTEIN; GALECTIN 1; GLYCOCONJUGATE; GLYCOPROTEIN; TYROSINE;

AMINO ACID SEQUENCE; ANGIOGENESIS; ARTICLE; CELL ADHESION; CELL PROLIFERATION; CELL VIABILITY; ENZYME LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; FLOW CYTOMETRY; HETERONUCLEAR SINGLE QUANTUM COHERENCE; HUMAN; HUMAN CELL; LIGHT SCATTERING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; PROTEIN FUNCTION; PROTEIN MOTIF; PROTEIN PROTEIN INTERACTION;

ALPHA-FETOPROTEINS; AMINO ACID MOTIFS; AMINO ACID SEQUENCE; ASIALOGLYCOPROTEINS; GALECTIN 1; GLYCOPROTEINS; HUMANS; JURKAT CELLS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDES; PROTEIN BINDING; RECOMBINANT PROTEINS; TYROSINE;

EID: 76649093581     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200900502     Document Type: Article

References (63)

1. I. Camby, M. Le Mercier, F. Lefranc, R. Kiss, Glycobiology 2006, 16, 137-157.
2. M. T. Elola, M. E. Chiesa, A. F. Alberti, J. Mordoh, N. E. Fink, J. Biomed. Sci. 2005, 12, 13-29.
3. G. Levi, R. Tarrab-Hazdai, V. I. Teichberg, Eur. J. Immunol. 1983, 13, 500-507.
4. H. Offner, B. Celnik, T. S. Bringman, D. Casentini-Borocz, G. E. Nedwin, A. A. Vandenbark, J. Neuroimmunol. 1990, 28, 177-184.
5. G. A. Rabinovich, G. Daly, H. Dreja, H. Tailor, C. M. Riera, J. Hirabayashi, Y. Chernajovsky, J. Exp. Med. 1999, 190, 385-398.
6. L. Santucci, S. Fiorucci, N. Rubinstein, A. Mencarelli, B. Palazzetti, B. Federici, G. A. Rabinovich, A. Morelli, Gastroenterology 2003, 124, 1381-1394.
7. M. A. Toscano, A. G. Commodaro, J. M. Ilarregui, G. A. Bianco, A. Liberman, H. M. Serra, J. Hirabayashi, L. V. Rizzo, G. A. Rabinovich, J. Immunol. 2006, 176, 6323-6332.
8. M. J. Perone, S. Bertera, Z. S. Tawadrous, W. J. Shufesky, J. D. Piganelli, L. G. Baum, M. Trucco, A. E. Morelli, J. Immunol. 2006, 177, 5278-5289.
9. M. Salatino, D. O. Croci, G. A. Bianco, J. M. Ilarregui, M. A. Toscano, G. A. Rabinovich, Expert Opin. Biol. Ther. 2008, 8, 45-57.
10. J. Kiss, A. Kunstar, R. Fajka-Boja, V. Dudics, J. Tovari, A. Legradi, E. Monostori, F. Uher, Exp. Hematol. 2007, 35, 305-313.
11. V. Norling, A. L. F. Sampaio, D. Cooper, M. Perretti, FASEB J. 2008, 22, 682-690.
12. G. A. Rabinovich, C. E. Sotomayor, C. M. Riera, I. Bianco, S. G. Correa, Eur. J. Immunol. 2000, 31, 1331-1339.
13. L. Perillo, K. E. Pace, J. J. Seilhamer, L. G. Baum, Nature 1995, 378, 736-739.
14. R. Fajka-Boja, M. Szemes, G. Ion, A. Legradi, M. Caron, E. Monostori, Immunol. Lett. 2002, 82, 149-154.
15. G. Ion, R. Fajka-Boja, G. K. Toth, M. Caron, E. Monostori, Cell Death Differ. 2005, 12, 1145-1147.
16. G. Ion, R. Fajka-Boja, F. Kovacs, G. Szebeni, I. Gombos, A. Czibula, J. Matko, E. Monostori, J. Lipid Mediators Cell Signalling 2006, 18, 1887-1896.
17. G. A. Rabinovich, A. Ariel, R. Hershkoviz, J. Hirabayashi, K. I. Kasai, O. Lider, Immunology 1999, 97, 100-106.
18. J. van der Leij, A. van den Berg, G. Harms, H. Eschbach, H. Vos, P. Zwiers, R. van Weeghel, H. Groen, S. Poppema, L. Visser, Mol. Immunol. 2007, 44, 506-513.
19. S. R. Stowell, Y. Qian, S. Karmakar, N. S. Koyama, M. Dias-Baruffi, H. Leffler, R. P. McEver, R. D. Cummings, J. Immunol. 2008, 180, 3091-3102.
20. H. Lahm, S. André, A. Hoeflich, H. Kaltner, H-C. Siebert, B. Sordat, C.-W. Lieth, E. Wolf, H.-J. Gabius, Glycoconjugate J. 2003, 20, 227-238.
21. G. A. Rabinovich, Br. J. Cancer 2005, 92, 1188-1192.
22. S. S. Hasan, G. M. Ashraf, N. Banu, Cancer Lett. 2007, 253, 25-33.
23. F. T. Liu, G. A. Rabinovich, Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 29-41.
24. A. Danguy, I. Camby, R. Kiss, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2002, 1572, 285-293.
25. P. Nangia-Makker, J. Conklin, V. Hogan, A. Raz, Trends Mol. Med. 2002, 8, 187-192.
26. G. A. Rabinovich, M. A. Toscano, S. S. Jackson, G. R. Vasta, Curr. Opin. Struct. Biol. 2007, 17, 513-520.
27. C. F. Brewer, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2002, 1572, 255-262.
28. Y. Bourne, B. Bolgiano, D.-L. Liao, G. Strecker, P. Cantau, O. Herzberg, T. Feizi, C. Cambillau, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 863-870.
