Clavulanic acid and Cephamicin C: A perspective of the biosynthesis, isolation and action mechanism;Ácido clavulânico e cefamicina C: Uma perspectiva da biossíntese, processos de isolamento e mecanismo de aÇÃO

Quimica Nova

Volumn 32, Issue 8, 2009, Pages 2142-2150

  De Oliveira, Jaine H H Luiz ^a   Granato, Ana Claudia ^a   Hirata, Daniela B ^a   Hokka, Carlos O ^a   Barboza, Marilei ^a   Trsic, Milan ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO CARLOS   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Cephamycin C; Clavulanic acid; lactam antibiotics

Indexed keywords

EID: 76549260921     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422009000800028     Document Type: Review

References (87)

1. Belter, P. A. Em Comprehensive Biotechnology; Moo-Young, M., ed.; Pergamon Press: New York, 1985, vol.2, p. 473-480.
2. Kieser, H. M.; Bibb, K. F.; Buttner, M. J.; Chater, K. F.; Hopwood, D. A.; Practical Streptomyces Genetics, The John Innes Foundation: England, 2000.
3. nd ed., University Press: Oxford, 2001.
4. Demain, A. L.; Blander, R. P.; Antonie van Leeuwenhoek 1999, 75, 5.
5. McGowan, S. J.; Bycroft, B. W.; Salmond, G. P. C.; Trends Microbiol. 1998, 6, 203.
6. Blander, R. P.; Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 61, 385.
7. Pelczar Jr, M. J.; Chan, E. C. S.; Krieg, N. R.; Microbiologia Conceitos e Aplicações, 2 ed., Makron Books do Brasil Ltda: São Paulo, 1997.
8. Rolinson, G. N.; Rev. Infect. Dis. 1991, 13, 5727.
9. Brown, A. G.; Butterworth, D.; Cole, M.; Hanscomb, G.; Hood, J. D.; Reading, C.; Rolinson, G. N.; J. Antibiot. 1976, XXIX, 668.
10. Saudagar, P. S. Survase, A. S.; Singhal, R. S.; Biotechnol Adv. 2008, 26, 335.
11. Buynak, J. D.; Biochem. Pharmacol 2006, 71, 930.
12. Payne, D. J. Cramp, R. Winstanley, D. J.; Knowles, D. J. G; Antimicrob. Agents Chemother. 1994, 767.
13. Barrero, E.; Resumos da Conferência Nacional, de Ciência, Tecnologia e Inovação, Brasília, Brasil, 2001.
14. Liras, R; Rodríguez-Gareia, A.; Appl. Microbiol. Biotechnol. 2000, 54, 467.
15. Baggaley, K. H.; Brown, A. G. Schofield, C. J.; Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 309.
16. Mayer, A. F.; Anspach, F. B.; Deckwer, W D.; Bioseparation 1996, 6, 25.
17. Hoban, D. J.; Bouchillon, S. K.; Johnson, J. L; Zhanel, G. G.; Buttler, D. L.; Sounders, K. A.; Int. J. Antimicrob. Agents 2003, 27, 425.
18. Legnani, D.; Diag. Microbiol. Infect Dis. 1997, 27, 41.
19. Adjei, O.; Opoku, C.; Int. J. Antimicrob. Agents 2004, 24, 32.
20. Oringer, R. J.; J. Evid. Based Dent. Pract. 2003, 3, 77.
21. Baumgartner, J. G; Xia, T.; J. Endod. 2003, 29, 44.
22. Attar, A.; Flourié, B.; Rambaud, J. C.; Franchisseur, C.; Ruszniewski, P.; Bouhnik, Y; Gastroenterology 1999, 117, 794.
23. Finlay, J.; Miller, L.; Poupard, J. A.; J. Antimicrob. Chemother. 2003, 52, 18.
24. Severin, A.; Severina, E.; Tomasz, A.; Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 504.
25. Romero, J.; Liras, P.; Martin, J. F.; Appl. Environ. Microbiol. 1986, 52, 892.
