Ester pyrolysis of carbonates: bis(benzene hydrate) carbonate as potential precursor for monomeric carbonic acid

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2010, Pages 1070-1075

  Bucher, Götz ^a  

^a UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

Author keywords

Carbonates; Carbonic acid; Computer chemistry; Peroxides; Pseudopericyclic reactions; Thermochemistry

Indexed keywords

EID: 76449114856     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200901212     Document Type: Article

References (31)

1. a) W. Hage, K. R. Liedl, A. Hallbrucker, E. Mayer, Science 1998, 279, 1332-1335;
2. b) T. Loerting, C. Tautermann, R. T. Kroemer, I. Kohl, A. Hallbrucker, E. Mayer, K. R. Liedl, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 892-894;
3. c) C. S. Tautermann, A. F. Voegele, T. Loerting, I. Kohl, A. Hallbrucker, E. Mayer, K. R. Liedl, Chem. Eur. J. 2002, 8, 66-73;
4. d) K. Winkel, W. Hage, T. Loerting, S. L. Price, E. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13863-13871;
5. e) I. Kohl, K. Winkel, M. Bauer, K. R. Liedl, T. Loerting, E. Mayer, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2690-2694.
6. J. K. Terlouw, C. R. Lebrilla, H. Schwarz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 354-355.
7. a) M. H. Moore, R. K. Khanna, Spectrochim. Acta 1991, 47, 255;
8. b) W. Zheng, R. Kaiser, Chem. Phys. Lett. 2007, 450, 55-60.
9. a) M. Gantenberg, M. Halupka, W. Sander, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1865-1869;
10. b) W. Sander, M. Gantenberg, Spectrochim, Acta A 2005, 62, 902-909.
11. C. H. DePuy, R. W. King, Chem. Rev. 1960, 60, 431-457.
12. H. Ji, X. Xu, S. Ham, L. A. Hammad, D. M. Bimey, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 528-537.
13. J. A. Ross, R. P. Seiders, D. M. Lemal, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4325-4327.
14. a) H. Egsgaard, L. Carlsen, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1989, 85, 3403-3411;
15. b) P. Gerbaux, F. Turecek, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5938-5950;
16. c) H.-S. Andrei, S. A. Nizkorodov, O. Dopier, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4754-4756;
17. d) H.-S. Andrei, S. A. Nizkorodov, O. Dopfer, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5999.
18. A. S. Gordon, W. P. Norris, J. Phys. Chem. 1965, 69, 3013-3017.
19. C. A. Schalley, J. N. Harvey, D. Schröder, H. Schwarz, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1021-1035.
20. Y. A. Levin, A. V. Il'yanov, E. I. Goldfarb, E. I. Vorkunova, Org. Magn. Reson. 1973, 5, 487-495.
21. F. Agapito, B. J. C. Cabral, J. A. M. Simões, THEOCHEM 2005, 729, 223-227.
22. B. Rustic, A. F. Wagner, L. B. Harding, R. L. Asher, D. Feller, D. A. Dixon, K. A. Peterson, Y. Song, X. Qian, C.-Y. Ng, J. Liu, W. Chen, D. W. Schwenke, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2121-2147.
23. R. R. Hiatt, L. C. Glover, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1556-1562.
24. S. L. Khursan, V. L. Antonovsky, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2004, 53, 2109-2116.
25. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
26. a) ORCA Vers. 2.7-00, F. Neese, University of Bonn, 2009;
27. b) F. Neese, F. Wennmohs, A. Hansen, J. Chem. Phys. 2009, 130, 114108 1-18.
28. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
29. J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang, Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539.
30. Y. Zhao, N. E. Schultz, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Corn-put. 2006, 2, 364-382.
31. R. A. Kendall, T. H. Dunning, R. J. Harrison, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796-6806.