29. M. A. Bianchet, H. Ahmed, G. R. Vasta, L. M. Amzel, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2000, 40, 378-388.
30. L. Ingrassia, I. Camby, F. Lefranc, V. Mathieu, P. Nshimyumukiza, F. Darro, R. Kiss, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3513-3527.
31. N. Maeda, N. Kawada, S. Seki, T. Arakawa, K. Ikeda, H. Iwao, H. Okuyama, J. Hirabayashi, K. Kasai, K. Yoshizato, J. Biol. Chem. 2003, 278, 18938-18944.
32. G. A. Rabinovich, A. Cumashi, G. A. Bianco, D. Ciavardelli, I. Iurisci, M. D'Egidio, E. Piccolo, N. Tinari, N. Nifantiev, S. Iacobelli, Glycobiology 2006, 16, 210-220.
33. D. Giguère, S. Sato, C. St-Pierre, S. Siroisa, R. Roy, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1668-1672.
34. D. Giguère, R. Patnam, M.-A. Bellefleur, C. St-Pierre, S. Sato, R. Roy, Chem. Commun. 2006, 22, 2379-2381.
35. S. André, P. J. C. Ortega, M. A. Perez, R. Roy, H.-J. Gabius, Glycobiology 1999, 9, 1253-1261.
36. S. André, R. J. Pieters, I. Vrasidas, H. Kaltner, L. Kuwabara, F.-T. Liu, R. M. J. Liskamp, H. J. Gabius, ChemBioChem 2001, 2, 822-830.
37. I. Vrasidas, S. André, P. Valentini, C. Böck, M. Lensch, H. Kaltner, R. M. J. Liskamp, H. J. Gabius, R. J. Pieters, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 803-810.
38. J. M. Belitsky, A. Nelson, J. D. Hernandez, L. G. Baum, J. F. Stoddart, Chem. Biol. 2007, 14, 1140-1151.
39. D. Bächle, G. Loers, E. W. Guthöhrlein, M. Schachner, N. Sewald, Angew. Chem. 2006, 118, 6733 -6736;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6582-6585.
41. L. Yu, P. S. Yu, E. Y. Y. Mui, J. C. McKelvie, T. P. T. Pham, Y. W. Yap, W. Q. Wong, J. Wu, W. Deng, B. P. Orner, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 4825-4832.
42. K. J. Kaur, S. Khurana, D. M. Salunke, J. Biol. Chem. 1997, 272, 5539-5543.
43. K. R. Oldenburg, D. Loganathan, I. J. Goldstein, P. G. Schultz, M. A. Gallop, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 5393-5397.
44. C. J. Arnusch, S. André, P. Valentini, M. Lensch, R. Russwurm, H.-C. Siebert, M. J. E. Fischer, H.-J. Gabius, R. J. Pieters, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1437-1440.
45. S. André, C. J. Arnusch, I. Kuwabara, R. Russwurm, H. Kaltner, H.-J. Gabius, R. J. Pieters, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 563-573.
46. R. G. Spiro, J. Biol. Chem. 1960, 235, 2860-2869.
47. T. K. Dam, H.-J. Gabius, S. André, H. Kaltner, M. Lensch, C. F. Brewer, Biochemistry 2005, 44, 12564-12571.
48. S. André, C. E. P. Maljaars, K. M. Halkes, H.-J. Gabius, J. P. Kamerling, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 793-798.
49. C. E. P. Maljaars, S. André, K. M. Halkes, H.-J. Gabius, J. P. Kamerling, Anal. Biochem. 2008, 378, 190-196.
50. N. Marmé, J.-P. Knemeyer, M. Sauer, J. Wolfrum, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1133-1139.
51. S. Doose, H. Neuweiler, M. Sauer, ChemPhysChem 2005, 6, 2277-2285.
52. M. Mayer, B. Meyer, Angew. Chem. 1999, 111, 1902-1906;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1784-1788.
54. B. Meyer, T. Peters, Angew. Chem. 2003, 115, 890-918;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 864-890.
56. P. Groves, K. E. Kövér, S. André, J. Bandorowicz-Pikula, G. Batta, M. Bruix, R. Buchet, A. Canales, F. J. Canada, H.-J. Gabius, D. V. Laurents, J. R. Naranjo, M. Palczewska, S. Pikula, E. Rial, A. Strzelecka-Kiliszek, J. Jiménez-Barbero, Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 745-748.
57. D. Gupta, M. Cho, R. D. Cummings, C. F. Brewer, Biochemistry 1996, 35, 15236-15243.
58. J. Eichler, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 707-713.
59. M. Mazik, ChemBioChem 2008, 9, 1015-1017.
60. Y. Ferrand, E. Klein, N. P. Barwell, M. P. Crump, J. Jiménez- Barbero, C. Vicent, G.-J. Boons, S. Ingale, A. P. Davis, Angew. Chem. 2009, 121, 1807-1811;
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1775- 1779.
62. S. Kubik, Angew. Chem. 2009, 121, 1750 - 1753;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1722-1725.