26. Townsend, B. C. A.; Ho, M.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1065;
27. Townsend, A. C. A.; Ho, M.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1066.
28. Romero, J.; Liras, P.; Martin, J. F.; Appl. Microbiol Biotechnol. 1988, 27, 510.
29. De la Fuente, J. L. Martín, J. R; Liras, P.; Biochem. J. 1996, 320, 173.
30. Valentine, B. P.; Bailey, C. R.; Doherty, A.; Morris, J.; Elson, S. W; Baggaley, K. H.; Nicholson, N. H.; J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1993, 1210.
31. Elson, S. W; Baggaley, K. H.; Gillet, J.; Holland, S.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T.; Woroniecki, S. R.; J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1987, 1736;
32. Elson, S. W.; Baggaley, K. H.; Gillet, J.; Nicholson, N. H.; Sime, J. T.; Woroniecki, S. R.; J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1987, 1739.
33. Elson, S. W; Baggaley, K. H.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Tyler, J. W.; Edwards, J.; Holms, H.; Hamilton, I.; Mousdale, D. M.; J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1993, 1211;
34. Elson, S. W; Baggaley, K. H.; Davison, M.; Fulston, M.; Nicholson, N. H.; Risbridger, G. D.; Tyler, J. W.; J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1993, 1212.
35. Salowe, S. P.; Marsh, E. N.; Townsand, C. A.; Biochemistry 1990, 29, 6499.
36. Nicholson, N. H.; Baggaley, K. H.; Casseis, R.; Davison, M.; Elson, S. W.; Fulston, M.; Tyler, J. W; Woroniecki, S. R.; J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994, 1281.
37. Bersanetti, P. A.; Barboza, M.; Hokka, C. O.; Araujo, M. L. G. C.; Resumos do XIII SINAFERM (Simpósio Nacional de Fermentações) , Teresópolis, Brasil, 2000.
38. Bersanetti, P. A.; Almeida, R. M. R. G.; Barboza, M.; Araújo, M. L. G. C.; Hokka, C. O.; Biochem. Eng. J. 2005, 23, 31.
39. Mayer, A. F.; Hartmann, R.; Deckwer, W. D.; Chem. Eng. Sci. 1997, 52, 4561.
40. Haginaka, J.; Nakagawa, T; Uno, T.; Chem. Pharm Bull. 1981, 29, 3334.
41. Haginaka, J.; Yasuda, H.; Uno, T.; Nakagawa, T.; Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 218.
42. Finn, M. J.; Hams, M. A.; Hunt, E.; Zomaya, I. L; J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1984, 1345.
43. Cole, M.; Howarth, T. T.; Reading, G; PS 1,508, 9771978.
44. Box, S. L; US pat. 4,072,5691978.
45. Box, S. J.; PS 1,563,103 1980.
46. Fleming, I. D.; Noble, D.; Wall, W. F.; PS 1,543,563 1979.
47. Fleming, I. D.; Noble, D.; Wall, W. F.; US pat. 4,367,175 1983.
48. Cook, M. A.; WO 05142 1997.
49. Kim, J. K.; Choi, N. H.; Choi, G. S.; Lee, D. W; WO 34194 1995.
50. Cardoso, J. P.; WO 98/428581998.
51. Capuder, E.; US pat. 6,180,782Bl 2001.
52. Capuder, E.; US pat. 200.1/0007761A1 2001.
53. Capuder, E.; USpat. 5,780,274 1998.
54. Simon, R.; USpal. 6,172,221 2001.
55. Callewaert, G. L.; USpat. 5,786,351 1998.
56. Butterworth, D.; Biotech. Ind. Antibiot. 1984, 22, 225.
57. Videira, M.; Aires-Barros, M. R.; J. Chromatogr., A 1994, 668, 237.
58. Brites, L. M.; Hirata, D. B.; Pasotto, M. B.; Hokka, G O.; Resumos do XX Congresso Mercosul de Engenharia Química (EMPROMER), Costa Verde, Brasil, 2005.
59. Silva, C. S.; Bovarotti, E.; Rodrigues, M. L; Hokka, C. O.; Barboza, M.; Bioprocess Biosyst. Eng. (2008), doi:10.1007/s00449-008-0285-6.
60. Hirata, D. B.; Oliveira, J. H. H. L.; Leão, K. V; Rodrigues, M. I.; Ferreira, A. G.; Giulietti, M.; Barboza, M.; Hokka, C. O.; Sep. Purif Technol. 2009, 66, 598.
61. Barboza, M.; Almeida, R. M. R. G.; Hokka, G O.; Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 5789;
62. Barboza, M.; Almeida, R. M. R. G.; Hokka, C. O.; Bioseparation 2002, 10, 221;
63. Barboza, M.; Maugeri Filho, F.; Hokka, C. O.; Bioprocess. Biosyst. Eng. 2002, 25, 193.
64. Barboza, M.; Almeida, R. M. R. G.; Hokka, C. O.; Biochem. Eng. J. 2003, 14, 19.
65. Chamas, R. L.; Fisher, J.; Knowles, J. R.; Biochem. 1978, 17, 2185.
66. Charnas, R. L.; Knowles, J. R.; Biochem. 1981, 20, 3214.
67. Stapley, E. O.; Jackson, M.; Hernandez, S.; Zimmerman, S. B.; Currie, S. A.; Mochale, S.; Mata, J. M.; Woodruff, H. B.; Henlin, D.; Antimicrob. Agents Chemother. 1972, 2, 122.
68. Nagajarian, R.; Boeck, L. D.; Gorman, M.; Hamill, R. L.; Higgins, C. E.; Hoehn, M. M.; Stark, W. M.; Whitney, J. G.; J. Am. Chem. Soc. 1971, 95, 2310.
69. Fukase, H.; Hasegawa, T.; Hatano, K.; Iwasaki, H.; Yoneda, M.; J. Antibiot. 1976, 113.
70. Omstead, D. R.; Hunt, G. R.; Buckland, B. C.; Comprehensive biotechnology, Pergamon Press Inc.: USA, 1985.
71. Daust, D. R.; Onishi, H. R.; Wallick, H.; Hendlin, D.; Stapley, E. O.; Antimicrob. Agents Chemother. 1973, 3, 254.
72. Park, Y. S.; Momose, I.; Tsunoda, K.; Okabe, M.; Appl. Microbiol Biotechnol 1994, 40, 773.
73. Iwamatsu, K.; Inouye, S.; Tsuruoka, T.; Mizutani, K.; Omoto, S.; Ogino, H.; Miyauch, K.; Watanabe, T.; Niida, T.; J. Antibiot. 1983, 36, 229.
74. Kim, J. K.; Kang, H.; Chae, J. S.; Park, Y. H.; Choi, Y. J.; FEMS Microbiol. Lett. 2000, 782, 313.
75. http://www.expresspharmapulse.com/20020131/researchl.shtml, acessada em 2002
76. Devi, S.; Sridhar, P.; World J. Microbiol. Biotechnol. 1999, 15, 185.
77. Leitão, A. L.; Enguita, F. J.; Martin, J. R; J. Biotechnol. 1997, 58, 39.
78. Whitney, J. G.; Brannon, D. R.; Mabe, J. A.; Wicker, K. J.; Antimicrob. Agents Chemother. 1972, 1, 247.
79. Brewer, S. J.; Boyle, T. T.; Turner, M. K.; Biochem. Soc. Trans. 1977, 5, 1026.
80. Kern, B. A.; Hendlin, D.; Inamine, E.; Antimicrob. Agents Chemother. 1980, 17, 674.
81. O'Sullivan, J.; Abraham, E. P.; Biochem. J. 1980, 186, 613.
82. Pines, S.; Jamieson, N. C.; Kozlowski, M. A.; US pat. 3,733,320 1973.
83. Schubert, P. R; US pat. 4,196,285 1980.
84. Pines, S.; US pat. 3,983,1081976.
85. Kamogashira.T.; Nishida, T.; Sugawara, M.; Nihno, T.; T'akegata, S.; UK. pal. 2,052,502 1981.
86. Miller, T. W.; Goegelman, R. T.; Weston, R. G.; Putter, I.; Wolf, F. J.; Antimicrob. Agents Chemother. 1972, 2, 132.
87. Charcosset, C.; Biotechnol. Adv. 2006, 24, 482.